1-phenyl-3-(n-butyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5-trifluoromethyl-1H-pyrazole | 1396123-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-3-(n-butyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5-trifluoromethyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-Butyl-1-phenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5-(trifluoromethyl)pyrazole
• CAS: 1396123-90-2
• 化学式: C₂₀H₂₆BF₃N₂O₂
• 分子量: 394.245
• InChiKey: VIZPBRTVUFTRIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴苯 、 1-phenyl-3-(n-butyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5-trifluoromethyl-1H-pyrazole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到1,4-diphenyl-3-(n-butyl)-5-trifluoromethyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  4-氟甲基丁酮的合成及其参与炔环加成反应

  摘要：

  我们报告了4-三氟甲基，4-二氟甲基-和4-单氟甲基sydnones的合成和一些结构研究。除后者以外的所有化合物都是稳定的，并且在与炔烃进行环加成反应后，代表了一系列吡唑的有效前体。尽管我们已经观察到Bn取代的sydnones可以提供意想不到的炔烃插入模式以生成3-氟甲基异构体，但是环加成物通常具有高度的区域选择性并提供5-氟甲基吡唑产物。

  DOI：

  10.1021/jo400381a
• 作为产物：
  描述：

  4-iodo-N-phenylsydnone 在 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 1-phenyl-3-(n-butyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5-trifluoromethyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  4-氟甲基丁酮的合成及其参与炔环加成反应

  摘要：

  我们报告了4-三氟甲基，4-二氟甲基-和4-单氟甲基sydnones的合成和一些结构研究。除后者以外的所有化合物都是稳定的，并且在与炔烃进行环加成反应后，代表了一系列吡唑的有效前体。尽管我们已经观察到Bn取代的sydnones可以提供意想不到的炔烃插入模式以生成3-氟甲基异构体，但是环加成物通常具有高度的区域选择性并提供5-氟甲基吡唑产物。

  DOI：

  10.1021/jo400381a

文献信息

• A General and Regioselective Synthesis of 5-Trifluoromethyl-pyrazoles
  作者：Robert S. Foster、Harald Jakobi、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/ol3021918

  日期：2012.9.21

  Two synthetic approaches to 4-trifluoromethylsydnones, a novel class of these mesoionic reagents, are reported. These compounds undergo regioselective alkyne cycloaddition reactions, thereby providing a general approach to 5-trifluoromethylpyrazoles. This method has been employed in a short formal synthesis of the herbicide fluazolate.

  报道了两种合成方法4-三氟甲基sydnones，这些新的一类这类中性离子试剂。这些化合物进行区域选择性炔烃环加成反应，从而为5-三氟甲基吡唑提供了一种通用方法。该方法已用于除草剂氟唑酸盐的短形式合成中。