2-(5-(4-Fluorobenzylidene)-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-(4-Fluorobenzylidene)-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)acetic acid
• 英文别名: 3-Thiazolidineacetic acid, 5-[(4-fluorophenyl)methylene]-2,4-dioxo-；2-[5-[(4-fluorophenyl)methylidene]-2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-3-yl]acetic acid
• 化学式: C₁₂H₈FNO₄S
• 分子量: 281.264
• InChiKey: GKZSXWLBIDINFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-(4-Fluorobenzylidene)-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)acetic acid 、 3-氨基-2,6-哌啶二酮盐酸盐 在 三乙胺 、 氯甲酸乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 N-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-2-(5-(4-fluorobenzylidene)-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和新的具有挑战性的沙利度胺类似物作为潜在的抗癌免疫调节剂的生物学评估。

  摘要：

  沙利度胺及其类似物是免疫调节药物，可抑制某些与癌症相关的炎性介质的产生。在目前的工作中，设计并合成了一系列新的沙利度胺类似物以获得新的有效抗肿瘤免疫调节剂。评估合成的化合物对四种癌细胞系（HepG-2，HCT-116，PC3和MCF-7）的细胞毒性活性。化合物33 ħ，33我，42 ˚F和42 ħ表现出较强的效力针对与IC所有测试的细胞系中50个值范围从14.63到49.90μM比得上的沙利度胺（IC 50值范围从32.12到76.91 µM）。通过评估人类肿瘤坏死因子α（TNF-α），人类caspase-8（CASP8），人类血管内皮生长因子（VEGF）和核因子kappa-B ，进一步评估了活性最高的化合物的体外免疫调节活性。P 65（NF-κB P 65）中的HCT-116细胞。沙利度胺用作阳性对照。化合物33 ħ和42 ˚F显示出TNF-α一个显著减少。此外，化合物33 i和42 f

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104218
• 作为产物：
  描述：

  C₁₃H₁₀FNO₄S 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(5-(4-Fluorobenzylidene)-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和新的具有挑战性的沙利度胺类似物作为潜在的抗癌免疫调节剂的生物学评估。

  摘要：

  沙利度胺及其类似物是免疫调节药物，可抑制某些与癌症相关的炎性介质的产生。在目前的工作中，设计并合成了一系列新的沙利度胺类似物以获得新的有效抗肿瘤免疫调节剂。评估合成的化合物对四种癌细胞系（HepG-2，HCT-116，PC3和MCF-7）的细胞毒性活性。化合物33 ħ，33我，42 ˚F和42 ħ表现出较强的效力针对与IC所有测试的细胞系中50个值范围从14.63到49.90μM比得上的沙利度胺（IC 50值范围从32.12到76.91 µM）。通过评估人类肿瘤坏死因子α（TNF-α），人类caspase-8（CASP8），人类血管内皮生长因子（VEGF）和核因子kappa-B ，进一步评估了活性最高的化合物的体外免疫调节活性。P 65（NF-κB P 65）中的HCT-116细胞。沙利度胺用作阳性对照。化合物33 ħ和42 ˚F显示出TNF-α一个显著减少。此外，化合物33 i和42 f

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104218

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC INHIBITORS OF LYSINE BIOSYNTHESIS VIA THE DIAMINOPIMELATE PATHWAY<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE LA BIOSYNTHÈSE DE LA LYSINE PAR L'INTERMÉDIAIRE DE LA VOIE DIAMINOPIMÉLATE
  申请人：UNIV LA TROBE

  公开号：WO2018187845A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  The present invention relates to certain heterocyclic compounds of formula (1) that have the ability to inhibit lysine biosynthesis via the diaminopimelate biosynthesis pathway in certain organisms. As a result of this activity these compounds can be used in applications where inhibition of lysine biosynthesis is useful. Applications of this type include the use of the compounds as herbicides.

  本发明涉及具有以下公式（1）的某些杂环化合物，这些化合物能够通过某些生物体中的二氨基戊二酸生物合成途径抑制赖氨酸的生物合成。由于这种活性，这些化合物可以用于需要抑制赖氨酸生物合成的应用中。这类应用包括将这些化合物用作除草剂。
• HETEROCYCLIC INHIBITORS OF LYSINE BIOSYNTHESIS VIA THE DIAMINOPIMELATE PATHWAY
  申请人：La Trobe University

  公开号：EP3609494A1

  公开（公告）日：2020-02-19
• Design, synthesis, and biological evaluation of new challenging thalidomide analogs as potential anticancer immunomodulatory agents
  作者：Mohamed Ayman El-Zahabi、Helmy Sakr、Khaled. El-Adl、Mohamed Zayed、Adel S. Abdelraheem、Sally I. Eissa、Hazem Elkady、Ibrahim H. Eissa

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104218

  日期：2020.11

  12 to 76.91 µM). The most active compounds were further evaluated for their in vitro immunomodulatory activities via estimation of human tumor necrosis factor alpha (TNF-α), human caspase-8 (CASP8), human vascular endothelial growth factor (VEGF), and nuclear factor kappa-B P65 (NF-κB P65) in HCT-116 cells. Thalidomide was used as a positive control. Compounds 33h and 42f showed a significant reduction

  沙利度胺及其类似物是免疫调节药物，可抑制某些与癌症相关的炎性介质的产生。在目前的工作中，设计并合成了一系列新的沙利度胺类似物以获得新的有效抗肿瘤免疫调节剂。评估合成的化合物对四种癌细胞系（HepG-2，HCT-116，PC3和MCF-7）的细胞毒性活性。化合物33 ħ，33我，42 ˚F和42 ħ表现出较强的效力针对与IC所有测试的细胞系中50个值范围从14.63到49.90μM比得上的沙利度胺（IC 50值范围从32.12到76.91 µM）。通过评估人类肿瘤坏死因子α（TNF-α），人类caspase-8（CASP8），人类血管内皮生长因子（VEGF）和核因子kappa-B ，进一步评估了活性最高的化合物的体外免疫调节活性。P 65（NF-κB P 65）中的HCT-116细胞。沙利度胺用作阳性对照。化合物33 ħ和42 ˚F显示出TNF-α一个显著减少。此外，化合物33 i和42 f