ethyl 4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzo[d]imidazole-4-carboxylate | 58729-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzo[d]imidazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzimidazol-4-carboxylate；4,5,6,7-tetrahydro-1(3)H-benzoimidazole-4-carboxylic acid ethyl ester；4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzimidazole-4-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzimidazole-4-carboxylate
• CAS: 58729-56-9
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 194.233
• InChiKey: SHLVKZVELMDCFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzo[d]imidazole-4-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 concentrated aqueous hydrochloric acid 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-hydroxymethyl-1-triphenylmethyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Imidazo heterocyclic compounds

  摘要：

  一种新型的咪唑杂环化合物类，包括它们的药物组合物以及它们在治疗和/或预防与组胺H3受体相关的疾病和紊乱中的应用。更具体地说，这些化合物对于治疗和/或预防需要与组胺H3受体相互作用有益的疾病和紊乱是有用的。

  公开号：

  US20010049385A1
• 作为产物：
  描述：

  2-环己酮甲酸乙酯 在 溴 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzo[d]imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现α-取代的咪唑-4-乙酸类似物作为新型一类对视网膜血管音有影响的ρ1γ-氨基丁酸A型受体拮抗剂

  摘要：

  含ρ的γ-氨基丁酸A型受体（GABA A Rs）在控制视觉信号中起重要作用。因此，选择性靶向这些GABA A R的配体是令人关注的。在这项研究中，我们证明了部分GABA A R激动剂咪唑-4-乙酸（IAA）能够在体内穿透血脑屏障。我们制备了一系列的α-和N-烷基化以及IAA的双环类似物，以研究该支架的结构-活性关系，重点是IAA的乙酸侧链。通过IAA制备从化合物升通过有效最小步合成组氨酸，以及它们的药理学性质进行了表征在天然大鼠GABA甲Rs in a [3H]muscimol binding assay and at recombinant human α1β2γ2S and ρ1 GABAARs using the FLIPR™ membrane potential assay. The (+)‐α‐methyl‐ and α‐cyclopropyl‐substituted IAA analogues

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600356

文献信息

• Development of imidazole alkanoic acids as mGAT3 selective GABA uptake inhibitors
  作者：Silke Hack、Babette Wörlein、Georg Höfner、Jörg Pabel、Klaus T. Wanner

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.01.042

  日期：2011.5

  inhibitors starting from of 1H-imidazol-4-ylacetic acid with the carboxylic acid side chain originating from different positions and varying in length have been synthesized and tested for the inhibitory potency at the four GABA uptake transporters mGAT1–4 stably expressed in HEK cells. Further two bicyclic compounds with a rigidified carboxylic acid side chain were included in this study. The results of the

  合成了一系列新的潜在的GABA吸收抑制剂，这些抑制剂从1 H-咪唑-4-基乙酸开始，羧酸侧链来自不同的位置，且长度不同，并在四个GABA吸收转运蛋白mGAT1上测试了其抑制能力。 –4在HEK细胞中稳定表达。这项研究还包括了另外两个带有刚性羧酸侧链的双环化合物。生物学测试的结果表明，大多数ω-咪唑链烷酸和链烯酸衍生物作为mGAT3的GABA吸收抑制剂表现出最高的效力。
• Imidazole compounds
  申请人：——

  公开号：US20020058659A1

  公开（公告）日：2002-05-16

  A novel class of imidazo heterocyclic compounds, pharmaceutical compositions comprising them and use thereof in the treatment and/or prevention of diseases and disorders related to the histamine H3 receptor. More particularly, the compounds are useful for the treatment and/or prevention of diseases and disorders in which an interaction with the histamine H3 receptor is beneficial.

  一种新型的咪唑杂环化合物类，包括它们的药物组合物以及在治疗和/或预防与组织胺H3受体相关的疾病和疾病的用途。更具体地说，这些化合物对于治疗和/或预防与组织胺H3受体相互作用有益的疾病和疾病是有用的。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES ORGANIQUES
  申请人：SPEEDEL EXPERIMENTA AG

  公开号：WO2006005726A3

  公开（公告）日：2006-05-04
• CONDENSED IMIDAZOLES AS HISTAMINE H3 RECEPTOR LIGANDS
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP1268483A1

  公开（公告）日：2003-01-02
• US6437147B1
  申请人：——

  公开号：US6437147B1

  公开（公告）日：2002-08-20