(2R,3R)-ethyl 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-hydroxypropanoate | 1432466-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-ethyl 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-hydroxypropanoate
• 英文别名: Boc-bAla(2R-OH,3R-1,3-benzodioxol-5-yl)-OEt；ethyl (2R,3R)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 1432466-60-8
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₇
• 分子量: 353.372
• InChiKey: OCOITBCGOFGWIO-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (benzo[d][1,3]dioxol-5-yl(phenylsulfonyl)methyl)carbamate 在 Oxone 、 甲酸 、 C₄₂H₄₁ClN₂O₂RuS 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2R,3R)-ethyl 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过β-氨基-α-酮酯的动态动力学拆分不对称合成抗-β-氨基-α-羟基酯

  摘要：

  提出了一种通过对映体聚合还原相应的外消旋 α-酮酯来不对称合成富含对映体的抗-α-羟基-β-氨基酸衍生物的方法。通过重氮乙酸乙酯与亚胺的曼尼希加成，然后用 Oxone 氧化重氮基团来制备必需的 α-酮酯。通过 Ru(II) 催化的不对称转移氢化实现了最近开发的 β-取代-α-酮酯的动态动力学拆分，提供了具有常规高非对映选择性和对映选择性的标题基序。

  DOI：

  10.1021/ol4009206

文献信息

• Thiamine hydrochloride as a recyclable organocatalyst for the efficient and chemoselective <i>N</i>-<i>tert</i>-butyloxycarbonylation of amines
  作者：Ajit P. Ingale、Dnyaneshwar N. Garad、Dattatraya Ukale、Nitin M. Thorat、Sandeep V. Shinde

  DOI：10.1080/00397911.2021.1994998

  日期：2021.12.17

  approach has been described for the chemoselective N-tert-butyloxycarbonylation of amines under solvent-free conditions at ambient temperature. The demonstrated approach has been applicable for the N-Boc protection of variety of aliphatic, aryl, heteroaryl amines. The chemoselective protection of amino group occurs in chiral amines and amino alcohol without racemization in high yield. Thiamin hydrochloride

  摘要 盐酸硫胺素促进高效和生态友好的方法已被描述的用于化学选择性Ñ -叔在环境温度下在无溶剂条件下与胺的-butyloxycarbonylation。所证明的方法已适用于各种脂肪族、芳基、杂芳基胺的N- Boc 保护。氨基的化学选择性保护发生在手性胺和氨基醇中，没有高产率的外消旋化。盐酸硫胺素稳定、经济、易处理、环保。