3-O-benzyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-4-C-ethoxymethylene-1,2-isopropylidene-β-D-ribo-pentofuranose | 851345-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-4-C-ethoxymethylene-1,2-isopropylidene-β-D-ribo-pentofuranose
• CAS: 851345-97-6
• 化学式: C₃₄H₄₄O₆Si
• 分子量: 576.805
• InChiKey: CYSATIBAAXOYNI-MNHGUUTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-4-C-ethoxymethylene-1,2-isopropylidene-β-D-ribo-pentofuranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-[(2R,3R,4S,5R)-4-Benzyloxy-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-ethoxymethyl-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  调整聚合酶链反应（PCR）中的单核苷酸区分：带有极性4'-C-修饰的引物探针的合成及其在等位基因特异性PCR中的应用。

  摘要：

  有许多可用于检测遗传物质中核苷酸变异的方法。通过聚合酶链反应（PCR）扩增靶基因组序列后，大多数方法将应用。当前正在进行许多努力来开发可以通过或不需要PCR来检测基因中单核苷酸变异的技术。等位基因特异性PCR（asPCR）可以根据是否存在PCR扩增的DNA产物来报告核苷酸变异，它有可能在单个步骤中结合靶标扩增和分析。asPCR的原理基于通过使用等位基因特异性引物探针形成匹配或错配的引物-靶标复合物。通过DNA聚合酶从匹配的3'引物末端进行PCR扩增，而错配应避免扩增。考虑到实时PCR的最新进展，原则上该技术应允许在线检测单核苷酸变异。但是，该方法由于选择性低而受阻，这需要繁琐且昂贵的操作。最近，我们报道了通过使用化学修饰的引物探针，可以显着提高asPCR的选择性。在这里，我们报告了该领域的进一步重大进展。我们描述了在其3'末端带有极性4'-C-修饰的核苷酸残基的各种引物探针的合成，以及作为

  DOI：

  10.1002/chem.200401114
• 作为产物：
  描述：

  碘乙烷 、 3-O-benzyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-4-C-hydroxymethyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythro-pentofuranose 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 以63%的产率得到3-O-benzyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-4-C-ethoxymethylene-1,2-isopropylidene-β-D-ribo-pentofuranose
  参考文献：
  名称：

  调整聚合酶链反应（PCR）中的单核苷酸区分：带有极性4'-C-修饰的引物探针的合成及其在等位基因特异性PCR中的应用。

  摘要：

  有许多可用于检测遗传物质中核苷酸变异的方法。通过聚合酶链反应（PCR）扩增靶基因组序列后，大多数方法将应用。当前正在进行许多努力来开发可以通过或不需要PCR来检测基因中单核苷酸变异的技术。等位基因特异性PCR（asPCR）可以根据是否存在PCR扩增的DNA产物来报告核苷酸变异，它有可能在单个步骤中结合靶标扩增和分析。asPCR的原理基于通过使用等位基因特异性引物探针形成匹配或错配的引物-靶标复合物。通过DNA聚合酶从匹配的3'引物末端进行PCR扩增，而错配应避免扩增。考虑到实时PCR的最新进展，原则上该技术应允许在线检测单核苷酸变异。但是，该方法由于选择性低而受阻，这需要繁琐且昂贵的操作。最近，我们报道了通过使用化学修饰的引物探针，可以显着提高asPCR的选择性。在这里，我们报告了该领域的进一步重大进展。我们描述了在其3'末端带有极性4'-C-修饰的核苷酸残基的各种引物探针的合成，以及作为

  DOI：

  10.1002/chem.200401114