4H-cyclopentaphenanthren-8-amine | 69706-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4H-cyclopentaphenanthren-8-amine
• 英文别名: Tetracyclo[10.2.1.05,14.08,13]pentadeca-1(14),2,4,6,8(13),9,11-heptaen-6-amine
• CAS: 69706-49-6
• 化学式: C₁₅H₁₁N
• 分子量: 205.259
• InChiKey: IXCDPDXSCYLZSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4H-cyclopentaphenanthren-8-amine 在 盐酸 、 氢溴酸 、 亚膦酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 8-bromo-4H-cyclopentaphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  4H-环戊二烯[def]菲胺的溴化

  摘要：

  4H-环戊二烯[def]菲-1-胺、-2-胺、-3-胺或-8-胺与溴在氯仿中的溴化发生在2-、1-、8-或9-位， 分别。在 8-、3-、2- 或 3-位引入第二种溴。在乙酸-48% 氢溴酸中的溴和二甲基亚砜中的氢溴酸系统中观察到类似的区域选择性。相应的乙酰氨基化合物在与母体胺相同的位置被溴化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1259
• 作为产物：
  描述：

  4H-cyclopentaphenanthren-8-ol 在 ammonium hydroxide 、 二氧化硫 作用下， 150.0~160.0 ℃ 、833.5 kPa 条件下， 反应 10.0h， 以56%的产率得到4H-cyclopentaphenanthren-8-amine
  参考文献：
  名称：

  从芴骨架合成4H-环戊二烯[def]菲

  摘要：

  制备 4-芴乙酸，其氯化物与 AlCl3 环化得到 4H-环戊二烯-[def]菲-8-醇和 8,9-二酮。这些都被还原为 4H-环戊二烯 [def]菲：来自联苯酸的总产率为 40-50%。苯酚被转化为乙酰氧基和氨基底物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2179

文献信息

• Electrophilic substitution of 4H-cyclopenta[def]phenanthrene. Nitration
  作者：Masaaki Yoshida、Seikichi Nagayama、Masahiro Minabe、Kazuo Suzuki

  DOI：10.1021/jo01326a004

  日期：1979.6
• YOSHIDA M.; NAGAYAMA S.; MINABE M.; SUZUKI K., J. ORG. CHEM., 19, 44, NO 12, 1915-1917
  作者：YOSHIDA M.、 NAGAYAMA S.、 MINABE M.、 SUZUKI K.

  DOI：——

  日期：——
• YOSHIDA, MASAAKI;MINABE, MASAHIRO;OOKAWA, WATARU;SUZUKI, KAZUO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 4, 1259-1260
  作者：YOSHIDA, MASAAKI、MINABE, MASAHIRO、OOKAWA, WATARU、SUZUKI, KAZUO

  DOI：——

  日期：——
• YOSHIDA, MASAAKI;MINABE, MASAHIRO;SUZUKI, KAZUO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 7, 2179-2180
  作者：YOSHIDA, MASAAKI、MINABE, MASAHIRO、SUZUKI, KAZUO

  DOI：——

  日期：——