(4S,6S)-4-acetoxy-2,2-dimethyl-6-(triisopropylsilyloxymethyl)-1,3-dioxane | 732290-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,6S)-4-acetoxy-2,2-dimethyl-6-(triisopropylsilyloxymethyl)-1,3-dioxane
• 英文别名: [(4S,6S)-2,2-dimethyl-6-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-1,3-dioxan-4-yl] acetate
• CAS: 732290-05-0
• 化学式: C₁₈H₃₆O₅Si
• 分子量: 360.566
• InChiKey: VMXUAGJWNHQESV-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯硫酚 、 (4S,6S)-4-acetoxy-2,2-dimethyl-6-(triisopropylsilyloxymethyl)-1,3-dioxane 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到4,4-bis-4-phenylsulfanyl-1-(triisopropylsilyloxy)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  α-金属化的1,3-二恶烷向平面手性阳离子eta3-烯丙基钼络合物的亲核加成。（2E，5S，6R，7E）-6-甲基-8-苯基辛基-2,7-二烯酸甲酯的合成，这是隐藻霉素的关键成分。

  摘要：

  通过将1，3-二恶烷-4-基铜（I）试剂亲核加成到阳离子eta3-烯丙基钼络合物中，作为（2E，5S，6R，7E）合成的一部分，构建了两个相邻的立体异构中心和一个侧链烯烃。 -6-甲基-8-苯基辛基-2,7-二烯酸，隐藻霉素的关键成分。Mo（CO）（4）（THF）（2）氧化加成到苯甲酸烯丙酯中，可有效合成eta3-烯丙基钼（二羰基）配合物。

  DOI：

  10.1039/b400242c
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-hydroxy-4-(triisopropylsilyloxy)butyric acid methyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (4S,6S)-4-acetoxy-2,2-dimethyl-6-(triisopropylsilyloxymethyl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  α-金属化的1,3-二恶烷向平面手性阳离子eta3-烯丙基钼络合物的亲核加成。（2E，5S，6R，7E）-6-甲基-8-苯基辛基-2,7-二烯酸甲酯的合成，这是隐藻霉素的关键成分。

  摘要：

  通过将1，3-二恶烷-4-基铜（I）试剂亲核加成到阳离子eta3-烯丙基钼络合物中，作为（2E，5S，6R，7E）合成的一部分，构建了两个相邻的立体异构中心和一个侧链烯烃。 -6-甲基-8-苯基辛基-2,7-二烯酸，隐藻霉素的关键成分。Mo（CO）（4）（THF）（2）氧化加成到苯甲酸烯丙酯中，可有效合成eta3-烯丙基钼（二羰基）配合物。

  DOI：

  10.1039/b400242c