L-5-sulfanylhistidine | 62982-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-5-sulfanylhistidine
• 英文别名: 5-Mercaptohistidine；(2S)-2-amino-3-(4-sulfanyl-1H-imidazol-5-yl)propanoic acid
• CAS: 62982-26-7
• 化学式: C₆H₉N₃O₂S
• 分子量: 187.222
• InChiKey: WBSBVAGWUGLYEZ-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 沸点：
  528.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.539±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  组氨酸甲酯 、 L-5-sulfanylhistidine 在 ammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  US2024140935A1

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5-acetylsulfanylhistidine 在 3-巯基丙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以11.15 g的产率得到L-5-sulfanylhistidine
  参考文献：
  名称：

  水中短短的无保护基合成5-乙酰基硫烷基组氨酸：5-硫基组氨酸及其类似物的新型前体†

  摘要：

  据报道，通过用溴或NBS活化，然后与硫代乙酸反应形成新的5-乙酰基硫烷基-组氨酸，发现了硫的非酶氧化引入组氨酸的5-位。通过与半胱氨酸反应，将先前开发的区域选择性氧化S-引入与组氨酸的2位互补，这一令人惊讶的发现提供了以多克数量计的天然存在的5-硫烷基-组氨酸及其N-甲基化类似物的直接通路，包括迄今为止的L-麦角硫氨酸的未知区域异构体。

  DOI：

  10.1039/c6ob01870j

文献信息

• <i>In Vitro</i> Reconstitution of the Remaining Steps in Ovothiol A Biosynthesis: C–S Lyase and Methyltransferase Reactions
  作者：Nathchar Naowarojna、Pei Huang、Yujuan Cai、Heng Song、Lian Wu、Ronghai Cheng、Yan Li、Shu Wang、Huijue Lyu、Lixin Zhang、Jiahai Zhou、Pinghua Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02332

  日期：2018.9.7

  of ovothiol biosynthesis is OvoA-catalyzed oxidative coupling between histidine and cysteine. In this report, the remaining steps of ovothiol A biosynthesis were reconstituted in vitro. ETA_14770 (OvoB) was reported as a PLP-dependent sulfoxide lyase, responsible for mercaptohistidine production. OvoA was found to be a bifunctional enzyme, which mediates both oxidative C–S bond formation and methylation

  卵硫醇是巯基组氨酸衍生物。卵硫醇生物合成的第一步是组氨酸和半胱氨酸之间的OvoA催化氧化偶联。在该报告中，在体外重构了硫醇A生物合成的其余步骤。据报道，ETA_14770（OvoB）是依赖PLP的亚砜裂解酶，负责巯基组氨酸的生产。发现OvoA是一种双功能酶，可介导氧化C–S键的形成和巯基组氨酸的甲基化，从而提供卵硫醇A。除了重建整个生物合成途径外，还研究了文献中提出的两个独特功能：潜在的半胱氨酸回收裂解酶（OvoB）的机理和π- N甲基转移酶的选择性。
• NOVEL 5-ACYLSULFANYL-HISTIDINE COMPOUNDS AS PRECURSORS OF THE CORRESPONDING 5-SULFANYLHISTIDINES AND THEIR DISULFIDES
  申请人：TETRAGEDRON

  公开号：US20170190691A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  The invention relates to a compound of the 5-acylsulfanyl-histidine type and the derivatives thereof, of general formula (I), wherein R1 to R3=H, alkyl, especially CH3; R4=H, alkyl, especially CH3, alkyle(C═O), substituted alkyl (C═O), aryl (C═O); β-alanyl (H2NCH2CH2 (C═O); α-amino-acyl; R5=alkyl, especially methyl, phenyl. The invention also relates to the use of said compound for producing compounds of the 5-sulfanyl-histidine type and the derivatives thereof, in addition to corresponding disulfides; and to the various methods for the production thereof.

  本发明涉及一种5-酰基硫酰基组氨酸类化合物及其衍生物，通式（I）如下：其中R1至R3为H、烷基，特别是CH3；R4为H、烷基，特别是CH3，烷基（C═O）取代基烷基（C═O）、芳基（C═O）；β-丙氨酸基（H2NCH2CH2（C═O））；α-氨基酰基；R5为烷基，特别是甲基、苯基。本发明还涉及使用该化合物制备5-硫酰基组氨酸类化合物及其衍生物，以及相应的二硫化物；以及其制备的各种方法。
• 5-THIOISTIDINE COMPOUNDS AND METHYLATED DERIVATIVES (OVOTHIOLS) AS INHIBITORS OF GAMMA-GLUTAMYL-TRANSPEPTIDASE (GGT) ACTIVITY
  申请人：Stazione Zoologica "Anton Dohrn"

  公开号：EP3666760A1

  公开（公告）日：2020-06-17

  The 5-thiohistidines and their methylated derivatives are described as inhibitors of the gamma-glutamyl transpeptidase GGT, and their use for the prevention and treatment of pathologies associated with high levels of GGT activity.

  5-thiohistidines 及其甲基化衍生物被描述为γ-谷氨酰转肽酶 GGT 的抑制剂，可用于预防和治疗与高水平 GGT 活性相关的病症。
• NOUVEAUX COMPOSES DE TYPE 5-ACYLSULFANYL-HISTIDINE EN TANT QUE PRECURSEURS DES 5-SULFANYLHISTIDINES CORRESPONDANTES ET DE LEURS DISULFURES
  申请人：Tetrahedron

  公开号：EP3148973A1

  公开（公告）日：2017-04-05
• OVOTIOLS FOR THE TREATMENT OF CHRONIC LOW GRADE SYSTEMIC INFLAMMATION (CLGSI) AND RELATED DISEASES
  申请人：Universita' Degli Studi "G. d'Annunzio" Chieti-Pescara

  公开号：EP3684355A1

  公开（公告）日：2020-07-29