1,3-dichloro-2-propyl cinnamate | 157140-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dichloro-2-propyl cinnamate
• 英文别名: 1,3-Dichloropropan-2-yl 3-phenylprop-2-enoate；1,3-dichloropropan-2-yl 3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 157140-94-8
• 化学式: C₁₂H₁₂Cl₂O₂
• 分子量: 259.132
• InChiKey: ZBOVCFGKIGRYRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dichloro-2-propyl cinnamate 在 sodium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以98%的产率得到肉桂酸烯丙酯
  参考文献：
  名称：

  串联的Finkelstein重排消除反应：烯丙基酯的直接合成路线

  摘要：

  烯丙基酯可以通过NaI诱导的2-氯-1-（氯甲基）乙基酯的Finkelstein重排消除反应获得。碘化钠可以在还原当量以下使用还原剂作为硫代硫酸钠使用。使用大多数已研究的各种酯均可获得高收率。所描述的方法避免了使用烯丙醇作为试剂。2-氯-1-（氯甲基）乙酯是由甘油制成的，甘油是生物柴油工业的主要副产品。还证实了碘作为水解烯丙基酯的试剂的有效性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.042
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酰氯 、 环氧氯丙烷 在 yttrium(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以100%的产率得到1,3-dichloro-2-propyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  Yttrium Compounds: New Catalysts for the Regioselective Acylative Cleavage of Epoxides

  摘要：

  The use of Cp2YCl and YCl3 as effective catalysts for the regioselective acylative cleavage of epoxides, especially for the conversion of alpha,beta-epoxy-ketones to alpha-chloroenones is described.

  DOI：

  10.1080/00397919408010236

文献信息

• Combining AlCl3·6H2O and an ionic liquid to prepare chlorohydrin esters from glycerol
  作者：Gemma Villorbina、Albert Tomàs、Marc Escribà、Mireia Oromí-Farrús、Jordi Eras、Mercè Balcells、Ramon Canela

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.183

  日期：2009.6

  We describe here the first example in which glycerol has been transformed into chlorohydrin esters using an ionic liquid and hydrated aluminium chloride. The method avoids using Crown-18 ether, which was needed to obtain a similar yield when KCl was used. Alkyl and aryl acids can be used, although yields are very dependent on the carboxylic acid used.

  我们在这里描述第一个例子，其中使用离子液体和水合氯化铝将甘油转化为氯醇酯。该方法避免了使用Crown-18醚，而使用KCl时需要使用Crown-18醚才能获得相似的收率。可以使用烷基和芳基酸，尽管产率非常取决于所用的羧酸。
• From glycerol to chlorohydrin esters using a solvent-free system. Microwave irradiation versus conventional heating
  作者：Marc Escribà、Jordi Eras、Miquel Duran、Sílvia Simon、Cristina Butchosa、Gemma Villorbina、Mercè Balcells、Ramon Canela

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.048

  日期：2009.12

  Esterification-chlorination of glycerol provides chlorohydrin esters in high yields. A ratio of reagents close to equivalence can be used, so that atom economy of the reaction is optimized. The reaction can be carried out using either classical or microwave heating, and no solvent is required. 2-Chloro-1-(chloromethyl)ethyl esters can be obtained in high regioisomeric relationship when either low or moderate temperature is used. In contrast, microwave irradiation allows the use of higher reaction temperatures that render mixtures of both regioisomers in variable relationships. Kinetic control of the process is proposed for classical heating, and experimental results are analyzed with the aid of ab initio calculated values. Non-thermal phenomena can be used to explain the high efficiency of microwave irradiation at low temperature. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A tandem Finkelstein-rearrangement–elimination reaction: a straightforward synthetic route to allyl esters
  作者：Jordi Eras、Marc Escribà、Gemma Villorbina、Mireia Oromí-Farrús、Mercè Balcells、Ramon Canela

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.042

  日期：2009.6

  Finkelstein-rearrangement–elimination reaction of 2-chloro-1-(chloromethyl)ethyl esters induced by NaI. Sodium iodide can be used below equivalence using a reductive agent as sodium thiosulfate. High yields are obtained with most of the diverse esters studied. The method described avoids the use of allyl alcohol as a reagent. 2-Chloro-1-(chloromethyl)ethyl esters are prepared from glycerol, the main by-product

  烯丙基酯可以通过NaI诱导的2-氯-1-（氯甲基）乙基酯的Finkelstein重排消除反应获得。碘化钠可以在还原当量以下使用还原剂作为硫代硫酸钠使用。使用大多数已研究的各种酯均可获得高收率。所描述的方法避免了使用烯丙醇作为试剂。2-氯-1-（氯甲基）乙酯是由甘油制成的，甘油是生物柴油工业的主要副产品。还证实了碘作为水解烯丙基酯的试剂的有效性。
• Yttrium Compounds: New Catalysts for the Regioselective Acylative Cleavage of Epoxides
  作者：Changtao Qian、Dunming Zhu

  DOI：10.1080/00397919408010236

  日期：1994.8

  The use of Cp2YCl and YCl3 as effective catalysts for the regioselective acylative cleavage of epoxides, especially for the conversion of alpha,beta-epoxy-ketones to alpha-chloroenones is described.