(R*,S*)-2-propenylidene-1-cyclohexanol | 107442-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R*,S*)-2-propenylidene-1-cyclohexanol
• 英文别名: (R*,R*)-2-propenylidene-1-cyclohexanol；(S^*,S^*)-2-propenylidene-1-cyclohexanol；(R^*,S^*)-2-propenylidene-1-cyclohexanol
• CAS: 107442-28-4
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: YTIPYWOKZQGNDT-CDUCUWFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-乙炔基-7-氧杂双环[4.1.0]庚烷 、 甲基氯化镁 在 三甲基氯硅烷 作用下， 生成 (R*,S*)-2-propenylidene-1-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  炔丙基环氧化物的非对映选择性顺式或反式打开。α-烯烃醇的合成

  摘要：

  炔丙基环氧化物容易与格氏试剂和催化量的铜（I）盐反应生成α-烯丙醇。该反应是高度非对映选择性的，其立体化学结果（或异构体）可以得到完全控制。使用RMgCl和溴化铜（I）可以更好地获得可能是通过加成消除机理产生的非对映异构体，而使用RMgBr和络合的铜（I）盐可以更好地获得非对映异构体。苯乙炔基环己烯氧化物与RLi和催化量的铜盐通过还原性锂离子反应，提供立体选择性的烯丙基锂试剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96911-x

文献信息

• Diastereoselective synthesis of α-allenic alcohols from propargylic epoxides
  作者：A. Alexakis、I. Marek、P. Mangeney、J.F. Normant

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80406-8

  日期：——
• Organocuprates containing dimethyl sulfoxide anion as a nontransferable ligand
  作者：Carl R. Johnson、Daljit S. Dhanoa

  DOI：10.1021/jo00386a001

  日期：1987.5
• A new diastereo- and enantioselective copper-catalyzed conversion of alkynyl epoxides into α-allenic alcohols
  作者：Fabio Bertozzi、Paolo Crotti、Franco Macchia、Mauro Pineschi、Alexander Arnold、Ben L. Feringa

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00905-3

  日期：1999.6

  Chiral copper complexes of BINOL- and TADDOL derived phosphorus amidites proved to be highly effective catalysts for the alkylation of alkynyl epoxides with dialkylzinc reagents. The corresponding alpha-allenol reaction products (S(N)2'-pathway) were obtained with good to excellent regio- and diastereoselectivity. The e.e. values obtained for this reaction were in the range of 26-38 %. A number of different Cu(II)-complexes were screened as possible catalysts and the results obtained indicate a complete control of the diastereoselectivity with an easy access to both enantioenriched syn and anti-alpha-allenols. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.