4-iodo-N-phenylsydnone | 13858-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-iodo-N-phenylsydnone
• 英文别名: 3-Phenyl-4-iodosydnone；4-iodo-3-phenyloxadiazol-3-ium-5-olate
• CAS: 13858-07-6
• 化学式: C₈H₅IN₂O₂
• 分子量: 288.044
• InChiKey: XMMFDMXGNNSLGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-N-phenylsydnone 在 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 1,3,4-triphenyl-5-trifluoromethyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  5-三氟甲基-吡唑的一般和区域选择性合成

  摘要：

  报道了两种合成方法4-三氟甲基sydnones，这些新的一类这类中性离子试剂。这些化合物进行区域选择性炔烃环加成反应，从而为5-三氟甲基吡唑提供了一种通用方法。该方法已用于除草剂氟唑酸盐的短形式合成中。

  DOI：

  10.1021/ol3021918
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-4-bromosydnone 在 碘 作用下， 生成 4-iodo-N-phenylsydnone
  参考文献：
  名称：

  Ohta; Kato, Nippon Kagaku Zasshi, 1957, vol. 78, p. 1653,1655

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diversity Oriented Clicking (DOC): Divergent Synthesis of SuFExable Pharmacophores from 2‐Substituted‐Alkynyl‐1‐Sulfonyl Fluoride (SASF) Hubs
  作者：Christopher J. Smedley、Gencheng Li、Andrew S. Barrow、Timothy L. Gialelis、Marie‐Claire Giel、Alessandra Ottonello、Yunfei Cheng、Seiya Kitamura、Dennis W. Wolan、K. Barry Sharpless、John E. Moses

  DOI：10.1002/anie.202003219

  日期：2020.7.20

  Diversity Oriented Clicking (DOC) is a unified click‐approach for the modular synthesis of lead‐like structures through application of the wide family of click transformations. DOC evolved from the concept of achieving “diversity with ease” , by combining classic C−C π‐bond click chemistry with recent developments in connective SuFEx‐technologies. We showcase 2‐Substituted‐Alkynyl‐1‐Sulfonyl Fluorides

  面向多样性的点击 (DOC) 是一种统一的点击方法，用于通过应用广泛的点击转换家族来模块化合成类先导结构。DOC 从实现“轻松实现多样性”的概念演变而来，将经典的 C−C π 键点击化学与连接性 SuFEx 技术的最新发展相结合。我们展示了 2-取代的- A炔基-1-磺酰基F氟化物（SASFs）作为一类新的连接枢纽，与多种点击环加成过程相结合。通过具有一系列偶极子和环状二烯的 SASF 的选择性 DOC，我们以最少的合成步骤报告了 173 种独特功能分子的多样化点击库。SuFExable 库包含 10 个离散的杂环核心结构，这些核心结构源自 1,3- 和 1,5- 偶极子；而与环状二烯的反应会产生几种三维双环 Diels-Alder 加合物。通过对 96 孔板中的磺酰氟侧基进行 SuFEx 点击衍生化，可以通过后期修饰将文库增加到 278 种离散化合物——证明了 DOC 方法在快速合成不同功能结构方面的多功能性。
• Synthesis of 4-Fluoromethylsydnones and their Participation in Alkyne Cycloaddition Reactions
  作者：Robert S. Foster、Harry Adams、Harald Jakobi、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/jo400381a

  日期：2013.4.19

  We report the synthesis and some structural studies of 4-trifluoromethyl, 4-difluoromethyl-, and 4-monofluoromethylsydnones. All but the latter compounds are stable and represent effective precursors to a range of pyrazoles after cycloaddition reactions with alkynes. The cycloadditions are generally highly regioselective and provide 5-fluoromethylpyrazole products, although we have observed that Bn-substituted

