1-(biphenyl-4-yl)pyrrolo[1,2-a]pyrazine | 1613164-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(biphenyl-4-yl)pyrrolo[1,2-a]pyrazine
• CAS: 1613164-91-2
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂
• 分子量: 270.334
• InChiKey: SUFMBRSQBKJICM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(biphenyl-4-yl)pyrrolo[1,2-a]pyrazine 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (R_ax,S,S)-C₃-TunePhos 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.76 MPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 (-)-2-benzyl-1-(biphenyl-4-yl)-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine 、 (+)-2-benzyl-1-(biphenyl-4-yl)-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  铱催化吡咯并[1,2- a ]吡嗪鎓盐的不对称加氢反应

  摘要：

  吡咯并[1,2- a ]吡嗪鎓盐具有高度对映选择性的铱催化氢化作用，可直接获得高达95％的手性1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2 - a ]吡嗪衍生物ee。该反应的关键特征是添加碳酸铯，这增加了转化率并阻止了产物的外消旋途径。

  DOI：

  10.1021/ol5013313
• 作为产物：
  描述：

  ,1-二乙氧基乙烷 、 4-联苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 以71%的产率得到1-(biphenyl-4-yl)pyrrolo[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  铱催化吡咯并[1,2- a ]吡嗪鎓盐的不对称加氢反应

  摘要：

  吡咯并[1,2- a ]吡嗪鎓盐具有高度对映选择性的铱催化氢化作用，可直接获得高达95％的手性1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2 - a ]吡嗪衍生物ee。该反应的关键特征是添加碳酸铯，这增加了转化率并阻止了产物的外消旋途径。

  DOI：

  10.1021/ol5013313