(2S)-2-氨基-3-(3-甲基-5-Sul呋喃基丙烯酰胺n基咪唑-4-基)丙酸 | 108418-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-2-氨基-3-(3-甲基-5-Sul呋喃基丙烯酰胺n基咪唑-4-基)丙酸
• 中文别名: 三硝基苯基谷氨酰赖氨酸
• 英文名称: ovothiol A
• 英文别名: (2S)-2-azaniumyl-3-(1-methyl-4-sulfanyl-1H-imidazol-5-yl)propanoate；(2S)-2-azaniumyl-3-(3-methyl-5-sulfanylimidazol-4-yl)propanoate
• CAS: 108418-13-9
• 化学式: C₇H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 201.249
• InChiKey: XWKKYVJREGXHFO-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-3-(3-甲基-5-Sul呋喃基丙烯酰胺n基咪唑-4-基)丙酸 在 盐酸 、 碘 作用下， 反应 26.0h， 以15 mg的产率得到L-ovothiol A disulfide
  参考文献：
  名称：

  The structure and partial synthesis of imbricatine, a benzyltetrahydroisoquinoline alkaloid from the starfish Dermasterias imbricata

  摘要：

  星鱼 Dermasterias imbricata 的细胞毒代谢产物 imbricatine（1）的结构已通过光谱分析和化学降解确定。模型化合物 7 和 18 的合成为 imbricatine 的苯基四氢异喹啉亚结构的绝对构型和构成提供了证据。关键词：imbricatine、海星、生物碱。

  DOI：

  10.1139/v91-004
• 作为产物：
  描述：

  imbricatine 在 磷化氢 、 氢碘酸 作用下， 反应 48.0h， 以34 mg的产率得到(2S)-2-氨基-3-(3-甲基-5-Sul呋喃基丙烯酰胺n基咪唑-4-基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  The structure and partial synthesis of imbricatine, a benzyltetrahydroisoquinoline alkaloid from the starfish Dermasterias imbricata

  摘要：

  星鱼 Dermasterias imbricata 的细胞毒代谢产物 imbricatine（1）的结构已通过光谱分析和化学降解确定。模型化合物 7 和 18 的合成为 imbricatine 的苯基四氢异喹啉亚结构的绝对构型和构成提供了证据。关键词：imbricatine、海星、生物碱。

  DOI：

  10.1139/v91-004

文献信息

• NOVEL 5-ACYLSULFANYL-HISTIDINE COMPOUNDS AS PRECURSORS OF THE CORRESPONDING 5-SULFANYLHISTIDINES AND THEIR DISULFIDES
  申请人：TETRAGEDRON

  公开号：US20170190691A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  The invention relates to a compound of the 5-acylsulfanyl-histidine type and the derivatives thereof, of general formula (I), wherein R1 to R3=H, alkyl, especially CH3; R4=H, alkyl, especially CH3, alkyle(C═O), substituted alkyl (C═O), aryl (C═O); β-alanyl (H2NCH2CH2 (C═O); α-amino-acyl; R5=alkyl, especially methyl, phenyl. The invention also relates to the use of said compound for producing compounds of the 5-sulfanyl-histidine type and the derivatives thereof, in addition to corresponding disulfides; and to the various methods for the production thereof.

  本发明涉及一种5-酰基硫酰基组氨酸类化合物及其衍生物，通式（I）如下：其中R1至R3为H、烷基，特别是CH3；R4为H、烷基，特别是CH3，烷基（C═O）取代基烷基（C═O）、芳基（C═O）；β-丙氨酸基（H2NCH2CH2（C═O））；α-氨基酰基；R5为烷基，特别是甲基、苯基。本发明还涉及使用该化合物制备5-硫酰基组氨酸类化合物及其衍生物，以及相应的二硫化物；以及其制备的各种方法。
• Thiol and disulfide-containing agents for increasing meibomian gland lipid secretion
  申请人：Azura Ophthalmics Ltd.

  公开号：US10688122B2

  公开（公告）日：2020-06-23

  Described herein are compositions and methods for the increasing the quantity of lipids secreted from meibomian glands. Such compositions and methods are useful for the treatment of meibomian gland dysfunction and disorders resulting therefrom.

  本文描述了增加睑板腺分泌脂质数量的组合物和方法。这些组合物和方法可用于治疗睑板腺功能障碍和由此引起的疾病。
• Total synthesis of marine mercaptohistidines: ovothiols A, B, and C
  作者：Tod P. Holler、Fuqiang Ruan、Andreas Spaltenstein、Paul B. Hopkins

  DOI：10.1021/jo00280a022

  日期：1989.9
• Synthesis and structure reassignment of mercaptohistidines of marine origin. Syntheses of L-ovothiols A and C
  作者：Tod P. Holler、Andreas Spaltenstein、Paul B. Hopkins、Eric Turner、Rachel E. Klevit、Bennett M. Shapiro

  DOI：10.1021/jo00228a060

  日期：1987.9
• HOLLER, TOD P.;RUAN, FUQIANG;SPALTENSTEIN, ANDREAS;HOPKINS, PAUL B., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N9, C. 4570-4575
  作者：HOLLER, TOD P.、RUAN, FUQIANG、SPALTENSTEIN, ANDREAS、HOPKINS, PAUL B.

  DOI：——

  日期：——