(2R,3a'S,4R,5R,6'R,7'R,7a'R)-7'-(benzyloxy)-6'-methoxy-5-((4-methoxybenzyl)oxy)octahydro-4'H-spiro[pyran-2,2'-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-4-yl methanesulfonate | 306726-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2R,3a'S,4R,5R,6'R,7'R,7a'R)-7'-(benzyloxy)-6'-methoxy-5-((4-methoxybenzyl)oxy)octahydro-4'H-spiro[pyran-2,2'-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-4-yl methanesulfonate
• CAS: 306726-28-3
• 化学式: C₂₇H₃₄O₁₁S
• 分子量: 566.626
• InChiKey: VRFJAZQXQMWGLX-ZQFLXMJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  117.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3a'S,4R,5R,6'R,7'R,7a'R)-7'-(benzyloxy)-6'-methoxy-5-((4-methoxybenzyl)oxy)octahydro-4'H-spiro[pyran-2,2'-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-4-yl methanesulfonate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到(2R,3a'S,5S,6'R,7'R,7a'R)-7'-(benzyloxy)-6'-methoxy-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-3a',5,6,6',7',7a'-hexahydro-4'H-spiro[pyran-2,2'-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]
  参考文献：
  名称：

  Everninomicin的总合成13,384-1--第2部分：FGHA2片段的合成。

  摘要：

  描述了以合适的形式结合到最终靶标（1）中的everninomicin's 13,384-1（1）FGHA2片段（2）的立体选择性合成。FG 1,1'-二糖键的构建依赖于基于锡-缩醛化学的新方法，而对于GH原酸酯桥，则探索了许多方法。后一种结构的最终成功是通过将新的1,2-苯基硒代迁移反应应用于环G和H偶联，随后是乙烯酮缩醛和原酸酯的形成。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000901)6:17<3116::aid-chem3116>3.0.co;2-8
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R)-5-(4-Methoxy-benzyloxy)-2-phenylselanyl-tetrahydro-pyran-3,4-diol 在 碳酸氢钠 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 乙酸乙烯酯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2R,3a'S,4R,5R,6'R,7'R,7a'R)-7'-(benzyloxy)-6'-methoxy-5-((4-methoxybenzyl)oxy)octahydro-4'H-spiro[pyran-2,2'-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-4-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Everninomicin的总合成13,384-1--第2部分：FGHA2片段的合成。

  摘要：

  描述了以合适的形式结合到最终靶标（1）中的everninomicin's 13,384-1（1）FGHA2片段（2）的立体选择性合成。FG 1,1'-二糖键的构建依赖于基于锡-缩醛化学的新方法，而对于GH原酸酯桥，则探索了许多方法。后一种结构的最终成功是通过将新的1,2-苯基硒代迁移反应应用于环G和H偶联，随后是乙烯酮缩醛和原酸酯的形成。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000901)6:17<3116::aid-chem3116>3.0.co;2-8