ethyl 5-phenyl-2-isoxazoline-3-carboxylate | 7064-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 5-phenyl-2-isoxazoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-phenyl-4,5-dihydroisoxazole-3-carboxylate；2-Isoxazoline-3-carboxylic acid, 5-phenyl-, ethyl ester；ethyl 5-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole-3-carboxylate
• CAS: 7064-04-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: YNZGZAJXHXGDBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-phenyl-2-isoxazoline-3-carboxylate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以86 %的产率得到5-phenyl-4,5-dihydroisoxazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  DNA编码库的化学空间多样化：通过可见光介导的能量转移催化在DNA上合成2-oxa-1-azaspiro(双环[3.2.0])庚烷

  摘要：

  氮杂螺[3.3]庚烷是药物发现项目中有价值的合成靶标。与其他小饱和环相比，与该部分的制备和多样化相关的挑战导致含有该螺环的化合物的应用受到限制。在这方面，合成光化学领域的重要进展利用了2-异恶唑啉-3-羧酸盐三重激发态的双自由基性质，使这些物质在可见光照射下参与分子间偶联反应。作为我们通过光催化制备富含 F(sp 3 )、结构复杂的分子用于 DNA 编码文库技术 (DELT) 应用的计划的延续，我们在此公开了独特且密集功能化的 2-oxa-1-azabicyclo[3.2] 的掺入。 .0]庚烷通过[2+2]环加成能量转移敏化，提供了对未探索的氮杂螺化合物文库的访问，其中许多化合物包括对于DNA缀合产物的进一步功能化和文库生产非常重要的额外合成手柄。

  DOI：

  10.1039/d3cc03421f
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基环丙烷羧酸乙酯 在 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 0.67h， 以94%的产率得到ethyl 5-phenyl-2-isoxazoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-芳基环丙烷羧酸的酯与亚硝酸的反应。芳基取代的3-乙氧基羰基-4,5-二氢异恶唑和3-乙氧基羰基异恶唑的合成

  摘要：

  2-芳基环丙烷羧酸的酯与原位产生的亚硝酸反应，将亚硝酰基阳离子区域选择性地插入环丙烷环中。根据底物/亚硝基化试剂的比例，反应进行以形成芳基取代的3-乙氧基羰基-4,5-二氢异恶唑或相应的异恶唑。起始2-芳基环丙烷羧酸酯的芳环中取代基的性质和位置影响反应速率，但对三元环上亚硝酰基阳离子的进攻的区域选择性没有影响。对于顺式和反式-2-芳基环丙烷羧酸的酯的2-和4-硝基苯基衍生物，注意到异构体底物的反应性对其立体化学和硝基在芳族环中的位置的依赖性。

  DOI：

  10.1007/s10593-009-0315-6

文献信息

• Oxidize Amines to Nitrile Oxides: One Type of Amine Oxidation and Its Application to Directly Construct Isoxazoles and Isoxazolines
  作者：Xiao-Wei Zhang、Xiao-Lin He、Nan Yan、Hong-Xing Zheng、Xiang-Guo Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02281

  日期：2020.12.4

  A facile oxidative heterocyclization of commercially available amines and tert-butyl nitrite with alkynes or alkenes leading to isoxazoles or isoxazolines is described. The unprecedented strategy of the oxidation of an amine directly to a nitrile oxide was used in this cyclization process. This reaction is highly efficient, regiospecific, operationally simple, mild, and tolerant of a variety of functional

  描述了可商购的胺和亚硝酸叔丁酯与炔或烯烃的容易的氧化性杂环化，其导致异恶唑或异恶唑啉。在这种环化过程中使用了前所未有的将胺直接氧化为一氧化氮的策略。该反应是高效的，区域特异性的，操作简单的，温和的，并且耐受多种官能团。对照实验为这种新型的氧化环化反应提供了一种一氧化氮中间体机制。此外，实现了对生物活性分子骨架的合成应用和药物的后期修饰。
• [EN] INDOLE AMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLAMIDE ET COMPOSÉS ASSOCIÉS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DES MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：UNIV LEUVEN KATH

  公开号：WO2010142801A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  This invention provides novel compounds and the novel compounds for use as a medicine, more in particular for the prevention or treatment of neurodegenerative disorders, more specifically certain neurological disorders, such as disorders collectively known as tauopathies, and disorders characterised by cytotoxic α-synuclein amyloidogenesis. The present invention also relates to the use of said novel compounds for the manufacture of medicaments useful for treating such neurodegenerative disorders. The present invention further relates to pharmaceutical compositions including said novel compounds and to methods for the preparation of said novel compounds.

