N-methoxy-N-methyl-2-[(2S,4R)-1-methyl-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl]acetamide | 1126793-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-methoxy-N-methyl-2-[(2S,4R)-1-methyl-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl]acetamide
• 英文别名: N-methoxy-N-methyl-2-[(2S,4R)-1-methyl-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-quinolin-4-yl]acetamide
• CAS: 1126793-24-5
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₂
• 分子量: 324.423
• InChiKey: NKCPSJZWPOYHIQ-APWZRJJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-[(2-iodophenyl)(methyl)amino]-N-methoxy-N-methyl-5-phenylpent-2-enamide 在 正丁基锂 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-methoxy-N-methyl-2-[(2R,4R)-1-methyl-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl]acetamide 、 N-methoxy-N-methyl-2-[(2S,4R)-1-methyl-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  合成2,4-二取代的四氢喹啉的分子内碳氢化反应：以立体选择性评价TMEDA和作为配体的（-）-Sparteine † † 在他70岁生日之际献给Josep Font教授。

  摘要：

  研究了由N-烯基取代的2-碘苯胺通过分子内碳锂化反应制备4-取代的2-苯基四氢喹啉。碳锂化反应的立体化学结果取决于用于进行锂-卤素交换的有机锂的性质，溶剂或使用添加剂（例如TMEDA或手性双齿配体，例如（-）-天冬氨酸）的性质。因此，当使用Weinreb酰胺衍生物（R ＝ CONMe（OMe））时，获得2,4-二取代的四氢喹啉具有中等非对映选择性（高达77:23）和ee高达94％。

  DOI：

  10.1021/ol900066c

文献信息

• Synthesis of Tetrahydroquinolines through Intramolecular Carbolithiation Reactions
  作者：Nuria Sotomayor、Oihane García-Calvo、Unai Martínez-Estíbalez、Esther Lete

  DOI：10.3987/com-13-s(s)46

  日期：——

  Cyclization of aryllithiums obtained by iodine-lithium exchange reaction on N-alkenyl 2-iodoanilines allows the synthesis of 4- and 2,4-substituted tetrahydroquinolines. However, the alkene has to be substituted with a stabilizing group for the resulting organolithium to favor the intramolecular carbolithiation. When (-)-sparteine (4) or (+)-sparteine surrogate (5) are used as chiral ligands low levels of enantioselection are obtained. The carbolithiation is completely diastereoselective when an enantiomerically pure precursor is used.