dimethyl 1-phenyl-3-p-tolyl-1H-pyrazole-4,5-dicarboxylate | 1220278-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: dimethyl 1-phenyl-3-p-tolyl-1H-pyrazole-4,5-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (1H)-1-phenyl-3-(p-methylphenyl)pyrazole-4,5-dicarboxylate；dimethyl 3-(4-methylphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4,5-dicarboxylate；dimethyl 1-phenyl-3-p-tolylpyrazole-4,5-dicarboxylate；Dimethyl 5-(4-methylphenyl)-2-phenylpyrazole-3,4-dicarboxylate
• CAS: 1220278-11-4
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₄
• 分子量: 350.374
• InChiKey: VLCCABJJCFHOSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methylbenzaldehyde phenylhydrazone 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 正癸基硫化甲基 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 dimethyl 1-phenyl-3-p-tolyl-1H-pyrazole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  将一元醇轻松地一锅转化为3-芳基和3-烷基异恶唑和-吡唑

  摘要：

  抽象的 通过在TEMPO，NH 2 OH和NCS的存在下依次用PhI（OAc）2连续处理，然后与炔烃反应，在一个锅中将各种伯醇顺利地转化成高产率的3-芳基-和3-烷基异恶唑。的Et存在下3 N.类似地，多种伯醇被顺利转化为3-芳基-和3- alkylpyrazoles以良好的收率以一锅煮的通过用岛（OAC）连续处理2在TEMPO，PhNHNH存在2，然后NCS和癸基甲基硫醚，然后在Et 3存在下与炔烃反应因此，3-芳基-和3-烷基异唑和3-芳基和3-烷基吡唑都可以在无过渡金属的条件下由易得的伯醇在一个罐中制备。 通过在TEMPO，NH 2 OH和NCS的存在下依次用PhI（OAc）2连续处理，然后与炔烃反应，在一个锅中将各种伯醇顺利地转化成高产率的3-芳基-和3-烷基异恶唑。的Et存在下3 N.类似地，多种伯醇被顺利转化为3-芳基-和3- alkylpyrazoles以良好的收率以一锅煮的

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690102

文献信息

• Synthesis of fully substituted pyrazoles from pyridinium 1,4-zwitterionic thiolates and hydrazonoyl chlorides <i>via</i> a [[3 + 3] − 1] pathway
  作者：Bin Cheng、Bian Bao、Wei Xu、Yuntong Li、Hui Li、Xinping Zhang、Yun Li、Taimin Wang、Hongbin Zhai

  DOI：10.1039/d0ob00224k

  日期：——

  practical protocol for the synthesis of fully substituted pyrazoles from pyridinium 1,4-zwitterionic thiolates and hydrazonoyl chlorides in excellent yields under mild conditions is described. The transformation proceeds via an unusual [[3 + 3] - 1] pathway, which involves a formal [3 + 3] cascade cyclization followed by a spontaneous ring-contraction/sulfur extrusion reaction from 4H-1,3,4-thiadiazine intermediates

  描述了一种新颖实用的方案，可在温和的条件下以极佳的收率由吡啶鎓1,4-两性离子硫醇盐和酰氯合成全取代的吡唑。转化是通过不寻常的[[3 + 3]-1]途径进行的，该途径涉及正式的[3 + 3]级联环化，然后由4H-1,3,4-噻二嗪中间体进行自发的环收缩/硫磺挤出反应。
• One-Pot Synthesis of Functionalized 3-Aryl-1-phenyl-1<i>H</i>-pyrazoles from Hydrazonoyl Chlorides and Acetylenic Esters in the Presence of Ph₃P
  作者：Issa Yavari、Gholamhossein Khalili、Anvar Mirzaei

  DOI：10.1002/hlca.200900246

  日期：2010.2

  The zwitterionic 1 : 1 intermediates generated by addition of Ph3P to acetylenic esters is trapped by 1‐[(aryl)chloromethylene]‐2‐phenylhydrazines (=N‐phenylarenecarbohydrazonoyl chlorides) to yield functionalized 3‐aryl‐1‐phenyl‐1H‐pyrazoles in good yields.

  将Ph 3 P加到炔属酯中生成的两性离子1：1中间体被1-[（（芳基）氯亚甲基] -2-苯基肼（= N-苯基芳基碳酰肼基氯）捕获）生成官能化的3-芳基-1-苯基-1 H-吡唑类化合物的收率很高。
• Copper(I)-Catalyzed Synthesis of Pyrazoles from Phenylhydrazones and Dialkyl Ethylenedicarboxylates in the Presence of Bases
  作者：Guosheng Huang、Chaowei Ma、Yanmei Li、Ping Wen、Rulong Yan、Zhiyong Ren

  DOI：10.1055/s-0030-1260552

  日期：2011.6

  An easy and efficient copper-catalyzed reaction for the synthesis of polysubstituted pyrazoles from phenylhydrazones and dialkyl ethylenedicarboxylates is described. This reaction can tolerate a range of functionalities, and the corresponding adducts can be obtained in moderate to good yields.

  本研究介绍了一种简单高效的铜催化反应，用于从苯肼和二烷基乙二酸酯合成多取代吡唑。该反应可容忍一系列官能团，并能以中等至良好的产率获得相应的加合物。
• Copper(ii) ionic liquid catalyzed cyclization–aromatization of hydrazones with dimethyl acetylenedicarboxylate: a green synthesis of fully substituted pyrazoles
  作者：Shirin Safaei、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Ahmad Reza Khosropour、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani

  DOI：10.1039/c3nj40756j

  日期：——

  The Lewis acid room temperature ionic liquid, [n-Bu4P][CuBr3], was found to be an efficient and reusable catalyst for three component synthesis of fully substituted pyrazoles from the reaction of aldehydes, arylhydrazines and dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD). This catalytic system is simple and chemoselective with high yields.

  发现路易斯酸室温离子液体[ n -Bu 4 P] [CuBr 3 ]是一种有效和可重复使用的催化剂，用于由醛，芳基肼和三乙胺的反应合成全取代吡唑的三组分。乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）。该催化体系简单且具有高收率的化学选择性。
• MAERKY M.; MEIER H.; WUNDERLI A.; HEIMGARTNER H.; SCHMID H.; HANSEN H.-J., HELV. CHIM, ACTA, 1978, 61, NO 4, 1477-1510
  作者：MAERKY M.、 MEIER H.、 WUNDERLI A.、 HEIMGARTNER H.、 SCHMID H.、 HANSEN H.-J.

  DOI：——

  日期：——