(4S,5R)-4-Cyclohexylmethyl-5-((R)-hydroxy-thiazol-2-yl-methyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 126223-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (4S,5R)-4-Cyclohexylmethyl-5-((R)-hydroxy-thiazol-2-yl-methyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4S,5R)-4-(cyclohexylmethyl)-5-[(R)-hydroxy(1,3-thiazol-2-yl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 126223-10-7
• 化学式: C₂₁H₃₄N₂O₄S
• 分子量: 410.578
• InChiKey: COHPPHZANISFFS-GVDBMIGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-Cyclohexylmethyl-5-((R)-hydroxy-thiazol-2-yl-methyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 生成 (4S,5R)-5-((E)-(S)-1-Benzyloxy-3-pyridin-2-yl-allyl)-4-cyclohexylmethyl-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过迭代同源性立体选择性合成肾素抑制剂的C端组分

  摘要：

  通过对受保护的环己基丙氨酸进行重复同源化（Dondoni反应），开发了氨基二醇衍生物（二肽模拟物）的立体选择性合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61634-9
• 作为产物：
  描述：

  2-<(4S,5R)-3-tert-butoxycarbonyl-4-cyclohexylmethyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-5-yl>-1,3-thiazole 在 四丁基氟化铵 作用下， 反应 5.0h， 生成 (4S,5R)-4-Cyclohexylmethyl-5-((R)-hydroxy-thiazol-2-yl-methyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过迭代同源性立体选择性合成肾素抑制剂的C端组分

  摘要：

  通过对受保护的环己基丙氨酸进行重复同源化（Dondoni反应），开发了氨基二醇衍生物（二肽模拟物）的立体选择性合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61634-9

文献信息

• Aminodiol-Derivate
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0487980A1

  公开（公告）日：1992-06-03

  Die Erfindung betrifft Verbindungen der Formel worin W für -CO-, -O-CO-, -SO₂- oder -NH-CO- steht, Ra, R², R⁴, R⁵, R⁶ und R⁷ für Wasserstoff oder einen organischen Rest stehen und R³ Alkyl, Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl bedeutet, Verfahren zu deren Herstellung, Zwischenprodukte sowie deren Verwendung bei der Herstellung von Inhibitoren des Renins und der HIV-Protease.

  本发明涉及式如下的化合物 其中 W 是 -CO-、-O-CO-、-SO₂- 或 -NH-CO-，Ra、R²、R⁴、R⁵、R⁶ 和 R⁷ 是氢或有机基，R³ 是烷基、环烷基或环烷基烷基，其制备工艺、中间体及其在制备肾素和 HIV 蛋白酶抑制剂中的用途。