4-methyl-1,2,5-oxadiazole-3-carbonitrile | 10349-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-methyl-1,2,5-oxadiazole-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-methyl-furazan-3-carbonitrile
• CAS: 10349-10-7
• 化学式: C₄H₃N₃O
• mdl: MFCD06619334
• 分子量: 109.087
• InChiKey: BHBTZHIYPVUJPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  158 °C
• 密度：
  1.149 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-1,2,5-oxadiazole-3-carbonitrile 在 一水合肼 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以78%的产率得到4-methyl-1,2,5-oxadiazole-3-carboxamide hydrazone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-methyl-4-(5-R-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-1,2,5-oxadiazoles

  摘要：

  通过对酰化的 4-甲基-1,2,5-恶二唑-3-甲酰胺酰肼进行热脱水，高产率地获得了一些 3-甲基-4-(5-R-1H-1,2,4-三唑-3-基)-1,2,5-恶二唑。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0108-1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1,2,5-恶二唑-3-甲酰胺 在 四磷十氧化物 作用下， 150.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 以75%的产率得到4-methyl-1,2,5-oxadiazole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  4-Methyl-1,2,5-oxadiazole-3-carbonitrile in the synthesis of 1,2,5-oxadiazolyl-1,2,4-oxadiazoles

  摘要：

  4-甲基-1,2,5-恶二唑-3-甲腈与羟胺反应生成4-甲基-1,2,5-恶二唑-3-甲脒，后者是合成3-(1,2,5-恶二唑-3-基)-1,2,4-恶二唑的有用起始化合物。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0349-4

文献信息

• Synthesis of 5-(1,2,5-oxadiazol-3-yl)-1H-etrazoles from 3-cyano-1,2,5-oxadiazoles
  作者：T. I. Godovikova、S. K. Vorontsova、L. D. Konyushkin、S. I. Firgang、O. A. Rakitin

  DOI：10.1007/s11172-010-0023-5

  日期：2009.2

  A number of 5-(1,2,5-oxadiazol-3-yl)-1H-tetrazoles were obtained in high yields by reactions of 3-cyano-1,2,5-oxadiazoles with sodium azide or by nitrosation of furazan-based amidrazones, which are easily prepared from the same starting reagents.

  通过 3-氰基-1,2,5-恶二唑与叠氮化钠的反应，或通过呋喃类脒酮的硝化反应，可以高产率地获得一些 5-(1,2,5-恶二唑-3-基)-1H-四唑。
• Terui, Yoshihiro; Yamakawa, Masumi; Honma, Tsunetoshi, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 2, p. 221 - 228
  作者：Terui, Yoshihiro、Yamakawa, Masumi、Honma, Tsunetoshi、Tada, Yukio、Tori, Kazuo

  DOI：——

  日期：——
• Honma,T.; Tada,Y., Heterocycles, 1977, vol. 6, p. 1985 - 1991
  作者：Honma,T.、Tada,Y.

  DOI：——

  日期：——
• 4-Methyl-1,2,5-oxadiazole-3-carbonitrile in the synthesis of 1,2,5-oxadiazolyl-1,2,4-oxadiazoles
  作者：T. I. Godovikova、S. K. Vorontsova、L. D. Konyushkin、S. I. Firgang、O. A. Rakitin

  DOI：10.1007/s11172-008-0349-4

  日期：2008.11

  4-Methyl-1,2,5-oxadiazole-3-carbonitrile reacts with hydroxylamine to form 4-methyl-1,2,5-oxadiazole-3-carboxamidoxime, which turned out to be the useful starting compound in the synthesis of 3-(1,2,5-oxadiazol-3-yl)-1,2,4-oxadiazoles.

  4-甲基-1,2,5-恶二唑-3-甲腈与羟胺反应生成4-甲基-1,2,5-恶二唑-3-甲脒，后者是合成3-(1,2,5-恶二唑-3-基)-1,2,4-恶二唑的有用起始化合物。
• Synthesis of 3-methyl-4-(5-R-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-1,2,5-oxadiazoles
  作者：T. I. Godovikova、S. K. Vorontsova、L. D. Konyushkin、S. I. Firgang、O. A. Rakitin

  DOI：10.1007/s11172-010-0108-1

  日期：2010.2

  A number of 3-methyl-4-(5-R-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-1,2,5-oxadiazoles were obtained in high yields by thermal dehydration of acylated 4-methyl-1,2,5-oxadiazole-3-carboxamide hydrazones.

  通过对酰化的 4-甲基-1,2,5-恶二唑-3-甲酰胺酰肼进行热脱水，高产率地获得了一些 3-甲基-4-(5-R-1H-1,2,4-三唑-3-基)-1,2,5-恶二唑。