2-氟-N,N-二甲基-3-氧代-3-苯丙酰胺 | 154353-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氟-N,N-二甲基-3-氧代-3-苯丙酰胺
• 英文名称: N,N-dimethyl 2-fluoro-3-oxo-3-phenyl-propanoate
• 英文别名: 2-fluoro-N,N-dimethyl-3-oxo-3-phenylpropanamide
• CAS: 154353-55-6
• 化学式: C₁₁H₁₂FNO₂
• 分子量: 209.22
• InChiKey: AYDOOGVAQHGSBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-N,N-二甲基-3-氧代-3-苯丙酰胺 在 sodium hydride 、 Selectfluor 作用下， 生成 N,N-dimethyl 2,2-difluoro-3-oxo-3-phenyl-propanoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient electrophilic fluorination of β-dicarbonyl compounds with the selectfluor reagent F-TEDA-BF₄{1-chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(tetrafluoroborate)}

  摘要：

  1,3-二羰基化合物（包括无环和环状1,3-二酮、β-酮酯、β-酮酰胺）能够高效转化为2-单氟衍生物，进而通过1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双(四氟硼酸盐)转化为2,2-二氟衍生物。

  DOI：

  10.1039/c39940000343
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-3-oxo-3-phenylpropanamide 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到2-氟-N,N-二甲基-3-氧代-3-苯丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Efficient electrophilic fluorination of β-dicarbonyl compounds with the selectfluor reagent F-TEDA-BF₄{1-chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(tetrafluoroborate)}

  摘要：

  1,3-二羰基化合物（包括无环和环状1,3-二酮、β-酮酯、β-酮酰胺）能够高效转化为2-单氟衍生物，进而通过1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双(四氟硼酸盐)转化为2,2-二氟衍生物。

  DOI：

  10.1039/c39940000343

文献信息

• Therapeutic Agent for Type 2 Diabetes
  申请人：NATIONAL UNIVERSITY CORPORATION KUMAMOTO UNIVERSITY

  公开号：US20160060235A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  An object of the present invention is to provide a novel therapeutic agent for a patient with type 2 diabetes, a cause of which is the abnormal synthesis of insulin attributed to the abnormal modification of tRNA Lys (UUU) in pancreatic β cells having Cdkal1 gene mutation. The present inventors have used (1) a screening system using E. coli in which correct translation into luciferase requires frameshift resulting from mistranslation during protein translation, (2) a screening system using the pancreatic islet of Langerhans isolated from a pancreatic β cell-specific Cdkal1-deficient mouse, and (3) a screening system using a pancreatic β cell-specific Cdkal1-deficient mouse, and found that a compound represented by any of the following formulas (I) to (III) can serve as a therapeutic agent for a patient with type 2 diabetes with Cdkal1 gene mutation resulting in the reduced ability to secrete insulin.

  本发明的一个目的是为2型糖尿病患者提供一种新型治疗剂，其原因是由于胰岛素的异常合成归因于胰岛β细胞中tRNALys(UUU)的异常修饰，其具有Cdkal1基因突变。本发明者已经使用了（1）使用大肠杆菌的筛选系统，其中正确的翻译成荧光酶需要在蛋白质翻译过程中由于错误翻译而导致的移码，（2）使用从胰岛β细胞特异性Cdkal1缺陷小鼠中分离的Langerhans胰岛的筛选系统，以及（3）使用胰岛β细胞特异性Cdkal1缺陷小鼠的筛选系统，并发现以下任一式（I）至（III）所代表的化合物可以作为一种治疗剂，用于具有Cdkal1基因突变且导致胰岛素分泌能力降低的2型糖尿病患者。
• Efficient electrophilic fluorination of β-dicarbonyl compounds with the selectfluor reagent F-TEDA-BF₄{1-chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(tetrafluoroborate)}
  作者：R. Eric Banks、Nicholas J. Lawrence、Allan L. Popplewell

  DOI：10.1039/c39940000343

  日期：——

  1,3-Dicarbonyl compounds (acyclic and cyclic 1,3-diketones, β-ketoesters, β-ketoamides) are converted efficiently to 2-monofluoro derivatives, and thence to 2,2-difluoro derivatives, with 1-chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(tetrafluoroborate).

  1,3-二羰基化合物（包括无环和环状1,3-二酮、β-酮酯、β-酮酰胺）能够高效转化为2-单氟衍生物，进而通过1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双(四氟硼酸盐)转化为2,2-二氟衍生物。
• Microwave-assisted rapid electrophilic fluorination of 1,3-dicarbonyl derivatives with Selectfluor®
  作者：Ji-Chang Xiao、Jean’ne M. Shreeve

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2004.10.043

  日期：2005.4

  A microwave-assisted fluorination method for 1,3-dicarbonyl compounds using Selectfluor® has been developed. 2-Monofluorinated products can be obtained in high yield in neutral reaction conditions with addition of 1 eq. of Selectfluor®. Treatment of 1,3-dicarbonyls with 3 eq. of Selectfluor® in the presence of tetrabutylammonium hydroxide (TBAH) as the base results in the formation of 2,2-difluorinated

  用于使用的Selectfluor 1,3-二羰基化合物的微波辅助的氟化方法®已经研制成功。加入1eq。的2-单氟化产物可以在中性反应条件下高收率地获得。的Selectfluor的®。用3eq。处理1，3-二羰基。的的Selectfluor ®在氢氧化四丁基铵（TBAH）的存在下，在仅2,2-二氟化衍生物的形成基部的结果。