  我们报告了4-三氟甲基，4-二氟甲基-和4-单氟甲基sydnones的合成和一些结构研究。除后者以外的所有化合物都是稳定的，并且在与炔烃进行环加成反应后，代表了一系列吡唑的有效前体。尽管我们已经观察到Bn取代的sydnones可以提供意想不到的炔烃插入模式以生成3-氟甲基异构体，但是环加成物通常具有高度的区域选择性并提供5-氟甲基吡唑产物。
• 4-Halogeno-sydnones for fast strain promoted cycloaddition with bicyclo-[6.1.0]-nonyne
  作者：Lucie Plougastel、Oleksandr Koniev、Simon Specklin、Elodie Decuypere、Christophe Créminon、David-Alexandre Buisson、Alain Wagner、Sergii Kolodych、Frédéric Taran

  DOI：10.1039/c4cc03816a

  日期：——

  4-Halogeno-sydnones were found to be efficient dipole partners for the strain promoted click reaction with bicyclo-[6.1.0]-nonyne. This bioorthogonal reaction has been applied to protein labeling.

  4-卤代-悉尼酮被发现是双环[6.1.0]-壬炔进行应变促进点击反应的高效偶极伙伴。这种生物正交反应已被应用于蛋白质标记。

• Facile Access to 3,5-Dihalogenated Pyrazoles by Sydnone Cycloaddition and their Versatile Functionalization by Pd-Catalyzed Cross-Coupling Processes
  作者：Thierry Delaunay、Mazen Es-Sayed、Jean-Pierre Vors、Nuno Monteiro、Geneviève Balme

  DOI：10.1002/ejoc.201100119

  日期：2011.7

  The 1,3-dipolar cycloaddition of diversely N-substituted 4-iodosydnones with 3-halopropiolates produces easily separable mixtures of dihalogenated pyrazolylcarboxylic esters at a preparative scale level, with the 3,5-dihalogenopyrazole regioisomers always predominating. Further decarboxylation of the major isomers provided the corresponding 3,5-dihalogenopyrazoles with a free C-4 position. These were

  不同 N-取代的 4-碘代炔酮与 3-卤代丙炔酸酯的 1,3-偶极环加成在制备规模水平上产生易于分离的二卤化吡唑基羧酸酯混合物，其中 3,5-二卤代吡唑区域异构体始终占主导地位。主要异构体的进一步脱羧提供相应的具有游离 C-4 位的 3,5-二卤代吡唑。这些被发现是通过位点选择性 Pd 催化交叉偶联反应制备不对称 1,3,5-三取代吡唑衍生物的有价值的支架。值得注意的是，在吡唑核的 C-5 和 C-3 位置灵活且选择性地引入不同的（杂）芳基、乙烯基或烷基取代基可以通过与各种硼化合物的顺序 Suzuki 型反应来实现。此外，
• Sydnone Reporters for Highly Fluorogenic Copper-Free Click Ligations
  作者：Camille Favre、Lucie de Cremoux、Jerome Badaut、Frédéric Friscourt

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03004

  日期：2018.2.16

  Bioorthogonal fluorescent turn-on reactions are attractive for the sensitive real-time detection of a variety of phenomena including bioconjugation, chemical reactivity, and material assembly. Herein we describe the use of 3,4-disubstituted sydnones, a singular class of mesoionic dipoles, for highly fluorescent turn-on copper-free click cycloadditions with the fluorogenic dibenzocyclooctyne Fl-DIBO

  生物正交荧光开启反应对于灵敏的实时检测包括生物共轭，化学反应性和材料组装在内的多种现象具有吸引力。在本文中，我们描述了使用3,4-二取代的sydnones（一类中性离子偶极子）与发荧光的二苯并环辛炔Fl-DIBO进行高荧光的无铜点击环加成。与时间依赖性密度泛函理论计算相一致，发现吡唑环加合物具有高荧光性，并具有令人信服的光物理特性，包括出色的荧光增强作用（高达240倍），高量子产率（超过45％）和大的斯托克斯位移（超过100 nm）。此外，4-氯sydnones与Fl-DIBO的良好稳定性和反应性使我们能够将其用作化学报告剂，用于复杂细胞提取物中的修饰蛋白的具有挑战性的检测，并且在免洗条件下具有出色的特异性。这种新颖的荧光系统极大地扩展了我们的化学生物学工具箱，应在无数的应用中受益。

表征谱图