ethyl 2-(2,5-dimethylphenyl)-3-(methyl(phenyl)amino)-3-oxopropanoate | 1391914-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2,5-dimethylphenyl)-3-(methyl(phenyl)amino)-3-oxopropanoate
• 英文别名: ethyl 2-(2,5-dimethylphenyl)-3-(N-methylanilino)-3-oxopropanoate
• CAS: 1391914-21-8
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃
• 分子量: 325.408
• InChiKey: CAUCJDNVELENKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(methyl(phenyl)amino)-3-oxopropanoate 、 3,6-dimethyl-2-(trimethylsilyl)phenyl triflate 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以62%的产率得到ethyl 2-(2,5-dimethylphenyl)-3-(methyl(phenyl)amino)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  室温下无​​过渡金属的C-芳基化作用

  摘要：

  已经证明了使用芳烃中间体在室温下容易进行氟化物诱导的无氟化物的β-二羰基化合物（丙二酰胺酯）的化学选择性α-芳基化。还已经实现了选择性的单芳基或二芳基化以及季苄基立体中心的生成。该方法对于合成中枢神经系统抑制性巴比妥类药物如苯巴比妥非常有用。

  DOI：

  10.1021/ol301768r

文献信息

• ARYLATED BETA-DICARBONYL COMPOUNDS AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：Santosh Mhaske Baburao

  公开号：US20140228592A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The invention discloses a one pot process for the arylation of β-dicarbonyl compounds. Particularly, the present invention discloses transition-metal-free, chemo-selective, one pot process for the C-arylation of malonamide esters having Formula I at room temperature provide temperature range to obtain the arylated compounds of formula II with good yield, wherein the arylated compounds are selected from mono-arylated compound and di-arylated compound or mixture thereof.

  该发明揭示了一种一锅法用于β-二羰基化合物的芳基化过程。具体地，本发明揭示了一种无过渡金属、化学选择性的一锅法过程，用于在室温下对具有式I的马隆酰胺酯进行C-芳基化，提供温度范围以获得式II的芳基化化合物，并且收率良好，其中所述芳基化合物选自单芳基化合物和双芳基化合物或二者的混合物。
• ARYLATED beta-DICARBONYL COMPOUNDS AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：EP2755945A1

  公开（公告）日：2014-07-23
• US9056817B2
  申请人：——

  公开号：US9056817B2

  公开（公告）日：2015-06-16
• [EN] ARYLATED beta-DICARBOIMYL COMPOUNDS AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE Beta-DICARBONYLE ARYLÉS ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2013038427A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  The invention discloses a one pot process for the arylation of β-dicarbonyl compounds. Particularly, the present invention discloses transition-metal-free, chemo-selective, one pot process for the C- arylation of malonamide esters having Formula I at room temperature provide temperature range to obtain the arylated compounds of formula II with good yield, wherein the arylated compounds are selected from mono-arylated compound and di-arylated compound or mixture thereof.
• Transition-Metal-Free C-Arylation at Room Temperature by Arynes
  作者：Ranjeet A. Dhokale、Pramod R. Thakare、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1021/ol301768r

  日期：2012.8.3

  A facile, fluoride-induced transition-metal-free chemoselective α-arylation of β-dicarbonyl compounds (malonamide esters) at room temperature using aryne intermediates has been demonstrated. Selective mono- or diarylation and generation of a quaternary benzylic stereocenter have also been achieved. The methodology will be highly useful for the synthesis of a library of CNS depressant barbiturate drugs

  已经证明了使用芳烃中间体在室温下容易进行氟化物诱导的无氟化物的β-二羰基化合物（丙二酰胺酯）的化学选择性α-芳基化。还已经实现了选择性的单芳基或二芳基化以及季苄基立体中心的生成。该方法对于合成中枢神经系统抑制性巴比妥类药物如苯巴比妥非常有用。