(1S,4aR,5S,9S,9aR)-1-methyl-9a-(phenylsulfonyl)-2,3,4,4a,5,8,9,9a-octahydro-1H-5,9,1-(epinitrilomethano)benzo[7]annulen-6-yl trifluoromethanesulfonate | 862563-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,4aR,5S,9S,9aR)-1-methyl-9a-(phenylsulfonyl)-2,3,4,4a,5,8,9,9a-octahydro-1H-5,9,1-(epinitrilomethano)benzo[7]annulen-6-yl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 862563-61-9
• 化学式: C₂₀H₂₂F₃NO₅S₂
• 分子量: 477.526
• InChiKey: FQINIGHZHFWVKZ-RFZNHBKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  80.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4aR,5S,9S,9aR)-1-methyl-9a-(phenylsulfonyl)-2,3,4,4a,5,8,9,9a-octahydro-1H-5,9,1-(epinitrilomethano)benzo[7]annulen-6-yl trifluoromethanesulfonate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到(1R,4S,8R,9R,10S)-9-(benzenesulfonyl)-4-methyl-2-azatetracyclo[6.5.0.02,10.04,9]tridec-12-ene
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性方法对hetisine生物碱。通过分子内偶极环加成反应合成3-甲基-1-氮杂-三环[5.2.1.0（3,8）]癸烷核心。

  摘要：

  [结构：见文字]。描述了一种有效的，对映体选择性的方法，用于研究C（20）-二萜类生物碱的hetisine类。该策略涉及分子内氧化吡啶鎓双极环加成作为关键转化，其中在3-甲基-1-氮杂-三环[5.2.1.0（3,8）]癸烷核心中同时形成C5-C6和C10-C20键的肝素生物碱的影响。

  DOI：

  10.1021/ol051184v
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-methyl-2-oxo-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 3 A molecular sieve 、 溴 、 phosphorus pentoxide 、 L-Selectride 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 84.33h， 生成 (1S,4aR,5S,9S,9aR)-1-methyl-9a-(phenylsulfonyl)-2,3,4,4a,5,8,9,9a-octahydro-1H-5,9,1-(epinitrilomethano)benzo[7]annulen-6-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性方法对hetisine生物碱。通过分子内偶极环加成反应合成3-甲基-1-氮杂-三环[5.2.1.0（3,8）]癸烷核心。

  摘要：

  [结构：见文字]。描述了一种有效的，对映体选择性的方法，用于研究C（20）-二萜类生物碱的hetisine类。该策略涉及分子内氧化吡啶鎓双极环加成作为关键转化，其中在3-甲基-1-氮杂-三环[5.2.1.0（3,8）]癸烷核心中同时形成C5-C6和C10-C20键的肝素生物碱的影响。

  DOI：

  10.1021/ol051184v