(S)-6-(benzyloxy)-1,4-hexanediol | 142592-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-6-(benzyloxy)-1,4-hexanediol
• 英文别名: (S)-6-(benzyloxy)hexane-1,4-diol；(4S)-6-phenylmethoxyhexane-1,4-diol
• CAS: 142592-73-2
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: KSCAFMUXYRUCFW-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-(benzyloxy)-1,4-hexanediol 在 palladium on activated charcoal camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (S)-4-<3-(iodo)propyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  离子载体抗生素CP-61,405（Routiennocin）的全合成

  摘要：

  描述了使用π-烯丙基三羰基铁内酯配合物的螺酮离子载体抗生素routiennocin 1（CP-61,405）的全合成。这些络合物用作制备取代的2-苯基磺酰基吡喃的前体，然后将其与碘代丙酮化物偶联以提供螺缩酮。通过四正丙基过钌酸铵（TPAP）氧化并与2-lithio-1- [β-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基]吡咯偶联，然后进一步氧化，脱保护，氧化和形成苯并恶唑，来合成螺环酮。苯并恶唑形成所需的氨基苯酚片段的制备涉及使用苯硒酸酐和六甲基二硅氮烷进行新颖的胺化步骤，然后还原二碘化sa。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80467-1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-苄氧基-1,2-丁二醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 95.91h， 生成 (S)-6-(benzyloxy)-1,4-hexanediol
  参考文献：
  名称：

  分子内热逐步 [2 + 2] 环加成：研究 [n.2.0]-双环内酯的立体选择性合成†

  摘要：

  稠合环丁烷存在于一系列天然产物中，以简单易行的方式形成这些基序是一项有趣的合成挑战。为此，我们研究了热烯胺 [2 + 2] 环化的分子内变体，开发了非对映选择性分子内烯胺 [2 + 2] 环化，以良好的收率和出色的非对映选择性提供 δ 内酯和内酰胺稠合的环丁烯。

  DOI：

  10.1039/c6ob01661h