N-<4-(2-amino-4(3H)-5-oxofuro<2,3-d>pyrimidin-5-yl)benzoyl>-L-glutamic acid | 222295-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-<4-(2-amino-4(3H)-5-oxofuro<2,3-d>pyrimidin-5-yl)benzoyl>-L-glutamic acid
• 英文别名: (2S)-2-[[4-(2-amino-4-oxo-3H-furo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)benzoyl]amino]pentanedioic acid
• CAS: 222295-36-5
• 化学式: C₁₈H₁₆N₄O₇
• 分子量: 400.348
• InChiKey: CMFYWVBBMYPLCH-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<4-(2-amino-4(3H)-5-oxofuro<2,3-d>pyrimidin-5-yl)benzoyl>-L-glutamic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到N-<4-(2-amino-5,6-dihydro-4(3H)-5-oxofuro<2,3-d>pyrimidin-5-yl)benzoyl>-L-glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  新型二氢叶酸还原酶抑制剂5-芳基呋喃并[2,3-d]嘧啶的合成及生物学评价。

  摘要：

  合成了一系列约五十种新颖的5-芳基呋喃[2,3-d]嘧啶衍生物，作为潜在的抑制剂，其来自不同物种的二氢叶酸还原酶（DHFR）。对于大多数化合物，酶抑制作用较弱，只有少数达到的IC50值小于30 microM。关于抗菌和抗疟疾效力，只有七种化合物显示出对某些细菌菌株的适度体外活性，只有三种产物证明对恶性疟原虫具有显着活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.156
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸二乙酯盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 、 4-chloro-4,6-dimethoxytriazine 作用下， 反应 21.5h， 生成 N-<4-(2-amino-4(3H)-5-oxofuro<2,3-d>pyrimidin-5-yl)benzoyl>-L-glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  新型二氢叶酸还原酶抑制剂5-芳基呋喃并[2,3-d]嘧啶的合成及生物学评价。

  摘要：

  合成了一系列约五十种新颖的5-芳基呋喃[2,3-d]嘧啶衍生物，作为潜在的抑制剂，其来自不同物种的二氢叶酸还原酶（DHFR）。对于大多数化合物，酶抑制作用较弱，只有少数达到的IC50值小于30 microM。关于抗菌和抗疟疾效力，只有七种化合物显示出对某些细菌菌株的适度体外活性，只有三种产物证明对恶性疟原虫具有显着活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.156

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 5-Arylfuro(2,3-d)pyrimidines as Novel Dihydrofolate Reductase Inhibitors.
  作者：Farid WAHID、Claude MONNERET、Daniel DAUZONNE

  DOI：10.1248/cpb.47.156

  日期：——

  A series of about fifty novel 5-arylfuro[2,3-d]pyrimidine derivatives were synthesized as potential inhibitors of dihydrofolate reductase (DHFR) arising from different species. Weak enzyme inhibition was observed for most of the compounds, with only a few reaching IC50 values less than 30 microM. With regards to antibacterial and anti-malarial potency, only seven compounds showed a modest in vitro

  合成了一系列约五十种新颖的5-芳基呋喃[2,3-d]嘧啶衍生物，作为潜在的抑制剂，其来自不同物种的二氢叶酸还原酶（DHFR）。对于大多数化合物，酶抑制作用较弱，只有少数达到的IC50值小于30 microM。关于抗菌和抗疟疾效力，只有七种化合物显示出对某些细菌菌株的适度体外活性，只有三种产物证明对恶性疟原虫具有显着活性。