1-苄基-5,6-二氢吡啶-2(1H)-酮 | 128773-72-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-苄基-5,6-二氢吡啶-2(1H)-酮
• 英文名称: 1-benzyl-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-benzyl-2,3-dihydropyridin-6-one
• CAS: 128773-72-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• mdl: MFCD08234695
• 分子量: 187.241
• InChiKey: OTBHVFLPUFDBTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115-120 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-5,6-二氢吡啶-2(1H)-酮 在 四甲基亚砜 、 phenyltribromosilane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到4‐bromo‐1‐ethylpiperidin‐2‐one
  参考文献：
  名称：

  Lewis碱激活下的亲核性卤素-迈克尔加成†

  摘要：

  提出了一种简单且通用的共轭亲核卤代。THTO /卤硅烷组合物已显示出在多种迈克尔受体的共轭物加成物中充当亲核卤化物源的能力。另外，已经开发了使用α，β-不饱和酰基恶唑烷二酮作为平台的简单的非对映选择性卤素装置。

  DOI：

  10.1039/c9cc07068k
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基哌啶 在 sodium chlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 sodium hypochlorite 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.08h， 以64%的产率得到1-苄基-5,6-二氢吡啶-2(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  哌啶向4-取代的和3,4-二取代的2-哌啶酮的无过渡金属的多重官能化。

  摘要：

  在不使用过渡金属催化剂和精细的导向基团的情况下，哌啶的远程和多重官能化是有机合成的主要挑战之一。本文报道了史无前例的两步方案，该方案能够使哌啶多功能化为4-取代的或反式的3,4-二取代的2-哌啶酮。首先，通过利用TEMPO反应性的对偶性（在氧化和热条件下在阳离子和持久自由基形式之间波动），开发了新颖的哌啶多C（sp3）-H氧化为α，β-不饱和2-哌啶酮的化合物。其次，通过使用三甲基甲硅烷基氯（TMSCl）作为路易斯酸，可以克服不饱和哌啶酮对共轭格氏试剂的固有的低反应性。随后，

  DOI：

  10.1002/chem.201905262

文献信息

• Unprecedented copper-catalyzed asymmetric conjugate addition of organometallic reagents to α,β-unsaturated lactams
  作者：Mauro Pineschi、Federica Del Moro、Francesca Gini、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/b403793f

  日期：——

  For the first time, an excellent enantioselectivity has been obtained in the conjugate addition of hard organometallic reagents to alpha,beta-unsaturated lactams bearing appropriate protecting-activating groups on the nitrogen.

  第一次，在将硬有机金属试剂共轭加到在氮上带有适当保护活化基团的α，β-不饱和内酰胺中，获得了极好的对映选择性。
• Design of N-sulfinyl homoallylic amines as novel sulfinamide-olefin hybrid ligands for asymmetric catalysis: application in Rh-catalyzed enantioselective 1,4-additions
  作者：Shen-Shuang Jin、Hui Wang、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1039/c1cc12322j

  日期：——

  Here we show that simple and readily available chiral sulfinamide-olefins can display great catalytic activities and enantioselectivities in rhodium-catalyzed 1,4-addition reactions. This study represent the first example of chiral sulfur-based olefin ligand class for transition metal-catalyzed asymmetric transformation.

  在此我们展示，简单易得的手性亚砜酰胺-烯烃在铑催化的1,4-加成反应中表现出极高的催化活性和对映选择性。这项研究代表了基于硫的手性烯烃配体类在过渡金属催化不对称转化中的首个实例。
• Design of N-cinnamyl sulfinamides as new sulfur-containing olefin ligands for asymmetric catalysis: achieving structural simplicity with a categorical linear framework
  作者：Shen-Shuang Jin、Hui Wang、Ting-Shun Zhu、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1039/c2ob06723d

  日期：——

  The design and development of an extraordinarily interesting new class of chiral sulfur–olefin hybrid ligands with remarkable structural simplicity were described. These unique sulfinamide–olefin ligands have been proved to be highly effective ligands in rhodium-catalyzed asymmetric 1,4-addition reactions of aryl boronic acids to α,β-unsaturated carbonyl compounds (up to 99% yield and 98% ee).

  描述和设计了一种非常有趣的新型手性硫-烯烃杂化配体，该配体具有显着的结构简单性。这些独特的亚磺酰胺-烯烃配体已被证明是铑在芳基硼酸与α，β-不饱和羰基化合物的不对称1,4-加成反应中的高效配体（产率高达99％，ee高达98％）。
• Heterogeneous Rh and Rh/Ag bimetallic nanoparticle catalysts immobilized on chiral polymers
  作者：Hyemin Min、Hiroyuki Miyamura、Tomohiro Yasukawa、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/c9sc02670c

  日期：——

  chiral Rh and Rh/Ag bimetallic nanoparticle catalysts consisting of polystyrene-based polymers with chiral diene moieties. The catalysts enable high-to-excellent yields and enantioselectivities to be obtained in asymmetric 1,4-addition reactions of arylboronic acids with α,β-unsaturated carbonyl compounds such as ketones, esters, and amides, and in other asymmetric reactions. The catalysts could be readily

  尽管具有均质手性催化剂的优点，例如对可持续社会的环境友好性，但其发展远远落后于均质手性催化剂。我们在本文中描述了由具有手性二烯部分的聚苯乙烯基聚合物组成的新型多相手性Rh和Rh / Ag双金属纳米颗粒催化剂。该催化剂能够在芳基硼酸与α，β-不饱和羰基化合物（如酮，酯和酰胺）的不对称1,4-加成反应中以及在其他不对称反应中获得高至优异的收率和对映选择性。催化剂可以很容易地通过简单的过滤回收并重复使用。它们也可以应用于连续流合成。我们还将讨论基于XPS分析的可能反应物种的性质。
• One-pot dehydrogenation of carboxylic acid derivatives to α,β-unsaturated carbonyl compounds under mild conditions
  作者：Jun-ichi Matsuo、Yayoi Aizawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.106

  日期：2005.1

  Carboxylic acid derivatives such as N-acyl-2-oxazolidones, δ-lactones, and δ-lactams were smoothly dehydrogenated to the corresponding α,β-unsaturated carbonyl compounds in one-pot manner at −78 °C just by treating their lithium enolates with N-tert-butylbenzenesulfinimidoyl chloride.

  仅通过处理它们的烯醇锂，即可在-78°C下以锅法将N-酰基-2-恶唑烷酮，δ-内酯和δ-内酰胺等羧酸衍生物平稳脱氢为相应的α，β-不饱和羰基化合物。与ñ -叔-butylbenzenesulfinimidoyl酰氯。