methyl 2-(4-nitrophenyl)-4-benzoxazolecarboxylate | 128156-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2-(4-nitrophenyl)-4-benzoxazolecarboxylate
• 英文别名: Methyl 2-(4-nitrophenyl)-benzoxazole-4-carboxylate；2-(4-Nitrophenyl)-benzooxazole-4-carboxylic acid methyl ester；methyl 2-(4-nitrophenyl)-1,3-benzoxazole-4-carboxylate
• CAS: 128156-60-5
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₅
• 分子量: 298.255
• InChiKey: QOQQXWUKTONEOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-nitrophenyl)-4-benzoxazolecarboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到2-(4-nitrophenyl) benzoxazole-4-carboxylic Acid
  参考文献：
  名称：

  Benzamide analogs useful as PARP (ADP-ribosyltransferase, ADPRT) DNA

  摘要：

  揭示了一系列3-氧苯甲酰胺化合物和相关的喹唑啉酮化合物，它们可以作为DNA修复酶聚(ADP-核糖)聚合酶或PARP酶（EC 2.4.2.30）的有效抑制剂，并且因此可以提供用于与损伤DNA的细胞毒性药物或放疗结合使用以增强后者效果的有用治疗化合物。所披露的化合物包括3-苄氧基苯甲酰胺、3-氧基苯甲酰胺，其中5个或更多亚甲基基团的链以卤原子或吡嗪-9-基团结尾，某些苯并噁唑-4-甲酰胺化合物和某些喹唑啉酮化合物。在公式X和Y中，X和Y一起可以形成代表基团(a)、(b)或(c)的桥--X--Y--，其中R.sup.5为H、烷基、芳基或芳基烷基。

  公开号：

  US05756510A1
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-hydroxy-2-(N-4-nitrobenzoyl)aminobenzoate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 间二甲苯 为溶剂， 以74%的产率得到methyl 2-(4-nitrophenyl)-4-benzoxazolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Benzamide analogs useful as PARP (ADP-ribosyltransferase, ADPRT) DNA

  摘要：

  揭示了一系列3-氧苯甲酰胺化合物和相关的喹唑啉酮化合物，它们可以作为DNA修复酶聚(ADP-核糖)聚合酶或PARP酶（EC 2.4.2.30）的有效抑制剂，并且因此可以提供用于与损伤DNA的细胞毒性药物或放疗结合使用以增强后者效果的有用治疗化合物。所披露的化合物包括3-苄氧基苯甲酰胺、3-氧基苯甲酰胺，其中5个或更多亚甲基基团的链以卤原子或吡嗪-9-基团结尾，某些苯并噁唑-4-甲酰胺化合物和某些喹唑啉酮化合物。在公式X和Y中，X和Y一起可以形成代表基团(a)、(b)或(c)的桥--X--Y--，其中R.sup.5为H、烷基、芳基或芳基烷基。

  公开号：

  US05756510A1

文献信息

• Benzoxazole-4-carboxamides and their use in inhibiting poly (adp-ribose)
  申请人：Newcastle University Ventures Limited

  公开号：US06015827A1

  公开（公告）日：2000-01-18

  Benzoxazole carboxamides are disclosed which can act as potent inhibitors of the DNA repair enzyme poly(ADP-ribose) polymerase or PARP enzyme (EC 2.4.2.30), and which thereby can provide useful therapeutic compounds for use in conjunction with DNA-damaging cytotoxic drugs or radiotherapy to potentiate the effects of the latter. Representative of the compounds are 2-methyl, 2-t-butyl, 2-phenyl or 2-(4-methoxyphenyl) benzoxazole-4-carboxamide.

