(4S,5S)-2,2,4-trimethyl-N(3)-tert-butoxycarbonyl-5-formyl-oxazolidine | 1033129-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5S)-2,2,4-trimethyl-N(3)-tert-butoxycarbonyl-5-formyl-oxazolidine
• 英文别名: tert-butyl (4S,5S)-5-formyl-2,2,4-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1033129-93-9
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄
• 分子量: 243.303
• InChiKey: JWYVDFBLIHSOBG-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-癸基)三苯基溴化磷 、 (4S,5S)-2,2,4-trimethyl-N(3)-tert-butoxycarbonyl-5-formyl-oxazolidine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以1.03 g的产率得到(4S,5R,1'Z)-2,2,4-trimethyl-N(3)-tert-butoxycarbonyl-5-undec-1'-en-1'-yl-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  邻氨基醇的不对称合成：异羟氨基C，鞘氨醇和鞘氨醇。

  摘要：

  通过共轭添加（S）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺锂并随后用（+）-（樟脑磺酰基）氧杂氮丙啶原位烯醇氧化，对α，β-不饱和酯进行高度非对映选择性的抗氨基羟化反应用作非对称合成N，O-二乙酰基异丁烯醇C（8步中产率为41％），N，O，O-三乙酰基鞘氨醇（8步中产率为30％）和N，O的关键步骤O-三乙酰基鞘氨醇（7步收率30％）。

  DOI：

  10.1039/b801357h
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-tert-butoxycarbonylamino-1,2-butanediol 在 咪唑 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 (4S,5S)-2,2,4-trimethyl-N(3)-tert-butoxycarbonyl-5-formyl-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  N -Boc-2,2-二甲基恶唑烷-5-甲醛的对映选择性合成，是二肽等排物的多用途前体

  摘要：

  高度对映体富集的顺式和反式N -Boc-2,2-二甲基-恶唑烷-5-甲醛是由N -Boc-3-氨基-1,2-链烷二醇有效制备的，可通过Sharpless环氧化方法轻松地以对映体或对映体形式获得。这些化合物已被转化为N- Boc-（S）-γ -[（（S）-1-氨基烷基）-γ-内酯，它们是羟乙烯二肽等排体的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10738-9

文献信息

• Asymmetric synthesis of vicinal amino alcohols: xestoaminol C, sphinganine and sphingosine
  作者：Elin Abraham、Stephen G. Davies、Nicholas L. Millican、Rebecca L. Nicholson、Paul M. Roberts、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/b801357h

  日期：——

  beta-unsaturated esters, via conjugate addition of lithium (S)-N-benzyl-N-(alpha-methylbenzyl)amide and subsequent in situ enolate oxidation with (+)-(camphorsulfonyl)oxaziridine, has been used as the key step in the asymmetric synthesis of N,O-diacetyl xestoaminol C (41% yield over 8 steps), N,O,O-triacetyl sphinganine (30% yield over 8 steps) and N,O,O-triacetyl sphingosine (30% yield over 7 steps)

  通过共轭添加（S）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺锂并随后用（+）-（樟脑磺酰基）氧杂氮丙啶原位烯醇氧化，对α，β-不饱和酯进行高度非对映选择性的抗氨基羟化反应用作非对称合成N，O-二乙酰基异丁烯醇C（8步中产率为41％），N，O，O-三乙酰基鞘氨醇（8步中产率为30％）和N，O的关键步骤O-三乙酰基鞘氨醇（7步收率30％）。
• Enantioselective synthesis of N-Boc-2,2-dimethyloxazolidine-5-carbaldehydes, versatile precursors of dipeptide isosteres
  作者：Mireia Pastó、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10738-9

  日期：1998.3

  2-dimethyl-oxazolidine-5-carbaldehydes have been efficiently prepared from N-Boc-3-amino-1,2-alkanediols, readily available in enantiopure or enantioenriched form by Sharpless epoxidation methodology. These compounds have been converted into N-Boc-(S)-γ-[(S)-1-aminoalkyl]-γ-lactones which are key intermediates of hydroxyethylene dipeptide isosteres.

  高度对映体富集的顺式和反式N -Boc-2,2-二甲基-恶唑烷-5-甲醛是由N -Boc-3-氨基-1,2-链烷二醇有效制备的，可通过Sharpless环氧化方法轻松地以对映体或对映体形式获得。这些化合物已被转化为N- Boc-（S）-γ -[（（S）-1-氨基烷基）-γ-内酯，它们是羟乙烯二肽等排体的关键中间体。