(E)-(3S,10R,16S)-10-(3-Chloro-4-methoxy-benzyl)-3-isobutyl-16-[(S)-1-((4R,5R)-2-methoxy-5-phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethyl]-6,6-dimethyl-1,4-dioxa-8,11-diaza-cyclohexadec-13-ene-2,5,9,12-tetraone | 270901-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (E)-(3S,10R,16S)-10-(3-Chloro-4-methoxy-benzyl)-3-isobutyl-16-[(S)-1-((4R,5R)-2-methoxy-5-phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethyl]-6,6-dimethyl-1,4-dioxa-8,11-diaza-cyclohexadec-13-ene-2,5,9,12-tetraone
• 英文别名: (3S,10R,13E,16S)-10-[(3-chloro-4-methoxyphenyl)methyl]-16-[(1S)-1-[(4R,5R)-2-methoxy-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl]-6,6-dimethyl-3-(2-methylpropyl)-1,4-dioxa-8,11-diazacyclohexadec-13-ene-2,5,9,12-tetrone
• CAS: 270901-35-4
• 化学式: C₃₈H₄₉ClN₂O₁₀
• 分子量: 729.267
• InChiKey: NRVVWHKINIKJHA-JTXXRJKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3S,10R,16S)-10-(3-Chloro-4-methoxy-benzyl)-3-isobutyl-16-[(S)-1-((4R,5R)-2-methoxy-5-phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethyl]-6,6-dimethyl-1,4-dioxa-8,11-diaza-cyclohexadec-13-ene-2,5,9,12-tetraone 在 乙酰溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 以85%的产率得到(S)-2-{3-[(R)-2-((E)-(6S,7R,8S)-8-Bromo-7-formyloxy-6-methyl-8-phenyl-oct-2-enoylamino)-3-(3-chloro-4-methoxy-phenyl)-propionylamino]-2,2-dimethyl-propionyloxy}-4-methyl-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用无尖锐的不对称二羟基化反应合成隐藻霉素52：针对碱敏感底物优化了二醇到环氧化物的转化。

  摘要：

  据报道，使用Sharpless不对称二羟基化（AD）策略安装环氧化物部分，可以合成隐藻霉素52（2）。与隐藻霉素底物的标准直接环氧化反应相反，AD反应的高立体选择性使制备环氧化物的有效方法成为可能，而隐藻底物的标准直接环氧化反应的非对映选择性差。公开了将二醇AD产物转化为必需的环氧化物的方法。在存在碱敏感功能的情况下，已对转化进行了优化以高产率进行。

  DOI：

  10.1021/jo9919862
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(3-Amino-2,2-dimethyl-propionyloxy)-4-methyl-pentanoic acid (E)-(S)-4-[(R)-2-(3-chloro-4-methoxy-phenyl)-1-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyl)-ethylcarbamoyl]-1-((1R,2R,3R)-2,3-dihydroxy-1-methyl-3-phenyl-propyl)-but-3-enyl ester 在 2-羟基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (E)-(3S,10R,16S)-10-(3-Chloro-4-methoxy-benzyl)-3-isobutyl-16-[(S)-1-((4R,5R)-2-methoxy-5-phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethyl]-6,6-dimethyl-1,4-dioxa-8,11-diaza-cyclohexadec-13-ene-2,5,9,12-tetraone
  参考文献：
  名称：

  使用无尖锐的不对称二羟基化反应合成隐藻霉素52：针对碱敏感底物优化了二醇到环氧化物的转化。

  摘要：

  据报道，使用Sharpless不对称二羟基化（AD）策略安装环氧化物部分，可以合成隐藻霉素52（2）。与隐藻霉素底物的标准直接环氧化反应相反，AD反应的高立体选择性使制备环氧化物的有效方法成为可能，而隐藻底物的标准直接环氧化反应的非对映选择性差。公开了将二醇AD产物转化为必需的环氧化物的方法。在存在碱敏感功能的情况下，已对转化进行了优化以高产率进行。

  DOI：

  10.1021/jo9919862