(R)-2-(2'-ethoxyethoxy)-2-hydroxymethyl-1,4-dioxane | 99314-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-(2'-ethoxyethoxy)-2-hydroxymethyl-1,4-dioxane
• 英文别名: [(2S)-2-(2-ethoxyethoxy)-1,4-dioxan-2-yl]methanol
• CAS: 99314-31-5
• 化学式: C₉H₁₈O₅
• 分子量: 206.239
• InChiKey: VGQJTPJGKHFTGO-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.23
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(2'-ethoxyethoxy)-2-hydroxymethyl-1,4-dioxane 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CHAN, J. Y. C.;HOUGH, L.;RICHARDSON, A. C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS, 1985, N 7, 1457-1462

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-ethylene-β-D-fructopyranoside 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (R)-2-(2'-ethoxyethoxy)-2-hydroxymethyl-1,4-dioxane
  参考文献：
  名称：

  由D-果糖合成（R）-和（S）-spirobi-1,4-二恶烷及相关螺二环

  摘要：

  从1,2 - O-乙烯-β - D-果糖基吡喃糖开始合成（R）-和（S）-spirobi-1,4-二恶烷[（19）和（23）]的立体特异性合成（6）和2-（β- D-果糖吡喃糖基氧基）乙醇（24），它们都可以容易地从2'-氯乙基β- D-果糖吡喃糖苷中获得。在前一种情况下，三醇基团被高碘酸钠裂解，二醛（7）用硼氢化钠还原得到二醇（8），将其闭环得到（S）-异构体。在后一种情况下，化合物（24）的三醇基团也被高碘酸盐裂解，得到1,4,7,10-四氧杂螺-[5.5]十一烷-3,11-二醇，其以3,11-表异构体的混合物形式存在。 （26）。依次进行乙酰化，用溴化氢-乙酸处理，再用氢化锂铝还原，即可得到（R）-异构体。将二醇（8）转化为二甲磺酸酯，然后用硫代乙酸酯选择性置换，得到单甲磺酸酯（18），与碱反应后得到（R）-1,7,10-trioxa-4-thiaspiro [5.5]十一烷（22）

  DOI：

  10.1039/p19850001457