Boc-Leu-OPac | 91287-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Leu-OPac
• 英文别名: phenacyl (2S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
• CAS: 91287-28-4
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₅
• 分子量: 349.427
• InChiKey: MYHNMCSGQJGWBN-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  474.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Leu-OPac 在 锌 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 反应 3.0h， 生成 (2S)-((2'S)-tert-butoxycarbonylamino-4-methylpentanoylamino)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Design of the Synthetic Route for Peptides and Proteins Based on the Solubility Prediction Method. I. Synthesis and Solubility Properties of Human Proinsulin C-Peptide Fragments

  摘要：

  利用相对较小的人类胰岛素原C肽片段，展示了溶解度预测方法的实用性。还从以下方面考察了该溶解度预测方法对于含有极性侧链肽的适用性：（1）小于七肽的肽中间体具有高溶解性，与其值无关；（2）肽中间体的值有助于判断等于或大于八肽水平的肽中间体的溶解度；（3）肽链中央位置的Pro残基能有效提高肽的溶解度；（4）存在导致β折叠聚集体引起的不溶性的临界链长度。随后，在肽中间体溶解度预测的基础上，讨论了适用于人胰岛素原C肽合成路线设计的策略。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.2433
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-亮氨酸 、 2-溴苯乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以95.4%的产率得到Boc-Leu-OPac
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofα-Aminophosphonic Octapeptide, Phe–Gly–Ser–Leu–Ala^P–Phl–Leu–Pro, an Analog with Partial Sequence oferbB-2 Gene Product

  摘要：

  对具有膦酸酯键的八肽进行了化学合成，其对应于erb B-2基因产物的部分序列的变体。通过羟基肽的镁盐与膦酰氯的偶联反应成功制备了膦酸酯键，且未破坏肽键。作为最终产物的游离氨基膦肽在ODS柱上显示出单峰，并且组分氨基酸的比例合理。这里采用的反应系列可能可用作制备膦酸肽的一般程序。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.942

文献信息

• Synthesis of Four Peptide Derivatives to Build the Sequence Corresponding to 31–53 of Human Epidermal Growth Factor (h-EGF)
  作者：Song Yub Shin、Yukihiko Kaburaki、Masanori Watanabe、Eisuke Munekata

  DOI：10.1271/bbb.56.108

  日期：1992.1

  For the classical solution synthesis of human epidermal growth factor (h-EGF), four protected peptide derivatives, Boc-Lys(Cl-Z)-Trp-Trp-Glu(OcHex)-Leu-Arg(Tos)-OBzl (5), Boc-Glu(OcHex)-Arg(Tos)-Cys(MeBzl)-Gln-Tyr(Br-Z)-Arg(Tos)-Asp(OcHex)-Leu-OH (13), Boc-Tyr(Br-Z)-Ile-Gly-OH (16), and Boc-Cys(MeBzl)-Asn-Cys(MeBzl)-Val-Val-Gly-OH (22) were synthesized to build up the sequence corresponding to 31–53.

  对于人表皮生长因子（h-EGF）的经典溶液合成，合成了四种保护肽衍生物：Boc-Lys(Cl-Z)-Trp-Trp-Glu(OcHex)-Leu-Arg(Tos)-OBzl (5)、Boc-Glu(OcHex)-Arg(Tos)-Cys(MeBzl)-Gln-Tyr(Br-Z)-Arg(Tos)-Asp(OcHex)-Leu-OH (13)、Boc-Tyr(Br-Z)-Ile-Gly-OH (16) 和 Boc-Cys(MeBzl)-Asn-Cys(MeBzl)-Val-Val-Gly-OH (22)，以构建对应于31–53的序列。
• A Novel and Efficient Method for Cleavage of Phenacylesters by Magnesium Reduction with Acetic Acid
  作者：Stella Kokinaki、Leondios Leondiadis、Nikolas Ferderigos

  DOI：10.1021/ol050209n

  日期：2005.4.1

  [reaction: see text] In the present study, we use magnesium turnings as a new deprotection reagent for the phenacyl group during orthogonal organic synthesis in the presence of other esters and sensitive protecting groups. By applying the new magnesium turnings/acetic acid deprotection method, phenacyl group can be more easily combined with other protecting groups that are not compatible with the zinc/acetic

  [反应：见正文]在本研究中，我们在其他酯类和敏感保护基团存在的情况下，在正交有机合成过程中，使用镁屑作为苯甲酰基的新型去保护剂。通过应用新的镁屑/乙酸脱保护方法，可以使苯甲酰基与不兼容锌/乙酸方法的其他保护基结合。
• Development of UV-responsive catch-and-release system of a cysteine protease model peptide
  作者：Akira Shigenaga、Ko Morishita、Keiko Yamaguchi、Hao Ding、Koji Ebisuno、Kohei Sato、Jun Yamamoto、Kenichi Akaji、Akira Otaka

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.062

  日期：2011.11

  UV-irradiation to release the parent active protease. In this paper, the design and synthesis of a catch-and-release reagent of thiols are described. Its application to caging (catch) and UV-induced uncaging (release) of a model peptide derived from an active site of caspase-9 and introduction of a recognition moiety on the reagent are also reported.

  由于半胱氨酸蛋白酶参与多种疾病，因此它们是有吸引力的药物靶标。为了评估特定蛋白酶作为药物靶标的潜力，使用控制蛋白酶活性的试剂是必不可少的。在这种情况下，我们开发了一种捕获释放试剂，该试剂首先与半胱氨酸蛋白酶的活性中心硫醇形成共价键以抑制其活性，然后通过紫外线照射将其除去，从而释放出母体活性蛋白酶。在本文中，描述了硫醇捕获和释放试剂的设计和合成。还报道了其在源自caspase-9活性位点的模型肽的笼罩（捕获）和UV诱导的解笼（释放）中的应用以及在试剂上引入识别部分的报道。
• Solution‐Phase Late‐Stage Chemoselective Photocatalytic Removal of Sulfonyl and Phenacyl Groups in Peptides
  作者：Samrat Kundu、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1002/chem.202400033

  日期：2024.4.16

  overcoming the isolation issue up to octamers. Additionally, organophotocatalyst BPC demonstrates efficient solution-phase phenacyl deprotection from C-terminal in peptides. This effective and mild strategy portrayes exceptional selectivity by tolerating a wide range of functional groups in heteroaromatics and peptides.

  本文提出了可见光介导的 BPC 催化的寡肽中色氨酸、酪氨酸和组氨酸氨基酸残基的后期溶液相脱磺酰化，克服了八聚体的分离问题。此外，有机光催化剂 BPC 表现出有效的溶液相苯甲酰基肽 C 端脱保护作用。这种有效且温和的策略通过耐受杂芳族化合物和肽中的各种官能团而展现出卓越的选择性。
• LONERGAN, GREG;PSACHOULIA, CHRISTINA;MARMARAS, VASSILIS;HONDRELIS, JOHN;S+, ANAL. BIOCHEM., 176,(1989) N, C. 368-372
  作者：LONERGAN, GREG、PSACHOULIA, CHRISTINA、MARMARAS, VASSILIS、HONDRELIS, JOHN、S+

  DOI：——

  日期：——