2-(4-methylphenyl)-4-(4-methylsulfonylphenyl)-5-phenyl-1H-imidazole | 1326723-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-methylphenyl)-4-(4-methylsulfonylphenyl)-5-phenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)-5-(4-methylsulfonylphenyl)-4-phenyl-1H-imidazole
• CAS: 1326723-21-0
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 388.49
• InChiKey: RDKAJDWVGICSPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-4'-(methylthio)acetophenone 在 selenium(IV) oxide 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 2-(4-methylphenyl)-4-(4-methylsulfonylphenyl)-5-phenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新的2,4,5-三芳基咪唑衍生物作为选择性环氧合酶（COX-2）抑制剂

  摘要：

  合成了一组新的具有甲基磺酰基药效基团的2,4,5-三芳基咪唑衍生物，并评估了其生物活性对环氧合酶-2（COX-2）的抑制活性。通过改变C-2苯环对位的取代基来确定体外COX-1 / COX-2的构效关系。在2,4,5-三芳基咪唑中，2-（4-羟基苯基）-4-（4-甲基磺酰基苯基）-5-苯基-1 H咪唑（11f）被鉴定为选择性COX-2抑制剂（COX-2 IC50 = 0.15μM；选择性指数= 75），其效力低于参考药物塞来昔布（COX-2 IC50 = 0.06μM； SI = 405）。分子建模研究，其中11f端接于COX-2的结合位点的Aβ显示甲基磺酰基药效团基团定向在COX-2二级口袋（Arg 513，Phe 518，Gly 519和Val 523）附近。获得的结构活性数据表明，COX-1 / COX-2抑制作用对C-2苯基取代基的性质敏感。

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9710-5

文献信息

• Design and synthesis of new 2,4,5-triarylimidazole derivatives as selective cyclooxygenase (COX-2) inhibitors
  作者：A. Zarghi、S. Arfaei、R. Ghodsi

  DOI：10.1007/s00044-011-9710-5

  日期：2012.8

  imidazole (11f) was identified as a selective COX-2 inhibitor (COX-2 IC50 = 0.15 μM; selectivity index = 75) that was less potent than the reference drug celecoxib (COX-2 IC50 = 0.06 μM; SI = 405). A molecular modeling study where 11f was docked in the binding site of COX-2 showed that the methylsulfonyl pharmacophore group is oriented in the vicinity of the COX-2 secondary pocket (Arg513, Phe518, Gly519

  合成了一组新的具有甲基磺酰基药效基团的2,4,5-三芳基咪唑衍生物，并评估了其生物活性对环氧合酶-2（COX-2）的抑制活性。通过改变C-2苯环对位的取代基来确定体外COX-1 / COX-2的构效关系。在2,4,5-三芳基咪唑中，2-（4-羟基苯基）-4-（4-甲基磺酰基苯基）-5-苯基-1 H咪唑（11f）被鉴定为选择性COX-2抑制剂（COX-2 IC50 = 0.15μM；选择性指数= 75），其效力低于参考药物塞来昔布（COX-2 IC50 = 0.06μM； SI = 405）。分子建模研究，其中11f端接于COX-2的结合位点的Aβ显示甲基磺酰基药效团基团定向在COX-2二级口袋（Arg 513，Phe 518，Gly 519和Val 523）附近。获得的结构活性数据表明，COX-1 / COX-2抑制作用对C-2苯基取代基的性质敏感。