Benzoic acid (2R,3R,4R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-cyano-3-methanesulfonyloxy-5-methoxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester | 216305-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzoic acid (2R,3R,4R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-cyano-3-methanesulfonyloxy-5-methoxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
• 英文别名: [(2R,3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-cyano-5-methoxy-3-methylsulfonyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 216305-79-2
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₈SSi
• 分子量: 485.631
• InChiKey: CDDRZQHDYXLZKW-SAQKXASNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,3R,4R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-cyano-3-methanesulfonyloxy-5-methoxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 在 甲醇 、 氨 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 [(5R,6R,8R,9R)-4-Amino-9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-methoxy-2,2-dioxo-1,7-dioxa-2λ⁶-thia-spiro[4.4]non-3-en-6-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  TSAO-T的无碱基类似物，是第一种特异性抑制HIV-1逆转录酶的糖衍生物。

  摘要：

  为了评估TSAO-T的胸腺嘧啶碱基可能在TSAO化合物与HIV-1逆转录酶（RT）相互作用中发挥的作用，我们设计，合成并评估了它们的抗HIV-1活性。系列的3-螺糖衍生物，在异头位置被非芳族环或被胺，酰胺，脲或硫脲部分取代，它们模拟TSAO-T的部分或整个胸腺嘧啶碱基。而且，已经制备了在异头位置被甲氧基或苄氧基取代的二氢尿嘧啶TSAO类似物和O-糖基3-螺糖衍生物。在异头位置分别被叠氮基，氨基或甲氧基取代的化合物没有明显的抗病毒活性（EC50：10-200 microM）。但是，取代的脲糖衍生物导致抗病毒效力增加（EC50：0。35-4 microM），其中最紧密模仿完整TSAO-T分子的那些尿素衍生物保留了最高的抗病毒活性。同样，二氢尿嘧啶TSAO衍生物保留了明显的抗HIV-1活性。这些化合物均未显示出任何抗HIV-2活性。本文所述的结果代表了以特定方式与HIV-1 RT相互作用的糖衍生

  DOI：

  10.1021/jm980370m
• 作为产物：
  描述：

  5-O-benzoyl-3-C-cyano-1,2-O-isopropylidene-3-O-mesyl-α-D-ribofuranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 Benzoic acid (2R,3R,4R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-cyano-3-methanesulfonyloxy-5-methoxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  TSAO-T的无碱基类似物，是第一种特异性抑制HIV-1逆转录酶的糖衍生物。

  摘要：

  为了评估TSAO-T的胸腺嘧啶碱基可能在TSAO化合物与HIV-1逆转录酶（RT）相互作用中发挥的作用，我们设计，合成并评估了它们的抗HIV-1活性。系列的3-螺糖衍生物，在异头位置被非芳族环或被胺，酰胺，脲或硫脲部分取代，它们模拟TSAO-T的部分或整个胸腺嘧啶碱基。而且，已经制备了在异头位置被甲氧基或苄氧基取代的二氢尿嘧啶TSAO类似物和O-糖基3-螺糖衍生物。在异头位置分别被叠氮基，氨基或甲氧基取代的化合物没有明显的抗病毒活性（EC50：10-200 microM）。但是，取代的脲糖衍生物导致抗病毒效力增加（EC50：0。35-4 microM），其中最紧密模仿完整TSAO-T分子的那些尿素衍生物保留了最高的抗病毒活性。同样，二氢尿嘧啶TSAO衍生物保留了明显的抗HIV-1活性。这些化合物均未显示出任何抗HIV-2活性。本文所述的结果代表了以特定方式与HIV-1 RT相互作用的糖衍生

  DOI：

  10.1021/jm980370m