trans-2,2,6-trimethylcyclohexanecarboxaldehyde | 77880-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: trans-2,2,6-trimethylcyclohexanecarboxaldehyde
• 英文别名: trans-dihydrocyclocitral；Dihydro-cyclocitral；(+/-)-2,2,6t-trimethyl-cyclohexane-r-carbaldehyde；(+/-)-2,2,6t-Trimethyl-cyclohexan-r-carbaldehyd；(+/-)-trans-2.2.6-Trimethyl-cyclohexan-carbaldehyd-(1)；(1,6-trans)-2,2,6-trimethylcyclohexanecarbaldehyde；(1R,6S)-2,2,6-Trimethylcyclohexylcarboxaldehyde；(1R,6S)-2,2,6-trimethylcyclohexane-1-carbaldehyde
• CAS: 77880-02-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: MPLGIGIOVUTMJA-DTWKUNHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  74-76 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  0.9087 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2,2,6-trimethylcyclohexanecarboxaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以35%的产率得到(+)-(1R,6S)-2,2,6-trimethylcyclohexane-1-methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] OPSIN-BINDING LIGANDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  [FR] LIGANDS LIANT L'OPSINE, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  揭示了用于治疗由于或与在眼睛中积聚的有毒视觉循环产物有关的眼科疾病的化合物和组合物，例如干性成人黄斑变性，以及由于或与突变视蛋白的错误折叠和/或视蛋白的错误定位有关的疾病。还描述了这些化合物单独或与其他治疗剂的组合物，以及使用这些化合物和/或组合物的治疗方法。还揭示了合成这些药剂的方法。

  公开号：

  WO2013081642A1
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1R,6S)-2,2,6-trimethylcyclohexane-1-methanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 trans-2,2,6-trimethylcyclohexanecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过Corey - Chaykovsky oxiranylation制备旋光性花状和类木质气味的酮：讽刺剂和类似物†

  摘要：

  - α-，β-，γ-鸢尾酮和类似物已经从光学活性酮（+）制备1，（+） - 6a中，B，和（+） - 17，经由一科里-Chaykovsky oxiranylation（ME 2小号，Me 2 SO 4，Me 2 SO，NaOH），然后异构化（SnCl 4或MgBr 2）。从（-）-香茅醛中得到的（+）-二氢环柠檬醛（19a）和类似物（+）- 19b与各种酮缩合，得到（+）- 21a-f，加氢后（+）- 22a-f 。醛（+）-的轻度氧化降解反式-和（ - ） -顺式- 8A，8B，对酮（ - ） - 16A，B，以及嗅觉评估，13 C-NMR分配，和中间环氧化物，醛和醇的绝对构型呈现。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760521

文献信息

• [EN] OPSIN-BINDING LIGANDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] LIGANDS DE LIAISON AUX OPSINES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：BIKAM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013082000A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds are disclosed that are useful for treating ophthalmic conditions caused by or related to production of toxic visual cycle products that accumulate in the eye, such as dry adult macular degeneration, as well as conditions caused by or related to the misfolding of mutant opsin proteins and/or the mis-localization of opsin proteins. Compositions of these compounds alone or in combination with other therapeutic agents are also described, along with therapeutic methods of using such compounds and/or compositions. Methods of synthesizing such agents are also disclosed.

  披露了一些化合物，这些化合物对治疗由于或与在眼睛中积累的有毒视觉循环产物有关的眼科疾病非常有用，例如干性成人黄斑变性，以及由于或与突变视蛋白的错误折叠和/或视蛋白的错误定位有关的疾病。还描述了这些化合物单独或与其他治疗剂联合使用的组合物，以及使用这些化合物和/或组合物的治疗方法。还披露了合成这些药剂的方法。
• [EN] OPSIN-BINDING LIGANDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] LIGANDS DE LIAISON À L'OPSINE, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：BIKAM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010147653A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  Compounds and compositions of said compounds along with methods of use of compounds are disclosed for treating ophthalmic conditions related to mislocalization of opsin proteins, the misfolding of mutant opsin proteins and the production of toxic visual cycle products that accumulate in the eye. Compounds and compositions useful in the these methods, either alone or in combination with other therapeutic agents, are also described.

  本文披露了用于治疗与视蛋白蛋白质错位、突变视蛋白蛋白质的错误折叠以及在眼睛中积累的有毒视觉循环产物有关的眼科疾病的化合物及该化合物的组合物，以及使用该化合物的方法。还描述了在这些方法中有用的化合物和组合物，无论是单独使用还是与其他治疗剂联合使用。
• [EN] OPSIN-BINDING LIGANDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] LIGANDS DE LIAISON À UNE OPSINE, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：BIKAM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2012174064A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  Compounds are disclosed that are useful for treating ophthalmic conditions caused by or related to production of toxic visual cycle products that accumulate in the eye, such as dry adult macular degeneration, as well as conditions caused by or related to the misfolding of mutant opsin proteins and/or the mis-localization of opsin proteins. Compositions of these compounds alone or in combination with other therapeutic agents are also described, along with therapeutic methods of using such compounds and/or compositions. Methods of synthesizing such agents are also disclosed.

  披露了一些化合物，可用于治疗由或与在眼睛中积聚的有毒视觉循环产物有关的眼科疾病，例如干性成人黄斑变性，以及由或与突变视蛋白的错误折叠和/或视蛋白的错误定位有关的疾病。还描述了这些化合物单独或与其他治疗剂结合的组合物，以及使用这些化合物和/或组合物的治疗方法。还披露了合成这些药剂的方法。
• (1S,6R)-2,2,6-Trimethylcyclohexyl methyl ketone and/or (1R,6S)-2,2,6-trimethylcyclohexyl methyl ketone, process for producing the same, and perfume composition containing the same
  申请人：——

  公开号：US20020042356A1

  公开（公告）日：2002-04-11

  Trans-2,2,6-trimethylcyclohexyl methyl ketone, including (1S,6R)-2,2,6-trimethylcyclohexyl methyl ketone represented by the formula (1a): 1 and (1R,6S)-2,2,6-trimethylcyclohexyl methyl ketone represented by the formula (1b): 2 are useful components in a perfume composition. A process for producing the same is also described. A unique eucalyptus, mint-like and white floral perfume material is provided using the ketone compounds disclosed in the present invention. The process of the present invention produces the optically active ketone compounds having optical purity up to at least 98.0% e.e.

  2,2,6-三甲基环己基甲基酮，包括由化学式表示的(1S,6R)-2,2,6-三甲基环己基甲基酮（1a）和由化学式表示的(1R,6S)-2,2,6-三甲基环己基甲基酮（1b）是香水配方中有用的成分。本文还描述了一种生产这些成分的方法。使用本发明中披露的酮化合物提供了一种独特的桉树、薄荷和白色花香调的香料原料。本发明的方法产生光学活性的酮化合物，其光学纯度至少可达98.0% e.e.
• Veichenriechstoffe. 25. Mitteilung. Über die beiden diastereomeren Tetrahydro-jonane
  作者：V. Prelog、H. Frick

  DOI：10.1002/hlca.19480310218

  日期：——

  Aus den diastereomeren Tetrahydro-jononen, yon welchen eines bisher unbekannt war, wurden die beiden theoretisch möglichen Tetrahydro-jonane (1,1,3-Trimethyl-2-n-butyl-cyclohexane) hergestellt.

  从非对映体四氢紫罗兰酮制备了两种理论上可能的四氢紫罗兰烷（1,1,3-三甲基-2-正丁基环己烷），其中一种以前是未知的。