pyranicin | 209668-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: pyranicin
• 英文别名: (2S)-4-[(2R,8R,13R)-13-[(2R,5R,6R)-6-dodecyl-5-hydroxyoxan-2-yl]-2,8,13-trihydroxytridecyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 209668-35-9
• 化学式: C₃₅H₆₄O₇
• 分子量: 596.889
• InChiKey: DKEKHIOBJJTNIY-CGWDHHCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 、 pyranicin 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (2R,3R,6R)-2-dodecyl-6-[(1R,6R,12R)-13-((S)-5-methyl-2-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl)-1,6,12-tris-((S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionyloxy)-tridecyl]-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  从不同寻常的生物活性番荔枝内酯哥纳香属巨

  摘要：

  吡喃霉素（1）和吡喃霉素（2）是最早的单四氢吡喃非乙酰乙酸原素，而goniotrionin（3）则具有不同寻常的羟基化烯丙基部分。使用盐水虾致死性试验，采用活性导向分馏法，从Goniothalamus giganteus的树皮中分离出1-3种。既1和2是对在六个人实体瘤细胞系中的胰腺细胞系（PACA-2）选择性的细胞毒性与1示出十倍阿霉素的效力，而3显示针对乳房细胞系更有效的选择性（MCF -7）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00286-5
• 作为产物：
  描述：

  (1-癸基)三苯基溴化磷 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 Schwartz's reagent 、 (1S,2R)-(+)-N-methylephedrine 、 氢氟酸 、 碘 、 sodium acetate 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 100.25h， 生成 pyranicin
  参考文献：
  名称：

  向非经典匿名产乙酸原酶的扩散。吡喃霉素和吡咯丁菌素的合成†

  摘要：

  提出了从常见的后期中间体合成非经典的非丙酮产乙酸原素，吡喃霉素和吡喃霉素。关键元素的构建依赖于不对称的HWE反应，包括内消旋异构化-二醛和消旋醛的平行动力学拆分。立体收敛的Pd催化的取代用于以不同形式的正交保护基团以受保护的形式安装C4立体中心。采用立体选择性的Zn介导的炔基化反应形成1，4-和1，6-二醇的不同策略用于完成核心结构。值得注意的是，针对吡喃霉素的立体选择性偶联反应以高度官能化的片段进行。通过2,3,6-三取代的四氢吡喃亚基的所有立体异构体的发散合成，进一步扩展了该方法。

  DOI：

  10.1021/jo052233k

文献信息

• Total Synthesis of Pyranicin
  作者：Daniel Strand、Tobias Rein

  DOI：10.1021/ol0479242

  日期：2005.1.1

  [Reaction: see text] A stereocontrolled convergent synthesis of the annonaceous acetogenin pyranicin (1) is presented. Asymmetric Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) reactions were used to access key intermediates. The tetrahydropyran derivative 2 was obtained via an asymmetric desymmetrization of the meso-dialdehyde 6, and the butenolide fragment was constructed using a stereoconvergent reaction sequence

  [反应：见正文]提出了一种立体控制的收敛性合成壬基产乙酸原素吡喃霉素（1）。不对称的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）反应用于访问关键中间体。四氢吡喃衍生物2是通过内二醛6的不对称脱对称获得的，丁烯内酯片段的构建采用了立体收敛反应序列，该过程涉及平行的动力学HWE拆分，然后进行了Pd催化的烯丙基取代。使用Carreira的不对称乙炔加成方法安装了C10 / C15 1,6-二醇基序。
• Skin care compositions and methods of use thereof
  申请人：Unigen, Inc.

  公开号：US10603270B2

  公开（公告）日：2020-03-31

  The present disclosure provides a mixture of sugar apple and rosemary extracts, optionally in combination with prickly ash extract, for use as skin care compositions.

  本公开提供了一种糖苹果和迷迭香提取物的混合物，可选择与刺灰提取物结合使用，作为护肤组合物。
• Stereoselective Total Synthesis of Pyranicin and 4‐Epi‐Pyranicin from Carbohydrate Precursors
  作者：Praveen Ambati、Akanksha Gupta、Anjaneyulu Bandi、Ramu Sridhar Perali

  DOI：10.1002/ejoc.202400244

  日期：2024.6.10

  The total synthesis of pyranicin and 4-epi-pyranicin has been accomplished from carbohydrate precursors. The general synthetic strategy includes two main fragment formations: (1) THP fragment (2) Butenolide fragment.

  吡喃星和4-表吡喃星的全合成是由碳水化合物前体完成的。一般的合成策略包括两个主要片段形成：（1）THP片段（2）丁烯酸内酯片段。
• Asymmetric Total Synthesis of Pyranicin
  作者：Michael T. Crimmins、Danielle L. Jacobs

  DOI：10.1021/ol900814w

  日期：2009.6.18

  The asymmetric total synthesis of pyranicin (1) is reported. The butenolide ring was constructed via an asymmetric alkylation/ring-closing metathesis strategy. The three stereocenters in the left-hand tetrahydropyran ring were installed by sequential chiral auxiliary-mediated aldol reactions. Closure of the tetrahydropyran and fusion of the alkyl backbone were affected via a sequential ring-closing metathesis-cross-metathesis strategy.
• Synthesis of pyranicin and its deoxygenated analogues and their inhibitory action with bovine heart mitochondrial complex I
  作者：Shin-ichi Furuhata、Yasunao Hattori、Motonori Okajima、Hiroyuki Konno、Masato Abe、Hideto Miyoshi、Tetsuhisa Goto、Hidefumi Makabe

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.028

  日期：2008.8

  Total synthesis of pyranicin and its deoxygenated analogues was achieved using Cl(2)Pd(CH(3)CN)(2) catalyzed diastereoselective cyclization of the allylic ester as the key step. The inhibitory activity of these compounds for mitochondrial NADH-ubiquinone oxicloreductase (complex I) was poorer than those of ordinary mono-THF acetogenins such as annonacin. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.