Methanesulfonic acid (4aR,6R,7S,8R,8aS)-7-acetylamino-6-methanesulfonyloxy-2,2-dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxin-8-yl ester | 117902-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (4aR,6R,7S,8R,8aS)-7-acetylamino-6-methanesulfonyloxy-2,2-dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxin-8-yl ester
• 英文别名: [(4aR,6R,7S,8R,8aS)-7-acetamido-2,2-dimethyl-8-methylsulfonyloxy-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-benzo[d][1,3]dioxin-6-yl] methanesulfonate
• CAS: 117902-56-4
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₉S₂
• 分子量: 415.486
• InChiKey: YMGVZELVQAPLFW-NAWOPXAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.65
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  134.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (4aR,6R,7S,8R,8aS)-7-acetylamino-6-methanesulfonyloxy-2,2-dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxin-8-yl ester 在 sodium acetate 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (1SR,6RS,8RS,9SR,10RS)-9-acetamido-8,10-dihydroxy-3,3-dimethyl-2,4-dioxabicyclo<4.4.0>decane
  参考文献：
  名称：

  七个五-N，O-乙酰基-伪-2-氨基-2-脱氧-dl-六吡喃糖的合成

  摘要：

  摘要4,7-O-异亚丙基-假-α-dl-半乳糖吡喃糖（3）的高碘酸氧化产生的1,5-二醛经过硝基甲烷的碱催化环化反应，生成三个结晶的伪-2-脱氧-2-硝基晶体。 -具有9-1：1：2比率的β-半乳糖（10），β-gulo（11）和α-半乳糖构型（12）的-dl-六吡喃糖衍生物，合并产率为86％。用阮内镍氢化硝基以高收率得到各自的伪-2-氨基-2-脱氧-dl-己糖衍生物13、17和19，其特征为五-N，O-乙酰基衍生物。 16、18和20。另外，用无水乙酸钠的2-甲氧基乙醇溶液处理13的1,3-二甲磺酸酯会导致C-1和C-3的构型反转，从而在乙酰化后得到 伪-2-乙酰胺基-2-脱氧-α-dl-戊吡喃糖衍生物21，其被转化为五-N，O-乙酰基衍生物22。同样，对假β-dl-吡喃葡萄糖（2）的4,7-O-亚苄基衍生物进行高碘酸盐氧化，硝基甲烷环化和中和的顺序，得到两个带有β-葡萄糖的假脱氧硝基己吡喃糖衍生物（

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85053-5
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,6R,7S,8R,8aS)-2,2-Dimethyl-7-nitro-hexahydro-benzo[1,3]dioxine-6,8-diol 在 Raney nickel T-4 吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 46.0h， 生成 Methanesulfonic acid (4aR,6R,7S,8R,8aS)-7-acetylamino-6-methanesulfonyloxy-2,2-dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxin-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  七个五-N，O-乙酰基-伪-2-氨基-2-脱氧-dl-六吡喃糖的合成

  摘要：

  摘要4,7-O-异亚丙基-假-α-dl-半乳糖吡喃糖（3）的高碘酸氧化产生的1,5-二醛经过硝基甲烷的碱催化环化反应，生成三个结晶的伪-2-脱氧-2-硝基晶体。 -具有9-1：1：2比率的β-半乳糖（10），β-gulo（11）和α-半乳糖构型（12）的-dl-六吡喃糖衍生物，合并产率为86％。用阮内镍氢化硝基以高收率得到各自的伪-2-氨基-2-脱氧-dl-己糖衍生物13、17和19，其特征为五-N，O-乙酰基衍生物。 16、18和20。另外，用无水乙酸钠的2-甲氧基乙醇溶液处理13的1,3-二甲磺酸酯会导致C-1和C-3的构型反转，从而在乙酰化后得到 伪-2-乙酰胺基-2-脱氧-α-dl-戊吡喃糖衍生物21，其被转化为五-N，O-乙酰基衍生物22。同样，对假β-dl-吡喃葡萄糖（2）的4,7-O-亚苄基衍生物进行高碘酸盐氧化，硝基甲烷环化和中和的顺序，得到两个带有β-葡萄糖的假脱氧硝基己吡喃糖衍生物（

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85053-5

文献信息

• OGAWA, SEIICHIRO;ORIHARA, MASARU, CARBOHYDR. RES., 177,(1988) 199-212
  作者：OGAWA, SEIICHIRO、ORIHARA, MASARU

  DOI：——

  日期：——