cordiarimide B | 1225024-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cordiarimide B
• 英文别名: N-[(S)-1-[(S)-2-hydroxy-2-phenylethyl]-2,6-dioxopiperidin-3-yl]acetamide；(3S,8S)-cordiarimide B；N-[(3S)-1-[(2S)-2-hydroxy-2-phenylethyl]-2,6-dioxopiperidin-3-yl]acetamide
• CAS: 1225024-05-4
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₄
• 分子量: 290.319
• InChiKey: YQYLRDKSRBISRH-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cordiarimide B 、 甲氧基-三氟甲基苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以4.6 mg的产率得到cordiarimide B (R)-MTPA ester
  参考文献：
  名称：

  Cordia globifera的戊二酰亚胺生物碱和萜类苯醌

  摘要：

  从Cordia globifera的根中分离出三种新的化合物，一种具有环丙烷部分的globiferane和一种戊二酰亚胺生物碱的a（3）和B（4）的meroterpene（2）。化合物2 - 4表现出弱的细胞毒性活性。Cordiarimide B（4）表现出自由基清除活性，因为它在黄嘌呤/黄嘌呤氧化酶（XXO）分析中抑制了超氧阴离子自由基的形成，并且当被12- O诱导时，在分化的HL-60人早幼粒细胞白血病细胞中也抑制了超氧阴离子的产生。-十四烷酰基佛波醇-13-乙酸酯（TPA）。这是关于Cordia属中存在戊二酰亚胺生物碱的首次报道。

  DOI：

  10.1021/np100078s
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-谷氨酰胺 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 (+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二甲基磷烷)苯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 丙酮 为溶剂， 50.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 66.75h， 生成 cordiarimide B 、 N-[(S)-1-[(R)-2-hydroxy-2-phenylethyl]-2,6-dioxopiperidin-3-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  戊二酰亚胺生物碱Cordiarimides A，B，巴豆酰亚胺A，B和朱古crotine的对映选择性合成

  摘要：

  从Boc- L-谷氨酰胺（7）开始合成了5种戊二酰亚胺生物碱堇青酰胺A（5），堇青酰胺B（6），巴豆酰亚胺A（3），巴豆酰亚胺B（4）和朱罗汀（2）通过使用Zhou催化体系Pd（CF 3 CO 2）2 /（R，R）-Me-DuPhos进行催化不对称氢化，以6：1非对映选择性建立了堇青酰胺B（6）的苄醇手性中心。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180248

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Glutarimide Alkaloids Cordiarimides A, B, Crotonimides A, B, and Julocrotine
  作者：Bo Teng、Jianfeng Zheng、Huiying Huang、Peiqiang Huang

  DOI：10.1002/cjoc.201180248

  日期：2011.7

  Five glutarimide alkaloids cordiarimide A (5), cordiarimide B (6), crotonimide A (3), crotonimide B (4), and julocrotine (2) have been synthesized starting from Boc‐L‐glutamine (7). The benzylic alcohol chiral centre of cordiarimides B (6) has been established in 6:1 diastereoselectivity by catalytic asymmetric hydrogenation using Zhou's catalytic system Pd(CF3CO2)2/(R,R)‐Me‐DuPhos.

  从Boc- L-谷氨酰胺（7）开始合成了5种戊二酰亚胺生物碱堇青酰胺A（5），堇青酰胺B（6），巴豆酰亚胺A（3），巴豆酰亚胺B（4）和朱罗汀（2）通过使用Zhou催化体系Pd（CF 3 CO 2）2 /（R，R）-Me-DuPhos进行催化不对称氢化，以6：1非对映选择性建立了堇青酰胺B（6）的苄醇手性中心。
• Glutarimide Alkaloids and a Terpenoid Benzoquinone from <i>Cordia globifera</i>
  作者：Joshua Parks、Thinley Gyeltshen、Vilailak Prachyawarakorn、Chulabhorn Mahidol、Somsak Ruchirawat、Prasat Kittakoop

  DOI：10.1021/np100078s

  日期：2010.5.28

  Three new compounds, a meroterpene (2) having a cyclopropane moiety named globiferane and glutarimide alkaloids named cordiarimides A (3) and B (4), were isolated from the roots of Cordia globifera. Compounds 2−4 exhibited weak cytotoxic activity. Cordiarimide B (4) exhibited radical scavenging activity, as it inhibited superoxide anion radical formation in the xanthine/xanthine oxidase (XXO) assay

  从Cordia globifera的根中分离出三种新的化合物，一种具有环丙烷部分的globiferane和一种戊二酰亚胺生物碱的a（3）和B（4）的meroterpene（2）。化合物2 - 4表现出弱的细胞毒性活性。Cordiarimide B（4）表现出自由基清除活性，因为它在黄嘌呤/黄嘌呤氧化酶（XXO）分析中抑制了超氧阴离子自由基的形成，并且当被12- O诱导时，在分化的HL-60人早幼粒细胞白血病细胞中也抑制了超氧阴离子的产生。-十四烷酰基佛波醇-13-乙酸酯（TPA）。这是关于Cordia属中存在戊二酰亚胺生物碱的首次报道。