  本文披露了苯并噁唑羧酰胺，可作为DNA修复酶聚(ADP核糖)聚合酶或PARP酶(EC 2.4.2.30)的有效抑制剂，从而可提供有用的治疗化合物，用于与破坏DNA的细胞毒性药物或放疗结合使用，以增强后者的效果。该化合物的代表是2-甲基、2-t-丁基、2-苯基或2-(4-甲氧基苯基)苯并噁唑-4-羧酰胺。
• Method of improving the effectiveness of a cytotoxic drug or radiotherapy using a quinazolinone compound
  申请人：Newcastle University Ventures Limited

  公开号：US06316455B1

  公开（公告）日：2001-11-13

  A range of 3-oxybenzamide compounds and related quinazolinone compounds are disclosed which can act as potent inhibitors of the DNA repair enzyme poly(ADP-ribose) polymerase or PARP enzyme (EC 2.4.2.30), and which thereby can provide useful therapeutic compounds for use in conjunction with DNA-damaging cytotoxic drugs or radiotherapy to potentiate the effects of the latter. The coumpounds disclosed include 3-benzyloxybenzamides, 3-oxybenzamides in which a chain of 5 or more methylene groups terminate in a halogen atom or in a purin-9-yl moiety, certain benzoxazole-4-carboxamide compounds and certain quinazolinone compounds. In formula X and Y together may form a bride —X—Y— that represents the grouping (a), (b) or (c) wherein R5 is H, alkyl, aryl or aralkyl.

  本文披露了一系列3-氧基苯甲酰胺化合物和相关的喹唑啉酮化合物，可作为DNA修复酶聚(ADP-核糖)聚合酶或PARP酶（EC 2.4.2.30）的强效抑制剂，并因此可提供有用的治疗化合物，用于与DNA损伤细胞毒性药物或放疗结合使用，以增强后者的效果。披露的化合物包括3-苄氧基苯甲酰胺、3-氧基苯甲酰胺，其中5个或更多亚甲基基团的链以卤素原子或嘌呤-9-基团为终止基团，某些苯并噁唑-4-羧酰胺化合物和某些喹唑啉酮化合物。在公式X和Y中，它们可以组成一个桥-X-Y-，表示基团（a）、（b）或（c），其中R5为H，烷基，芳基或芳烷基。
• QUINAZOLINONE CONPOUNDS AS CHEMOTHERAPEUTIC AGENTS
  申请人：NEWCASTLE UNIVERSITY VENTURES LIMITED

  公开号：EP0897915A1

  公开（公告）日：1999-02-24

  A range of quinazolinone compounds are disclosed which can act as potent inhibitors of the DNA repair enzyme poly(ADP-ribose) polymerase or PARP enzyme (EC 2.4.2.30), and which thereby can provide useful therapeutic compounds for use in conjunction with DNA-damaging cytotoxic drugs or radiotherapy to potentiate the effects of the latter. The compounds disclosed comprise certain quinazolinone compounds having the general structural formula II or pharmaceutically acceptable salt thereof, characterised in that X' represents hydroxyl, alkyl, alkoxy or an optionally substituted aryl (e.g. phenyl) or aralkyl (e.g. benzyl) group, and Y' represents hydrogen, alkyl or an optionally substituted aryl (e.g. phenyl) or aralkyl (e.g. benzyl) group.

  本发明公开了一系列喹唑啉酮化合物，它们可以作为 DNA 修复酶聚（ADP-核糖）聚合酶或 PARP 酶（EC 2.4.2.30）的强效抑制剂，从而可以提供有用的治疗化合物，与破坏 DNA 的细胞毒性药物或放射治疗一起使用，以增强后者的效果。所公开的化合物包括某些具有通式 II 结构的喹唑啉酮化合物 或其药学上可接受的盐、 其特征在于 X'代表羟基、烷基、烷氧基或任选取代的芳基（如苯基）或芳烷基（如苄基）、 和 Y' 代表氢、烷基或任选取代的芳基（如苯基）或芳烷基（如苄基）。
• Goldstein, Steven W.; Dambeck, Paul J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 2, p. 335 - 336
  作者：Goldstein, Steven W.、Dambeck, Paul J.

  DOI：——

  日期：——
• GOLDSTEIN, STEVEN W.;DAMBEK, PAUL J., J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 335-336
  作者：GOLDSTEIN, STEVEN W.、DAMBEK, PAUL J.

  DOI：——

  日期：——