3-iodo-5-methoxy-2,6-dithiophen-2-yl-1H-pyridin-4-one | 1360589-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-iodo-5-methoxy-2,6-dithiophen-2-yl-1H-pyridin-4-one
• CAS: 1360589-38-3
• 化学式: C₁₄H₁₀INO₂S₂
• 分子量: 415.275
• InChiKey: RVAMMNPGZCZYIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-5-methoxy-2,6-dithiophen-2-yl-1H-pyridin-4-one 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 乙硫醇钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2,4,5,6-tetra(2-thienyl)pyrid-3-yl triflate
  参考文献：
  名称：

  全（2-噻吩基）吡啶：合成与性质

  摘要：

  从容易获得的吡啶醇衍生物开始，已报道了制备五（2-噻吩基）吡啶和相关对称化合物的途径。关键反应是吡啶核的活化和金属催化的偶联，即使在空间高度受限的系统中也证明了这些方法的有效性。报道了合成的新型噻吩-吡啶共轭物的紫外/可见光谱和荧光光谱以及首次循环伏安测量。

  DOI：

  10.1021/ol303231c
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基噻吩 在 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 碘 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 148.5h， 生成 3-iodo-5-methoxy-2,6-dithiophen-2-yl-1H-pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  寻找寡聚（2-噻吩基）取代的吡啶衍生物：二，三和四（2-噻吩基）吡啶的模块化方法

  摘要：

  在这里，我们描述了我们系统地制备一系列寡聚（2-噻吩基）取代的吡啶衍生物的尝试。关键的原料β-烷氧基-β-酮烯酰胺很容易通过锂化的甲氧基烯与噻吩-2-腈和噻吩-2-羧酸的反应而大规模获得。在此三组分反应之后，进行分子内环化，生成适当官能化的2,6-二（2-噻吩基）取代的吡啶衍生物。这两个氧原子可实现吡啶环C-3，C-4或C-5位的编程活化，以与噻吩-2-硼酸或2-（三丁基锡烷基）噻吩进行钯催化的偶联反应，或者，还原性去除基团。有了这个概念，我们就可以制备5个在2,6，，2,3，6、2、4、6、2、3、4、6和2、3、5、6位置。2,3,4,5,6-五（2-噻吩基）吡啶在我们的方法中不可用。记录所有吡啶的UV / Vis和荧光光谱，并显示出它们对取代模式和质子化状态的依赖性。对于质子化的2,3,5,6-四（2-噻吩基）取代的吡啶，观察到约180 nm的斯托克斯位移，并在515 nm处发射。

  DOI：

  10.1002/chem.201101739