  本发明提供了新型化合物，以及这些新型化合物作为药物的使用，特别是用于预防或治疗神经退行性疾病，更具体地是一些神经系统疾病，例如统称为tauopathies的疾病，以及以细胞毒性α-突触核蛋白淀粉样蛋白生成为特征的疾病。本发明还涉及将所述新型化合物用于制造用于治疗此类神经退行性疾病的药物。本发明还涉及包括所述新型化合物的药物组合物，以及制备所述新型化合物的方法。
• HERBICIDALLY ACTIVE 3-PHENYLISOXAZOLINE-5-CARBOXAMIDES OF TETRAHYDRO- AND DIHYDROFURANCARBOXAMIDES
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20200216403A1

  公开（公告）日：2020-07-09

  The invention relates to 3-phenylisoxazoline-5-carboxamides of tetrahydro and dihydrofuran carboxamides of general formula (I) and to their agrochemically compatible salts (I) as well as to the use thereof in the field of plant protection.

  这项发明涉及一般式(I)的3-苯基异噁唑啉-5-羧酰胺以及其农药兼容盐(I)，以及它们在植物保护领域中的应用。
• Acyclic nitronate olefin cycloaddition (ANOC): regio- and stereospecific synthesis of isoxazolines
  作者：Liang Ma、Luyao Kou、Feng Jin、Xionglve Cheng、Suyan Tao、Gangzhong Jiang、Xiaoguang Bao、Xiaobing Wan

  DOI：10.1039/d0sc05607c

  日期：——

  We report the first demonstrations of intra- and intermolecular acyclic nitronate olefin cycloaddition (ANOC) reactions that enable the highly efficient syntheses of isoxazolines bearing various functional groups. This general approach to accessing γ-lactone fused isoxazolines was hitherto unprecedented. The room temperature transformations reported herein exhibit wide substrate scopes, as evidenced

  我们报告的第一个示范的分子内和分子间的无环亚硝酸盐烯烃环加成（ANOC）反应，使带有各种官能团的异恶唑啉的高效合成成为可能。迄今为止，这种访问γ-内酯稠合的异恶唑啉的通用方法是前所未有的。如70多个实例所示，本文报道的室温转化表现出较宽的底物范围，包括生成五种三环异恶唑啉。通过提供高度功能化的异恶唑啉的一系列试验证实了该方法的鲁棒性。两个实验结果和密度泛函理论计算表明，这些变换继续经由所述原位形成无环的硝酸盐以及协同的[3 + 2]环加成反应和叔丁氧基消除过程，从而获得区域和立体特异性。
• SUBSTITUTED 3-HETEROARYLOXY-1H-PYRAZOLES AND SALTS THEREOF AND THEIR USE AS HERBICIDAL ACTIVE SUBSTANCES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20200181117A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  A substituted 3-heteroaryloxy-1H-pyrazole of the general formula (I) or salt thereof Substituted 3-heteroaryloxy-1H-pyrazoles of the general formula (I) are described, as is their use as herbicides, in particular for controlling broad-leaved weeds and/or weed grasses in crops of useful plants and/or as plant growth regulators for influencing the growth of crops of useful plants described. The present invention also relates to herbicidal and/or plant growth-regulating compositions comprising one or more compounds of the general formula (I).

  通用式（I）的取代3-杂环氧基-1H-吡唑或其盐已被描述。 通用式（I）的取代3-杂环氧基-1H-吡唑被描述， 以及它们作为除草剂的用途，特别是用于控制作物中的阔叶杂草和/或杂草草，以及作为植物生长调节剂，影响作物生长的用途。 本发明还涉及包含一个或多个通用式（I）化合物的除草剂和/或植物生长调节剂组合物。