(+/-)-1,3-dibenzyl-3,6-dihydro-1H-pyridin-2-one | 510728-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-1,3-dibenzyl-3,6-dihydro-1H-pyridin-2-one
• 英文别名: 1,3-dibenzyl-3,6-dihydropyridin-2(1H)-one；1,5-Dibenzyl-2,5-dihydropyridin-6-one
• CAS: 510728-26-4
• 化学式: C₁₉H₁₉NO
• 分子量: 277.366
• InChiKey: UNRMZZFOQUMLLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1,3-dibenzyl-3,6-dihydro-1H-pyridin-2-one 在 palladium on activated charcoal Oxone 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (+/-)-(3S,5R)-1,3-dibenzyl-5-hydroxypiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized Piperidinones

  摘要：

  A versatile, stereoselective synthesis of 5-hydroxypiperidinones with substituents at N1, C3, and C6 has been developed. The sequence involves ring-closing metathesis of a diene amide and epoxidation of the resulting alkene, followed by.base-mediated elimination, and finally hydrogenation.

  DOI：

  10.1021/jo0267091
• 作为产物：
  描述：

  2-benzylbut-3-enoic acid 在 Grubbs catalyst first generation 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (+/-)-1,3-dibenzyl-3,6-dihydro-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized Piperidinones

  摘要：

  A versatile, stereoselective synthesis of 5-hydroxypiperidinones with substituents at N1, C3, and C6 has been developed. The sequence involves ring-closing metathesis of a diene amide and epoxidation of the resulting alkene, followed by.base-mediated elimination, and finally hydrogenation.

  DOI：

  10.1021/jo0267091

文献信息

• A General Iridium-Catalyzed Reductive Dienamine Synthesis Allows a Five-Step Synthesis of Catharanthine via the Elusive Dehydrosecodine
  作者：Pablo Gabriel、Yaseen A. Almehmadi、Zeng Rong Wong、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/jacs.1c04980

  日期：2021.7.28

  A new reductive strategy for the stereo- and regioselective synthesis of functionalized isoquinuclidines has been developed. Pivoting on the chemoselective iridium(I)-catalyzed reductive activation of β,γ-unsaturated δ-lactams, the efficiently produced reactive dienamine intermediates readily undergo [4 + 2] cycloaddition reactions with a wide range of dienophiles, resulting in the formation of bridged

  开发了一种用于功能化异奎宁环的立体和区域选择性合成的新还原策略。以化学选择性铱(I)催化的β,γ-不饱和δ-内酰胺还原活化为中心，高效生产的反应性二烯胺中间体很容易与各种亲二烯体发生[4 + 2]环加成反应，从而形成桥联双环胺产品。这种新的合成方法扩展到脂肪族起始原料，从而有效形成环己烯胺产品，并很容易作为迄今为止最短（五步）长春花生物碱长春质全合成的关键步骤，通过其难以捉摸的生物合成前体进行、脱氢可可定。
• Synthesis of Functionalized Piperidinones
  作者：Mark E. Humphries、James Murphy、Andrew J. Phillips、Andrew D. Abell

  DOI：10.1021/jo0267091

  日期：2003.3.1

  A versatile, stereoselective synthesis of 5-hydroxypiperidinones with substituents at N1, C3, and C6 has been developed. The sequence involves ring-closing metathesis of a diene amide and epoxidation of the resulting alkene, followed by.base-mediated elimination, and finally hydrogenation.