(5Z)-5-(4-氟苄亚基)-1,3-噻唑烷-2,4-二酮 | 262601-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (5Z)-5-(4-氟苄亚基)-1,3-噻唑烷-2,4-二酮
• 英文名称: 5-(4-fluorobenzylidene)thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-[(4-Fluorophenyl)methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 262601-87-6
• 化学式: C₁₀H₆FNO₂S
• mdl: MFCD00640636
• 分子量: 223.228
• InChiKey: XQEXVSOHLCLCFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-221 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.495±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z)-5-(4-氟苄亚基)-1,3-噻唑烷-2,4-二酮 在 四氯化锡 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-{5-[1-(4-fluoro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-2,4-dioxo-thiazolidin-3-yl}-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  3-β-D-呋喃呋喃糖基噻唑烷-2,4-二酮的5-亚芳基衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00506098
• 作为产物：
  描述：

  羰基硫 、 3-(4-fluorophenyl)-propargylic acid amide 在 C₉H₁₄N₂OS 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 600.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以68%的产率得到(5Z)-5-(4-氟苄亚基)-1,3-噻唑烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  COS和炔丙基衍生物对增值杂环化合物的有机催化环化

  摘要：

  首先通过使用路易斯碱（LB）的COS加合物作为有机催化剂，将羰基硫化物（COS）进行炔丙基胺/酰胺的有机催化环化反应，从而提供各种功能化的1,3-噻唑烷-2-酮和1,3-噻唑烷- 2,4-二酮衍生物具有高度的化学和立体选择性。同位素标记和化学计量学实验表明LB-COS加合物优先介导基本离子对机理。此外，使用COS作为硫源高效合成罗格列酮，突显了该方法的实际应用。

  DOI：

  10.1002/cctc.201900490

文献信息

• Synthesis and in vivo antidiabetic activity of novel dispiropyrrolidines through [3+2] cycloaddition reactions with thiazolidinedione and rhodanine derivatives
  作者：Ramalingam Murugan、S. Anbazhagan、S. Sriman Narayanan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.03.035

  日期：2009.8

  reaction with 5-arylidene-1,3-thiazolidine-2,4-dione and 5-arylidene-4-thioxo-1,3-thiazolidine-2-one derivatives as dipolarophiles. The structure and stereochemistry of the cycloadduct have been established by single crystal X-ray structure and spectroscopic techniques. Molecular docking studies were performed on 1FM9 protein. The synthesized compounds were screened for their antidiabetic activity on male

  通过与5-亚芳基-1,3-噻唑烷-2,4-二酮和5-亚芳基-4-硫代-1,3-噻唑烷-的1,3-偶极环加成反应完成了一系列新型双螺并吡咯烷的合成。 2-one衍生物为双极性亲和剂。环加合物的结构和立体化学已经通过单晶X射线结构和光谱技术确定。对1FM9蛋白进行了分子对接研究。筛选合成的化合物对雄性Wistar大鼠的抗糖尿病活性。
• Design and synthesis of 4′-((5-benzylidene-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)methyl)biphenyl-2-carbonitrile analogs as bacterial peptide deformylase inhibitors
  作者：Firoz A. Kalam Khan、Rajendra H. Patil、Devanand B. Shinde、Jaiprakash N. Sangshetti

  DOI：10.1111/cbdd.12817

  日期：2016.12

  Herein, we report the synthesis and screening of 4′‐((5‐benzylidene‐2,4‐dioxothiazolidin‐3‐yl)methyl)biphenyl‐2‐carbonitrile analogs 11(a–j) as bacterial peptide deformylase (PDF) enzyme inhibitors. The compounds 11b (IC50 value = 139.28 μm), 11g (IC50 value = 136.18 μm), and 11h (IC50 value = 131.65 μm) had shown good PDF inhibition activity. The compounds 11b (MIC range = 103.36–167.26 μg/mL), 11g

  在此，我们报告了作为细菌肽甲酰化酶（PDF）酶的4'-（（5-苄叉-2,4-二氧噻唑烷-3-基）甲基）联苯-2-腈类似物11（a–j）的合成和筛选抑制剂。化合物11B（IC 50值= 139.28  μ米），11克（IC 50值= 136.18  μ米），和11H（IC 50值= 131.65  μ米）已经显示良好PDF抑制活性。化合物11B（MIC范围= 103.36-167.26  μ克/毫升），11克（MIC范围= 93.75-145.67  μ克/毫升），和11H（MIC范围= 63.61-126.63  μ与标准氨苄青霉素（MIC范围= 100.00-250.00相比克/毫升）也已经显示强抗菌活性 μ克/毫升）。因此，活性衍生物不仅是PDF抑制剂，而且是有效的抗菌剂。为了更深入地了解化合物与PDF酶的结合方式，将合成的化合物11（a–j）与大肠杆菌的PDF酶对接，化合物表现出良好
• Synthesis and anti-diabetic activity evaluation of phosphonates containing thiazolidinedione moiety
  作者：Bogiri Sujatha、Subramanyam Chennamsetty、Venkataramaiah Chintha、Rajendra Wudayagiri、Kammela Prasada Rao

