tert-butyldiphenylsilyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 1219595-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyldiphenylsilyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1219595-41-1
• 化学式: C₄₉H₅₉N₃O₁₂Si
• 分子量: 910.106
• InChiKey: ZRCQFPGAIPNNCT-IIHMWEIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.89
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  175.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4aR,6S,7R,8R,8aR)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-azido-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-2,2-dimethyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 tert-butyldiphenylsilyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  固相合成带有四-N-乙酰基乳糖胺的核心2十糖的糖肽

  摘要：

  描述了一种新的四糖胺基O-糖氨基酸的合成方法。通过2-三氯乙酰氨基基团辅助的β-糖基化进行乳糖胺基单元的立体选择性组装。由于涉及除去4- O-氯乙酰基的步骤中的低收率，对合成十糖苏氨酸2的初步研究显示出有限的成功。相反，使用（N-苯基）三氟乙酰亚氨酸酯方法通过反复糖基化，由在Gal残基上带有3- O-烯丙基保护基的关键LacNAc衍生物35有效地合成了4- O-苄基化的十糖基苏氨酸50。十糖50用作MUC1相关糖肽的固相合成的基础。合成的糖肽是通过两个酸性过程获得的：在较低的温度下用试剂K从树脂上裂解，然后用低酸度TfOH的稀释混合物进行脱苄基作用。分离了所需的糖肽54作为主要产物，而由于β-GlcNAc糖苷键的酸不稳定特性，产生了一系列缩短糖类的次要产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.12.031