4H-cyclopentaphenanthren-8-ol | 87061-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 4H-cyclopentaphenanthren-8-ol
• 英文别名: tetracyclo[10.2.1.05,14.08,13]pentadeca-1(14),2,4,6,8(13),9,11-heptaen-6-ol
• CAS: 87061-32-3
• 化学式: C₁₅H₁₀O
• 分子量: 206.244
• InChiKey: OSEMFAYPSIRGFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4H-cyclopentaphenanthren-8-ol 在 ammonium hydroxide 、 二氧化硫 作用下， 150.0~160.0 ℃ 、833.5 kPa 条件下， 反应 10.0h， 以56%的产率得到4H-cyclopentaphenanthren-8-amine
  参考文献：
  名称：

  从芴骨架合成4H-环戊二烯[def]菲

  摘要：

  制备 4-芴乙酸，其氯化物与 AlCl3 环化得到 4H-环戊二烯-[def]菲-8-醇和 8,9-二酮。这些都被还原为 4H-环戊二烯 [def]菲：来自联苯酸的总产率为 40-50%。苯酚被转化为乙酰氧基和氨基底物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2179
• 作为产物：
  描述：

  8-acetoxy-4H-cyclopentaphenanthrene 在 hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以68%的产率得到4H-cyclopentaphenanthren-8-ol
  参考文献：
  名称：

  4H-环戊二烯[def]菲基乙酸酯的Fries重排

  摘要：

  4H-环戊二烯基菲-1-基乙酸酯的弗里斯重排得到2-和7-乙酰基衍生物。异构的2-乙酰氧基化合物的反应提供1-和7-乙酰基衍生物。3-和8-乙酰氧基化合物的乙酰基分别重排到2-和9-位。此外，1-、2-、3-、4-异丙基化合物衍生自相应的乙酰基衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.879

文献信息

• Friedel–Crafts Acetylations of Methoxy-4<i>H</i>-cyclopenta[<i>def</i>]phenanthrenes and the 4-Ketones
  作者：Masahiro Minabe、Masaaki Yoshida、Yutaka Takabayashi、Masatoshi Masuda

  DOI：10.1246/bcsj.61.729

  日期：1988.3

  Acetylations of 2- and 3-methoxy-4H-cyclopenta[def]phenanthrene gave predominantly the 1- and 8-acetyl derivatives, respectively. The acetylation of the 1-methoxy compound afforded the 2-, 3-, 5-, 7-, and 8-yl ketones and the reaction of the 8-methoxy derivative yielded the 1- and 3-acetyl derivatives. Similar reactions of 1-, 2-, 3-, and 8-methoxy-4H-cyclopenta[def]phenanthren-4-one occurred mainly

  2-和3-甲氧基-4H-环戊二烯的乙酰化分别主要产生1-和8-乙酰基衍生物。1-甲氧基化合物乙酰化得到2-、3-、5-、7-和8-基酮，8-甲氧基衍生物反应生成1-和3-乙酰基衍生物。1-、2-、3-和8-甲氧基-4H-环戊二烯-4-酮的类似反应分别主要发生在2-、1-、8-和9-位。
• KAJIGAESHI, SHOJI;OKAMOTO, KENJI;UCHIDA, OSAMU;FUJISAKI, SHIZUO;NISHIDA, +, NIPPON KAGAKU KAJSI,(1989) N2, S. 2046-2051
  作者：KAJIGAESHI, SHOJI、OKAMOTO, KENJI、UCHIDA, OSAMU、FUJISAKI, SHIZUO、NISHIDA, +

  DOI：——

  日期：——
• YOSHIDA, MASAAKI;MINABE, MASAHIRO;SUZUKI, KAZUO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 7, 2179-2180
  作者：YOSHIDA, MASAAKI、MINABE, MASAHIRO、SUZUKI, KAZUO

  DOI：——

  日期：——
• MINABE, MASAHIRO;YOSHIDA, MASAAKI;TAKABAYASHI, YUTAKA;MASUDA, MASATOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 3, 729-733
  作者：MINABE, MASAHIRO、YOSHIDA, MASAAKI、TAKABAYASHI, YUTAKA、MASUDA, MASATOSHI

  DOI：——

  日期：——
• MINABE, MASAHIRO;YOSHIDA, MASAAKI;AMIMOTO, TSUKASA;NAGATA, TOSHIHIRO;KOBO+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 3, 879-883
  作者：MINABE, MASAHIRO、YOSHIDA, MASAAKI、AMIMOTO, TSUKASA、NAGATA, TOSHIHIRO、KOBO+

  DOI：——

  日期：——