  DOI：10.1080/10426507.2020.1737061

  日期：2020.7.2

  −7.6 Kcal/mol) with the target gene, PPAR γ than the reference drug, Rosiglitazone (−7.4 Kcal/mol). In vitro anti-diabetic activity of the title compounds was also screened by standard α-amylase inhibition assay. Some of the tested compounds proved to possess promising activity when compared with the reference drug. Graphical Abstract

  摘要 以良好的收率合成了一系列含有噻唑烷二酮部分的取代膦酸酯。所有合成化合物的结构均通过 NMR（31P、1H 和 13C）和红外光谱、质谱和 C、H、N 元素分析证实。还进行了计算机分子对接研究，以评估它们在抗人 PPAR γ 蛋白配体上的相互作用和结合模式的抗糖尿病活性。从对接结果确定化合物(Z)-二甲基5-(3-硝基苯亚甲基)-2,4-二氧噻唑烷-3-基膦酸酯(7a)、(Z)-二甲基5-(3-氯-4 -氟苯亚甲基)-2,4-二氧噻唑烷-3-基膦酸酯 (7f), (Z)-二甲基 5-(2,4-二氯苯亚甲基)-2,4-二氧噻唑烷-3-基膦酸酯 (7e) 和 (Z)-二甲基5-((5-甲氧基吡啶-2-基)亚甲基)-2，4-dioxothiazolidin-3-ylphosphonate (7j) 与目标基因 PPAR γ 的结合能（-7.8、-7.6、-7.5 和 -7.6 Kcal/mol）比参考药物罗格列酮（-7
• An efficient one-pot synthesis of dispiropyrrolidine derivatives through 1,3-dipolar cycloaddition reactions under ultrasound irradiation
  作者：Hai Liu、Yi Zou、Yu Hu、Da-Qing Shi

  DOI：10.1002/jhet.654

  日期：2011.7

  A series of dispiropyrrolidine derivatives were synthesized via the three‐component 1,3‐dipolar cycloaddition reaction of isatin, sarcosine and 5‐arylidene‐1,3‐thiazolidine‐2,4‐dione or 5‐arylidene‐4‐thioxo‐1,3‐thiazolidine‐2‐one in ethanol under ultrasound irradiation. This protocol has the advantages of mild reaction conditions, higher yields, and shorter reaction time. J. Heterocyclic Chem., (2011)

  一系列二螺并吡咯烷衍生物是通过Isatin，肌氨酸和5-芳基-1,3-噻唑烷-2,4-二酮或5-芳基-4-硫代-1的三组分1,3-偶极环加成反应合成的，超声波照射下乙醇中的3-噻唑烷-2-酮 该方案的优点是反应条件温和，产率高，反应时间短。J.杂环化​​学。（2011）。
• Synthesis and Evaluation of Thiazolidinedione-Coumarin Adducts as Antidiabetic, Anti-Inflammatory and Antioxidant Agents
  作者：Garima Mishra、Narsingh Sachan、Pooja Chawla

  DOI：10.2174/1570178612666150424235603

  日期：2015.6.4

  Further, 3-bromoacetyl coumarins (IV) were synthesized using salicylaldehyde and ethylacetoacetate in the presence of piperidine as a catalyst forming 3-acetylcoumarin (III) which was brominated to form 3- bromoacetyl coumarin. Finally, both these compounds i.e., (II) and (IV) were condensed in the presence of dimethyl formamide and potassium carbonate leading to the formation of novel thiazolidine-2,4-dione-coumarin

  在目前的研究工作中，使用三步反应程序合成了十个新颖的噻唑烷-2,4-二酮-香豆素加合物。首先，使用各种取代的醛，硫脲和氯乙酸，通过容易的Knoevenagel缩合反应合成亚苄基噻唑烷二酮（II）。此外，在哌啶的存在下，使用水杨醛和乙酰乙酸乙酯合成3-溴乙酰基香豆素（IV），形成3-乙酰基香豆素（III），将其溴化以形成3-溴乙酰基香豆素。最后，在二甲基甲酰胺和碳酸钾的存在下，将这两种化合物（II）和（IV）缩合，导致形成新的噻唑烷-2,4-二酮-香豆素加合物。筛选合成化合物的不同生物活性。通过三种不同的方法进行体外抗氧化活性，即FRAP（降低铁离子的抗氧化能力）方法，DPPH（1,1-二苯基-2-吡啶并肼基）方法和以抗坏血酸为标准的过氧化氢清除测定方法。在合成化合物中，FP10和FP 9成为突破性的抗氧化剂。此外，检查了化合物的抗炎和抗糖尿病活性，其中化合物FP 7和FP 1在体内显示出有