R-(+)-α-methylbenzylamine-(2R,3R)-(-)-2,3-dihydroxybutanedioic acid | 136681-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: R-(+)-α-methylbenzylamine-(2R,3R)-(-)-2,3-dihydroxybutanedioic acid
• 英文别名: R-(+)-α-ethylphenylamine-(2R,3R)-(-)-2,3-dihydroxybutanedioic acid；(2R,3R)-2,3-dihydroxybutanedioic acid;(1R)-1-phenylethanamine
• CAS: 136681-23-7
• 化学式: C₄H₆O₆*C₈H₁₁N
• 分子量: 271.27
• InChiKey: DYFXXIZXEJNRQQ-NWAAXCJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.42
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-酒石酸 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以3.5 g的产率得到R-(+)-α-methylbenzylamine-(2R,3R)-(-)-2,3-dihydroxybutanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  酒石酸的手性α-乙基苯胺盐的合成及其在手性酮氰基硅烷化中的新应用

  摘要：

  摘要 通过与手性酒石酸直接反应由α-乙基苯胺合成手性α-乙基苯胺酒石酸盐。测定了S -（-）-α-乙基苯胺-（2 R，3 R）-（-）-二羟基丁二酸的晶体结构。晶体为单斜晶体，空间群P 2 1 / n ，a  = 6.331（5）Å，b  = 14.209（11）Å，c  = 7.495（6）Å，α  =90.00º，β  = 107.000 （13） º，γ  =90.00º，λ  = 0.7103Ǻ，V  = 644.7（9），Z  = 2，D c =1.397克/厘米3，中号 [R  = 271.27和˚F（000）= 288，[R  = 0.0477，ω - [R  = 0.0838为1388层观察到的反射与我 >2σ（我）。然后，我们将手性α-乙基苯胺酒石酸盐用作前手性酮氰基甲硅烷基化反应的催化剂，并获得了中等转化率。 图形概要 手性α-苯基乙胺酒石酸盐的晶体结构及其在手性酮氰基

  DOI：

  10.1007/s11164-010-0132-7
• 作为试剂：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 2'-溴苯乙酮 在 R-(+)-α-methylbenzylamine-(2R,3R)-(-)-2,3-dihydroxybutanedioic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 2-(2-bromophenyl)-2-[(trimethylsilyl)oxy]propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  酒石酸的手性α-乙基苯胺盐的合成及其在手性酮氰基硅烷化中的新应用

  摘要：

  摘要 通过与手性酒石酸直接反应由α-乙基苯胺合成手性α-乙基苯胺酒石酸盐。测定了S -（-）-α-乙基苯胺-（2 R，3 R）-（-）-二羟基丁二酸的晶体结构。晶体为单斜晶体，空间群P 2 1 / n ，a  = 6.331（5）Å，b  = 14.209（11）Å，c  = 7.495（6）Å，α  =90.00º，β  = 107.000 （13） º，γ  =90.00º，λ  = 0.7103Ǻ，V  = 644.7（9），Z  = 2，D c =1.397克/厘米3，中号 [R  = 271.27和˚F（000）= 288，[R  = 0.0477，ω - [R  = 0.0838为1388层观察到的反射与我 >2σ（我）。然后，我们将手性α-乙基苯胺酒石酸盐用作前手性酮氰基甲硅烷基化反应的催化剂，并获得了中等转化率。 图形概要 手性α-苯基乙胺酒石酸盐的晶体结构及其在手性酮氰基

  DOI：

  10.1007/s11164-010-0132-7

文献信息

• An Exploration of Induced Supramolecular Chirality Through Association of Chiral Ammonium Ions and Tartrates with the Achiral Host Cucurbit[7]uril
  作者：Wenjing Wu、Michael P. Cronin、Lynne Wallace、Anthony I. Day

  DOI：10.1002/ijch.201700112

  日期：2018.4

  The chiral amines (R,R and S,S)‐1‐amino‐2‐benzyloxycyclopentane and (R and S)‐α‐methylbenzylamine were converted to ammonium (D and L) hydrogen tartrate salts and induced chiroptic effects were investigated following encapsulation in Q[7]. Significant chiroptic differences were observed in ORD and CD spectra for the two amines. The optical spectra were performed as a precursor study to a potential

  将手性胺（R，R和S，S）-1-氨基-2-苄氧基环戊烷和（R和S）-α-甲基苄胺转化为铵盐（D和L）酒石酸氢盐，并研究了封装后的手性催眠作用在Q [7]中。在两种胺的ORD和CD光谱中观察到了明显的手性差异。利用Q [7]包封与对映体纯的酒石酸氢盐，对光谱进行了潜在的对映体分离方法的前驱研究。对映体过量实现了1-氨基-2-苯甲氧基环戊烷的两个对映体，但不存在α-甲基苄胺的对映体。但是，观察到由酒石酸氢的不同对映体诱导的后一种胺的结晶度或玻璃形成的材料差异。1个氨基苄氧基环戊烷的1 H NMR光谱显示两个环的折叠，并完全包裹在Q [7]中，导致CD光谱中观察到二级螺旋结构。