6-phenyl-3-(2-thienyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione | 853415-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 6-phenyl-3-(2-thienyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
• 英文别名: 1-phenyl-4-thiophen-2-yl-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• CAS: 853415-52-8
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 294.334
• InChiKey: LQRBXNHRGCNIII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  666.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenyl-3-(2-thienyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 4-[5-[5-(2,5-Dioctyl-3,6-dioxo-1-phenylpyrrolo[3,4-c]pyrrol-4-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]-2,5-dioctyl-1-phenylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  TWI580681

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基噻吩 、 2-氧代-5-苯基-1,3-二氢吡咯-4-羧酸乙酯 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 生成 6-phenyl-3-(2-thienyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  TW2023/2609

  摘要：

  公开号：

文献信息

• DIKETOPYRROLOPYRROLE OLIGOMERS AND COMPOSITIONS, COMPRISING DIKETOPYRROLOPYRROLE OLIGOMERS
  申请人：Hayoz Pascal

  公开号：US20140217329A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  The present invention relates to compositions, comprising (a) a compound of the formula (I), and (b) a polymeric material, to specific oligomers of the formula I, and their use as organic semiconductor in organic devices, especially in organic photovoltaics (solar cells) and photodiodes, or in a device containing a diode and/or an organic field effect transistor. High efficiency of energy conversion, excellent field-effect mobility, good on/off current ratios and/or excellent stability can be observed, when the compositions, or oligomers according to the invention are used in organic field effect transistors, organic photovoltaics (solar cells) and photodiodes.

  本发明涉及一种组合物，包括（a）式（I）的化合物和（b）一种聚合材料，特定的式I的寡聚体，以及它们在有机器件中作为有机半导体的用途，尤其是在有机光伏（太阳能电池）和光电二极管中，或在包含二极管和/或有机场效应晶体管的器件中。当本发明的组合物或寡聚体用于有机场效应晶体管、有机光伏（太阳能电池）和光电二极管时，可以观察到高效能转换、优异的场效应迁移率、良好的开关电流比和/或优异的稳定性。
• O- and N-alkylated diketopyrrolopyrrole derivatives
  作者：Štěpán Frebort、Zdeněk Eliáš、Antonín Lyčka、Stanislav Luňák、Jan Vyňuchal、Lubomír Kubáč、Radim Hrdina、Ladislav Burgert

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.113

  日期：2011.11

  The alkylation of 3-phenyl-6-(2-thienyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione with 1-bromo-2-ethylhexane was performed. Besides the expected N,N′-dialkylated product, both possible N,O-dialkyl derivatives were isolated and identified for the first time. The position of the alkyl substituents in all three dialkylated isomers was determined by 2D 1H and 13C NMR spectroscopy.

  进行3-苯基-6-（2-噻吩基）吡咯并[3，4- c ]吡咯-1，4-二酮与1-溴-2-乙基己烷的烷基化。除预期的N，N'-二烷基化产物外，首次分离并鉴定了两种可能的N，O-二烷基衍生物。通过2D 1 H和13 C NMR光谱法确定所有三个二烷基化异构体中烷基取代基的位置。
• US9209412B2
  申请人：——

  公开号：US9209412B2

  公开（公告）日：2015-12-08
• [EN] DIKETOPYRROLOPYRROLE OLIGOMERS AND COMPOSITIONS, COMPRISING DIKETOPYRROLOPYRROLE OLIGOMERS<br/>[FR] OLIGOMÈRES DE DICÉTOPYRROLOPYRROLE ET COMPOSITIONS COMPRENANT DES OLIGOMÈRES DE DICÉTOPYRROLOPYRROLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2013030325A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The present invention relates to compositions, comprising (a) a compound of the formula (I), and (b) a polymeric material, to specific oligomers of the formula I, and their use as organic semiconductor in organic devices, especially in organic photovoltaics (solar cells) and photodiodes, or in a device containing a diode and/or an organic field effect transistor. High efficiency of energy conversion, excellent field-effect mobility, good on/off current ratios and/or excellent stability can be observed, when the compositions, or oligomers according to the invention are used in organic field effect transistors, organic photovoltaics (solar cells) and photodiodes.
• TWI580681
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——