2-氟-N,N-二甲基-3-氧代丁酰胺 | 202921-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-氟-N,N-二甲基-3-氧代丁酰胺
• 英文名称: 2-fluoro-N,N-dimethyl-3-oxobutanamide
• 英文别名: N,N-dimethyl 2-fluoro-3-oxobutanamide
• CAS: 202921-55-9
• 化学式: C₆H₁₀FNO₂
• 分子量: 147.149
• InChiKey: OBBPTJNDUMTIOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iron(III) chloride 、 2-氟-N,N-二甲基-3-氧代丁酰胺 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以2.5 g的产率得到tris-(2-fluoro-N,N-dimethyl-3-oxobutanamide)-iron(III)
  参考文献：
  名称：

  Fe(III) Complex Compounds For The Treatment And Prophylaxis Of Iron Deficiency Symptoms And Iron Deficiency Anemias

  摘要：

  这项发明涉及铁（III）配合物和包括它们的药物组合物，用作药物，特别是用于治疗和/或预防缺铁症状和缺铁性贫血。

  公开号：

  US20130109662A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基乙酰基乙酰胺 在 2-碘代甲苯 、 氢氟酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到2-氟-N,N-二甲基-3-氧代丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  使用碘芳烃催化剂催化氟化1,3-二羰基化合物

  摘要：

  的用含水氢氟酸1,3-二羰基化合物催化氟化与iodoarene催化剂在存在借助于有效地进行米-CPBA作为终端氧化剂。邻-碘甲苯，邻-碘苯甲醚和邻乙基碘代苯显示出高的催化效率，以高收率得到了2-氟-1,3-二羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.129

文献信息

• Ligand-free copper-catalyzed regio- and stereoselective 1,1-alkylmonofluoroalkylation of terminal alkynes
  作者：Yunhe Lv、Weiya Pu、Xiaoxing Wang

  DOI：10.1039/d0cc05887d

  日期：——

  The copper-catalyzed highly regio- and stereoselective 1,1-alkylmonofluoroalkylation of terminal alkynes with α-chloroacetamides and dialkyl 2-fluoromalonate or 2-fluoro-N,N-dialkyl-3-oxobutanamide without an external ligand has been realized. With this novel methodology, (E)-β-monofluoroalkyl-β,γ-unsaturated amides containing quaternary C–F centers can be easily constructed in good to excellent yields

  已经实现了具有α-氯乙酰胺和2-氟丙二酸二烷基酯或2-氟-N，N-二烷基-3-氧代丁酰胺的末端炔烃的铜催化的高度区域和立体选择性的1,1-烷基单氟烷基化，而没有外部配体。用这种新颖的方法，可以容易地以良好或极好的收率构建含（E）-β-单氟烷基-β，γ-不饱和酰胺的季C-F中心。
• Facile Synthesis of 2-Fluoro-1,3-dicarbonyl Compounds with Aqueous Hydrofluoric Acid Mediated by Iodosylarenes
  作者：Tsugio Kitamura、Satoshi Kuriki、Kensuke Muta、Mohammad Morshed、Kazutaka Muta、Keisuke Gondo、Yuji Hori、Masaya Miyazaki

  DOI：10.1055/s-0033-1339672

  日期：——

  Abstract Direct fluorination of 1,3-dicarbonyl compounds including 1,3-diketones, 3-oxo esters, and 3-oxoamides was conducted using aqueous hydrofluoric acid with the aid of iodosylarenes, giving the corresponding 2-fluorinated products in good to high yields. Among the used iodosylarenes, o-iodosyltoluene was found to be the most effective, and the yield of 2-fluorinated products was improved. Direct

