TFA*H-Leu-OPac | 91287-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: TFA*H-Leu-OPac
• CAS: 91287-66-0
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 363.334
• InChiKey: UKRBDLDRDOETAD-YDALLXLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  106.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  TFA*H-Leu-OPac 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.48h， 生成
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸蛋白酶模型肽的紫外线响应捕获和释放系统的开发

  摘要：

  由于半胱氨酸蛋白酶参与多种疾病，因此它们是有吸引力的药物靶标。为了评估特定蛋白酶作为药物靶标的潜力，使用控制蛋白酶活性的试剂是必不可少的。在这种情况下，我们开发了一种捕获释放试剂，该试剂首先与半胱氨酸蛋白酶的活性中心硫醇形成共价键以抑制其活性，然后通过紫外线照射将其除去，从而释放出母体活性蛋白酶。在本文中，描述了硫醇捕获和释放试剂的设计和合成。还报道了其在源自caspase-9活性位点的模型肽的笼罩（捕获）和UV诱导的解笼（释放）中的应用以及在试剂上引入识别部分的报道。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.062
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Leu-OPac 、 三氟乙酸 反应 1.5h， 生成 TFA*H-Leu-OPac
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸蛋白酶模型肽的紫外线响应捕获和释放系统的开发

  摘要：

  由于半胱氨酸蛋白酶参与多种疾病，因此它们是有吸引力的药物靶标。为了评估特定蛋白酶作为药物靶标的潜力，使用控制蛋白酶活性的试剂是必不可少的。在这种情况下，我们开发了一种捕获释放试剂，该试剂首先与半胱氨酸蛋白酶的活性中心硫醇形成共价键以抑制其活性，然后通过紫外线照射将其除去，从而释放出母体活性蛋白酶。在本文中，描述了硫醇捕获和释放试剂的设计和合成。还报道了其在源自caspase-9活性位点的模型肽的笼罩（捕获）和UV诱导的解笼（释放）中的应用以及在试剂上引入识别部分的报道。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.062

文献信息

• An Efficient Synthetic Method of N-Protected Dipeptide Acids Using Amino Acid Calcium Carboxylates in an Organic Solvent
  作者：Chikao Hashimoto、Kazunobu Takeguchi、Mitsuo Kodomari

  DOI：10.1055/s-0030-1260569

  日期：2011.6

  syntheses of N-protected dipeptide acids using alkaline earthmetal (Mg, Ca, and Ba) carboxylates of an amino acid in organicsolvents were investigated. It was found that amino acid calciumcarboxylates are the most effective among the carboxylates of theamino acids tested for coupling with active esters of Boc-Ala-OHin organic solvents. The coupling of Boc-Ala-ONp or Boc-Ala-ONSuwith amino acid calcium carboxylates

  研究了在有机溶剂中使用氨基酸的碱土金属（Mg、Ca 和 Ba）羧酸盐合成 N 保护的二肽酸。发现氨基酸羧酸钙在被测试与有机溶剂中的Boc-Ala-OH的活性酯偶联的氨基酸的羧酸盐中是最有效的。Boc-Ala-ONp 或 Boc-Ala-ONSu 与 DMF 中的氨基酸羧酸钙的偶联以高产率 (92-100%) 得到所需的 N-保护二肽酸。
• An efficient method for the synthesis of phenacyl ester-protected dipeptides using neutral alumina-supported sodium carbonate ‘Na₂CO₃/n-Al₂O₃’
  作者：Chikao Hashimoto、Kazuhiro Sugimoto、Youhei Takahashi、Mitsuo Kodomari

  DOI：10.1002/psc.2544

  日期：2013.10

  In the synthesis of dipeptides (Boc‐AA1‐AA2‐OPac: AA1 and AA2 represent amino acids) protected by phenacyl (Pac) ester, amines and solid bases as the base for the conversion of the trifluoroacetic acid (TFA) salt of the amino component (TFA·H‐AA2‐OPac) into the corresponding free amino component (H‐AA2‐OPac) were examined. The synthesis of a dipeptide (Boc‐Ala‐Gly‐OPac) using amines for the conversion

  在二苯甲酸酯（Boc-AA 1 -AA 2 -OPac：AA 1和AA 2代表氨基酸）的合成中，由苯甲酰基（Pac）酯，胺和固体碱保护，作为三氟乙酸（TFA）转化的基础检查了氨基成分（TFA·H‐AA 2 ‐ OPac）的盐与相应的游离氨基成分（H‐AA 2 ‐ OPac）的盐。使用胺合成二肽（Boc-Ala-Gly-OPac）的副产物收率不令人满意。另一方面，使用中性氧化铝负载的Na 2 CO 3（Na 2 CO 3 / n-Al 2 O 3）作为转化的固体基础，以定量收率提供了二肽，没有副产物。将Na 2 CO 3 / n-Al 2 O 3应用于一些受Pac酯保护的二肽的合成中，可以以极好的收率得到所需的肽。版权所有©2013欧洲多肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.