ethyl 2-hydroxyimino-4-phenyl-butanoate | 115106-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-hydroxyimino-4-phenyl-butanoate
• 英文别名: 2-hydroxyimino-4-phenyl butyric acid ethyl ester；2-Hydroxyimino-4-phenyl butyric acid ethyl ester；ethyl 2-hydroxyimino-4-phenylbutanoate
• CAS: 115106-32-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: SDLYZNUDCUHJDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-hydroxyimino-4-phenyl-butanoate 、 、 硫酸 、 甲醇 在 甲苯 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 高苯丙氨醇
  参考文献：
  名称：

  Method of producing racemic amino alcohols

  摘要：

  .alpha.-oximino羧酸或其酯与碱性硼氢化物、氢氯酸或硫酸还原，生成外消旋氨基醇（例如(RS)-tert-leucinol）。

  公开号：

  US05672753A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-4-苯基丁酸乙酯 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙基-异丙基醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl 2-hydroxyimino-4-phenyl-butanoate
  参考文献：
  名称：

  Method of producing racemic amino alcohols

  摘要：

  .alpha.-氧肟羧酸或其酯与碱性硼氢化物和氢氯酸或硫酸还原，生成外消旋的氨基醇（例如(RS)-叔亮氨醇）。

  公开号：

  US05672753A1

文献信息

• Synthesis of unnatural α-amino esters using ethyl nitroacetate and condensation or cycloaddition reactions
  作者：Glwadys Gagnot、Vincent Hervin、Eloi P Coutant、Sarah Desmons、Racha Baatallah、Victor Monnot、Yves L Janin

  DOI：10.3762/bjoc.14.263

  日期：——

  We report here on the use of ethyl nitroacetate as a glycine template to produce α-amino esters. This started with a study of its condensation with various arylacetals to give ethyl 3-aryl-2-nitroacrylates followed by a reduction (NaBH4 and then zinc/HCl) into α-amino esters. The scope of this method was explored as well as an alternative with arylacylals instead. We also focused on various [2 + 3]

  我们在这里报告了使用硝基乙酸乙酯作为甘氨酸模板生产α-氨基酯的情况。首先研究将其与各种芳基缩醛缩合，得到3-芳基-2-硝基丙烯酸乙酯，然后还原（NaBH4，然后锌/ HCl）还原成α-氨基酯。探索了该方法的范围以及芳基取代基的替代方法。我们还关注了各种[2 + 3]环加成反应，其中一种导致了螺缩醛，这导致了不希望的5-（苯甲酰胺基甲基）异恶唑-3-羧酸乙酯。还研究了使用硝酸铈（IV）铵在5-亚甲基-4,5-二氢恶唑上添加硝基乙酸乙酯，并使用金（I）化学方法合成了其他带有恶唑的α-氨基酯。
• New aspects in the hydrogenolytic opening of 2-isoxazolines
  作者：Sergio Auricchio、Aldo Ricca

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81680-x

  日期：1987.1
• Method of producing racemic amino alcohols
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：US05672753A1

  公开（公告）日：1997-09-30

  .alpha.-oximino carboxylic acids or their esters are reduced with an alkali boron hydride and hydrogen chloride or sulfuric acid to yield racemic amino alcohols (e.g. (RS)-tert-leucinol).

  .alpha.-氧肟羧酸或其酯与碱性硼氢化物和氢氯酸或硫酸还原，生成外消旋的氨基醇（例如(RS)-叔亮氨醇）。