  摘要 在碘代芳烃的帮助下，使用氢氟酸水溶液对包括1,3-二酮，3-氧代酯和3-氧代酰胺在内的1,3-二羰基化合物进行直接氟化，以高至高收率得到相应的2-氟化产物。在所使用的碘代芳烃中，邻-碘代甲苯基被认为是最有效的，并且2-氟代产物的产率得以提高。 在碘代芳烃的帮助下，使用氢氟酸水溶液对包括1,3-二酮，3-氧代酯和3-氧代酰胺在内的1,3-二羰基化合物进行直接氟化，以高至高收率得到相应的2-氟化产物。在所使用的碘代芳烃中，邻-碘代甲苯基被认为是最有效的，并且2-氟代产物的产率得以提高。
• Chemoselective Mono- and Difluorination of 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Lin Tang、Zhen Yang、Jingchao Jiao、Ying Cui、Guodong Zou、Qiuju Zhou、Yuqiang Zhou、Weihao Rao、Xiantao Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01808

  日期：2019.8.16

  achieved, affording a variety of 2-fluoro- and 2,2-difluoro-1,3-dicarbonyl compounds in good to excellent yields. The reaction can be readily performed in aqueous media without any catalyst and base, which features practical and convenient fluorination. Importantly, a gram-scale reaction, transformation of 2-fluoro-1,3-diphenylpropane-1,3-dione to 4-fluoro-1,3,5-triphenyl-1H-pyrazole, and chlorination

  通过改变Selectfluor的数量，已实现了1,3-二羰基化合物的高选择性单氟化和二氟化，从而提供了各种类型的2-氟-和2,2-二氟-1,3-二羰基化合物。产量。该反应可以在没有任何催化剂和碱的水性介质中容易地进行，其特征在于实用且方便的氟化。重要的是，克级反应，将2-氟-1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮转化为4-氟-1,3,5-三苯基-1 H-吡唑，以及氯化和溴化1，实现了3-二羰基化合物以进一步显示其合成用途。
• A Practical and Convenient Fluorination of 1,3-Dicarbonyl Compounds Using Aqueous HF in the Presence of Iodosylbenzene
  作者：Tsugio Kitamura、Satoshi Kuriki、Mohammad Hasan Morshed、Yuji Hori

  DOI：10.1021/ol200632d

  日期：2011.5.6

  and convenient fluorination of 1,3-dicarbonyl compounds was achieved by direct use of aqueous hydrofluoric acid and iodosylbenzene (PhIO). The reaction of ethyl benzoylacetate with the reagent system of aqueous HF and PhIO in CH2Cl2 gave ethyl 2-fluoro-2-benzolyacetate in 98% yield. Other 1,3-dicarbonyl compounds including β-keto esters and 1,3-diketones underwent the fluorination reaction to give

  通过直接使用含水氢氟酸和碘代苯（PhIO），可以实现简单，实用和方便的氟化1,3-二羰基化合物。苯甲酰乙酸乙酯与HF和PhIO水溶液在CH 2 Cl 2中的反应体系反应，得到2-氟-2-苯甲酰乙酸乙酯，产率为98％。包括β-酮酸酯和1,3-二酮在内的其他1,3-二羰基化合物经过氟化反应，以高收率得到相应的氟化产物。
• Catalyst-free and highly selective electrophilic mono-fluorination of acetoacetamides: facile and efficient preparation of 2-fluoroacetoacetamides in PEG-400
  作者：Jingjing Bi、Zhiguo Zhang、Qingfeng Liu、Guisheng Zhang

  DOI：10.1039/c2gc16661e

  日期：——

  Series of α-mono-fluorinated acetoacetamides were synthesized under mild condition with industrialized Selectfluor as the F+ source in PEG-400. The approach avoided the use of base or metal catalyst, and most of cases proceeded in nearly quantitative conversions regardless of the electronic nature of the diversity substituent.

  一系列α-单氟乙酰胺在PEG-400中使用工业化Selectfluor作为F+源，在温和条件下被合成。该方法避免了使用碱或金属催化剂，并且在大多数情况下，无论多样性取代基的电子性质如何，都能实现几乎定量的转化。