1-(4-methoxybenzyl)-2-methylsulfanyl-4-(N-methoxyimino-1-chloromethyl)-5-vinylimidazole | 945006-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzyl)-2-methylsulfanyl-4-(N-methoxyimino-1-chloromethyl)-5-vinylimidazole
• CAS: 945006-77-9
• 化学式: C₁₆H₁₈ClN₃O₂S
• 分子量: 351.857
• InChiKey: XPJZBFAXDBQASA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.64
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyl)-2-methylsulfanyl-4-(N-methoxyimino-1-chloromethyl)-5-vinylimidazole 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ Oxone 、 potassium phosphate 、 sodium azide 、 三氟乙酸 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 邻二甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 2-azido-1-(4-methoxybenzyl)-4-(pyrrol-2-yl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  6π-1-氮杂三烯电环化策略在海洋海绵代谢产物法拉定A的全合成及合成类似物的生物学评价中的应用

  摘要：

  据报道，具有血管生成抑制作用的海洋代谢产物法拉定A的12步合成。关键步骤包括用于形成吡啶环的6π-1-氮杂三烯电环化以及N -Boc-吡咯-2-硼酸与氯咪唑并吡啶的Suzuki-Miyaura偶联。另外，描述了在该合成过程中制备的多种拉德金定A的合成类似物的生物活性的评估。

  DOI：

  10.1021/jo0707232
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-1-(40methoxybenzyl)-2-methylsulfanyl5-vinylimidazole 在 吡啶 、 四氯化碳 、 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-(4-methoxybenzyl)-2-methylsulfanyl-4-(N-methoxyimino-1-chloromethyl)-5-vinylimidazole
  参考文献：
  名称：

  6π-1-氮杂三烯电环化策略在海洋海绵代谢产物法拉定A的全合成及合成类似物的生物学评价中的应用

  摘要：

  据报道，具有血管生成抑制作用的海洋代谢产物法拉定A的12步合成。关键步骤包括用于形成吡啶环的6π-1-氮杂三烯电环化以及N -Boc-吡咯-2-硼酸与氯咪唑并吡啶的Suzuki-Miyaura偶联。另外，描述了在该合成过程中制备的多种拉德金定A的合成类似物的生物活性的评估。

  DOI：

  10.1021/jo0707232