(S)-2-(3-Amino-2,2-dimethyl-propionyloxy)-4-methyl-pentanoic acid (E)-(S)-4-[(R)-2-(3-chloro-4-methoxy-phenyl)-1-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyl)-ethylcarbamoyl]-1-((1R,2R,3R)-2,3-dihydroxy-1-methyl-3-phenyl-propyl)-but-3-enyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(3-Amino-2,2-dimethyl-propionyloxy)-4-methyl-pentanoic acid (E)-(S)-4-[(R)-2-(3-chloro-4-methoxy-phenyl)-1-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyl)-ethylcarbamoyl]-1-((1R,2R,3R)-2,3-dihydroxy-1-methyl-3-phenyl-propyl)-but-3-enyl ester
• 英文别名: [(E,1R,2R,3R,4S)-8-[[(2R)-3-(3-chloro-4-methoxyphenyl)-1-oxo-1-(2,2,2-trichloroethoxy)propan-2-yl]amino]-1,2-dihydroxy-3-methyl-8-oxo-1-phenyloct-6-en-4-yl] (2S)-2-(3-amino-2,2-dimethylpropanoyl)oxy-4-methylpentanoate
• 化学式: C₃₈H₅₀Cl₄N₂O₁₀
• 分子量: 836.634
• InChiKey: AYFOTPRTAJJWKH-LPSXPVCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(3-Amino-2,2-dimethyl-propionyloxy)-4-methyl-pentanoic acid (E)-(S)-4-[(R)-2-(3-chloro-4-methoxy-phenyl)-1-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyl)-ethylcarbamoyl]-1-((1R,2R,3R)-2,3-dihydroxy-1-methyl-3-phenyl-propyl)-but-3-enyl ester 在 2-羟基吡啶 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (3S,10R,13E,16S)-10-[(3-chloro-4-methoxyphenyl)methyl]-16-[(2R,3R,4R)-3,4-dihydroxy-4-phenylbutan-2-yl]-6,6-dimethyl-3-(2-methylpropyl)-1,4-dioxa-8,11-diazacyclohexadec-13-ene-2,5,9,12-tetrone
  参考文献：
  名称：

  使用无尖锐的不对称二羟基化反应合成隐藻霉素52：针对碱敏感底物优化了二醇到环氧化物的转化。

  摘要：

  据报道，使用Sharpless不对称二羟基化（AD）策略安装环氧化物部分，可以合成隐藻霉素52（2）。与隐藻霉素底物的标准直接环氧化反应相反，AD反应的高立体选择性使制备环氧化物的有效方法成为可能，而隐藻底物的标准直接环氧化反应的非对映选择性差。公开了将二醇AD产物转化为必需的环氧化物的方法。在存在碱敏感功能的情况下，已对转化进行了优化以高产率进行。

  DOI：

  10.1021/jo9919862
• 作为产物：
  描述：

  [(E,1R,2R,3R,4S)-8-[[(2R)-3-(3-chloro-4-methoxyphenyl)-1-oxo-1-(2,2,2-trichloroethoxy)propan-2-yl]amino]-1,2-dihydroxy-3-methyl-8-oxo-1-phenyloct-6-en-4-yl] (2S)-2-[2,2-dimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]oxy-4-methylpentanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-2-(3-Amino-2,2-dimethyl-propionyloxy)-4-methyl-pentanoic acid (E)-(S)-4-[(R)-2-(3-chloro-4-methoxy-phenyl)-1-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyl)-ethylcarbamoyl]-1-((1R,2R,3R)-2,3-dihydroxy-1-methyl-3-phenyl-propyl)-but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用无尖锐的不对称二羟基化反应合成隐藻霉素52：针对碱敏感底物优化了二醇到环氧化物的转化。

  摘要：

  据报道，使用Sharpless不对称二羟基化（AD）策略安装环氧化物部分，可以合成隐藻霉素52（2）。与隐藻霉素底物的标准直接环氧化反应相反，AD反应的高立体选择性使制备环氧化物的有效方法成为可能，而隐藻底物的标准直接环氧化反应的非对映选择性差。公开了将二醇AD产物转化为必需的环氧化物的方法。在存在碱敏感功能的情况下，已对转化进行了优化以高产率进行。

  DOI：

  10.1021/jo9919862

文献信息

• Synthesis of Cryptophycin 52 Using the Sharpless Asymmetric Dihydroxylation:  Diol to Epoxide Transformation Optimized for a Base-Sensitive Substrate
  作者：Jian Liang、Eric D. Moher、Richard E. Moore、David W. Hoard

  DOI：10.1021/jo9919862

  日期：2000.5.1

  A synthesis of cryptophycin 52 (2) is reported using a Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) strategy to install the epoxide moiety. The high stereoselectivity of the AD reaction that allows for an efficient means of preparing the epoxide is in contrast to the standard direct epoxidation of cryptophycin substrates, which proceeds with poor diastereoselectivity. Methodology for conversion of the

  据报道，使用Sharpless不对称二羟基化（AD）策略安装环氧化物部分，可以合成隐藻霉素52（2）。与隐藻霉素底物的标准直接环氧化反应相反，AD反应的高立体选择性使制备环氧化物的有效方法成为可能，而隐藻底物的标准直接环氧化反应的非对映选择性差。公开了将二醇AD产物转化为必需的环氧化物的方法。在存在碱敏感功能的情况下，已对转化进行了优化以高产率进行。