methyl E-2-(2-oxo-2-phenylethyl)pent-2-enoate | 126314-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl E-2-(2-oxo-2-phenylethyl)pent-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-2-phenacylpent-2-enoate
• CAS: 126314-12-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: DTQCORVKIFFHSO-KPKJPENVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-phenylcyclohexa-1,4-dienecarboxylate 、 methyl 5-phenylcyclohexa-1,5-dienecarboxylate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 生成 methyl E-2-(2-oxo-2-phenylethyl)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  BEST, WAYNE M.;WIDDOWSON, DAVID A., TETRAHEDRON, 45,(1989) N8, C. 5943-5954

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions related to coenzyme B12 dependent rearrangements: Metal mediated free radical acyl migrations in methyl and cyclopropyl substituted models
  作者：Wayne M. Best、David A. Widdowson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89121-3

  日期：1989.1

  Free radicals generated from the methylmalonylcoenzyme A mutase model substrates (3) and (4) by chromium (II) reduction, or by pyrolysis of the analogous cobaloximes, underwent [1,2]-migration only in the acyl series (R = Ph, Me) and not the critical ester series (R = OEt, SBu). The mechanism of the migration was implied by incorporation into (4) of the cyclopropyl ring, the opening of which demostrated

  甲基丙二酸辅酶A突变酶模型底物（3）和（4）通过还原铬（II）或通过类似钴胺肟的热解生成的自由基仅以酰基系列经历[1,2]迁移（R = Ph， Me），而不是临界酯系列（R = OEt，SBu）。通过掺入环丙基环（4）中暗示了迁移的机理，环丙基环的开口说明了重排的中间体的自由基性质。