8-acetoxy-4H-cyclopentaphenanthrene | 87061-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 8-acetoxy-4H-cyclopentaphenanthrene
• 英文别名: 4H-cyclopentaphenanthren-8-yl acetate；6-tetracyclo[10.2.1.05,14.08,13]pentadeca-1(14),2,4,6,8(13),9,11-heptaenyl acetate
• CAS: 87061-33-4
• 化学式: C₁₇H₁₂O₂
• 分子量: 248.281
• InChiKey: KWRKVZHQFHIKSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  444.0±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-acetoxy-4H-cyclopentaphenanthrene 在 hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以68%的产率得到4H-cyclopentaphenanthren-8-ol
  参考文献：
  名称：

  4H-环戊二烯[def]菲基乙酸酯的Fries重排

  摘要：

  4H-环戊二烯基菲-1-基乙酸酯的弗里斯重排得到2-和7-乙酰基衍生物。异构的2-乙酰氧基化合物的反应提供1-和7-乙酰基衍生物。3-和8-乙酰氧基化合物的乙酰基分别重排到2-和9-位。此外，1-、2-、3-、4-异丙基化合物衍生自相应的乙酰基衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.879
• 作为产物：
  描述：

  8-Acetyl-4H-cyclopentaphenanthrene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 88.8h， 以81%的产率得到8-acetoxy-4H-cyclopentaphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  4H-环戊二烯[def]菲基乙酸酯的Fries重排

  摘要：

  4H-环戊二烯基菲-1-基乙酸酯的弗里斯重排得到2-和7-乙酰基衍生物。异构的2-乙酰氧基化合物的反应提供1-和7-乙酰基衍生物。3-和8-乙酰氧基化合物的乙酰基分别重排到2-和9-位。此外，1-、2-、3-、4-异丙基化合物衍生自相应的乙酰基衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.879

文献信息

• Synthesis of 4<i>H</i>-Cyclopenta[<i>def</i>]phenanthrene from Fluorene Skeleton
  作者：Masaaki Yoshida、Masahiro Minabe、Kazuo Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.56.2179

  日期：1983.7

  4-Fluoreneacetic acid was prepared and its chloride was cyclized with AlCl3 to give 4H-cyclopenta-[def]phenanthren-8-ol accompanied by the 8,9-dione. These were both reduced to 4H-cyclopenta[def]phenanthrene: the overall yield was 40–50% from diphenic acid. The phenol was converted to acetoxy and amino substrates.

  制备 4-芴乙酸，其氯化物与 AlCl3 环化得到 4H-环戊二烯-[def]菲-8-醇和 8,9-二酮。这些都被还原为 4H-环戊二烯 [def]菲：来自联苯酸的总产率为 40-50%。苯酚被转化为乙酰氧基和氨基底物。
• YOSHIDA, MASAAKI;MINABE, MASAHIRO;SUZUKI, KAZUO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 7, 2179-2180
  作者：YOSHIDA, MASAAKI、MINABE, MASAHIRO、SUZUKI, KAZUO

  DOI：——

  日期：——
• MINABE, MASAHIRO;YOSHIDA, MASAAKI;AMIMOTO, TSUKASA;NAGATA, TOSHIHIRO;KOBO+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 3, 879-883
  作者：MINABE, MASAHIRO、YOSHIDA, MASAAKI、AMIMOTO, TSUKASA、NAGATA, TOSHIHIRO、KOBO+

  DOI：——

  日期：——